索利那新杂质20 | 1300713-32-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 索利那新杂质20
• 英文名称: N-acetyl-(1R)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[(1R)-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 1300713-32-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LUHLGZYZIWAHDY-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  索利那新杂质20 在 盐酸 、 D-酒石酸 、 磷酸 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 索非那新
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SOLIFENACIN OR A SALT THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE SOLIFÉNACINE OU D'UN DE SES SELS

  摘要：

  本发明描述了将化合物的(1R)-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（III式化合物）进行回收和外消旋，以获得光学异构体1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（I式化合物），并进一步对其进行分离，得到高化学和手性纯度的(1S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（中间体B），这是制备(3R)-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基(1S)-1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2-(1H)-羧酸酯的关键中间体。

  公开号：

  WO2011048607A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 索利那新杂质20
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SOLIFENACIN OR A SALT THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE SOLIFÉNACINE OU D'UN DE SES SELS

  摘要：

  本发明描述了将化合物的(1R)-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（III式化合物）进行回收和外消旋，以获得光学异构体1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（I式化合物），并进一步对其进行分离，得到高化学和手性纯度的(1S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（中间体B），这是制备(3R)-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基(1S)-1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2-(1H)-羧酸酯的关键中间体。

  公开号：

  WO2011048607A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-tetrahydroisoquinolines through Iridium Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Farouk Berhal、Zi Wu、Zhaoguo Zhang、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/ol301281s

  日期：2012.7.6

  Asymmetric hydrogenation of 1-aryl-3,4-dihydrolsoquinolines using the [IrCODCl](2)/(R)-3,5-diMe-Synphos catalyst is reported. Under mild reaction conditions, this atom-economical process provides easy access to a variety of enantioenriched 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives, which are important pharmacophores found in several pharmaceutical drug candidates, in high yields and enantiomeric excesses up to 99% after a single crystallization.