(S)-O-acetylmandelamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-O-acetylmandelamide
• 英文别名: (+)-(s)-O-acetylmandelic amide；[(1S)-2-amino-2-oxo-1-phenylethyl] acetate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: FCZWNTWSYOQRRZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-acetylmandelamide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-{[10,11-dimethyl-4-oxo-3-(trifluoromethyl)-2,5,7-triazatricyclo[6.4.0.0²'⁶]dodeca-1(8),6,9,11-tetraen-3-yl]carbamoyl}(phenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS S100-INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100

  摘要：

  式（I）的化合物或其药用盐以及包含该化合物的药物组合物。该化合物是S100A9与相互作用伙伴（如RAGE、TLR4和EMMPRIN）之间相互作用的抑制剂，因此在治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2015177367A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-O-acetylmandelamide
  参考文献：
  名称：

  修饰的烯丙基卤化试剂对二亚苄基丙酮的对映选择性均烯丙基环丙烷化—快速获得对映体富集的1-苯乙烯基-降冰片烯

  摘要：

  二亚苄基丙酮（8）与原位生成的烯丙基卤化试剂反应生成均烯丙基环丙烷化反应的产物：2-（3''-丁烯基）-1,1-双[（E）-2'-苯基乙烯基]环丙烷（9），其通过逐步分离CO键和从试剂中递送两个烯丙基片段来进行。已经测试了一系列对映体富集的配体作为该过程的化学计量不对称改性剂。对映纯化合物，例如金鸡纳生物碱，麻黄，氨基醇和酒石酸衍生物，已被证明可用作铟介导的醛和酮的烯丙基化的不对称改性剂，但在此过程中效率很低8 → 9。然而，发现扁桃酸衍生物，特别是扁桃酸酯具有很大的潜力。环丙烷9的绝对立体化学已通过降解为1,1-二羧甲基-2-丁基环丙烷，并从己烯开始进行独立的对映选择性合成来确定。在优化的条件下，即。使用烯丙基碘化试剂并与Na 2 SO 3水溶液进行后处理以避免碘介导的聚合，可以以86％的收率生成（S）-9，并使用（S）扁桃酸甲酯作为改性剂有用的对映体纯度（94/6 er ） 被观测到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.003

文献信息

• Probing the enantioselectivity of a diverse group of purified cobalt-centred nitrile hydratases
  作者：S. van Pelt、M. Zhang、L. G. Otten、J. Holt、D. Y. Sorokin、F. van Rantwijk、G. W. Black、J. J. Perry、R. A. Sheldon

  DOI：10.1039/c0ob01067g

  日期：——

  In this study a diverse range of purified cobalt containing nitrile hydratases (NHases, EC 4.2.1.84) from Rhodopseudomonas palustris HaA2 (HaA2), Rhodopseudomonas palustris CGA009 (009), Sinorhizobium meliloti 1021 (1021), and Nitriliruptor alkaliphilus (iso2), were screened for the first time for their enantioselectivity towards a broad range of chiral nitriles. Enantiomeric ratios of >100 were found for the NHases from HaA2 and CGA009 on 2-phenylpropionitrile. In contrast, the Fe-containing NHase from the well-characterized Rhodococcus erythropolis AJ270 (AJ270) was practically aselective with a range of different α-phenylacetonitriles. In general, at least one bulky group in close proximity to the α-position of the chiral nitriles seemed to be necessary for enantioselectivity with all NHases tested. Nitrile groups attached to a quaternary carbon atom were only reluctantly accepted and showed no selectivity. Enantiomeric ratios of 80 and >100 for AJ270 and iso2, respectively, were found for the pharmaceutical intermediate naproxennitrile, and 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid was hydrated to the corresponding amide by iso2 with an enantiomeric ratio of >100.

  在本研究中，首次对来自红假单胞菌HaA2（HaA2）、红假单胞菌CGA009（009）、豌豆根瘤菌1021（1021）和嗜碱氮裂解菌（iso2）的多种纯化钴含氮裂解酶（NHases，EC 4.2.1.84）对一系列手性腈的立体选择性进行了筛选。对于2-苯基丙腈，来自HaA2和CGA009的NHases的立体异构比大于100。相比之下，来自已知红球菌AJ270（AJ270）的含铁NHase对一系列不同α-苯基乙腈实际上没有选择性。总的来说，对于所有测试的NHases来说，似乎至少需要一个在α-位附近的大体积基团才能实现立体选择性。连接在四级碳原子上的腈基团仅勉强被接受，并且没有显示出选择性。对于药物中间体萘普生腈，AJ270和iso2的立体异构比分别为80和大于100；iso2还将3-（1-氰乙基）苯甲酸水合为相应的酰胺，立体异构比大于100。
• Nitrile Hydratase Activity of a Recombinant Nitrilase
  作者：Bruno C. M. Fernandes、Cesar Mateo、Christoph Kiziak、Andrzej Chmura、Jan Wacker、Fred van Rantwijk、Andreas Stolz、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200600269

  日期：2006.12

  Appreciable amounts of amide are formed in the course of nitrile hydrolysis in the presence of recombinant nitrilase from Pseudomonas fluorescens EBC 191, depending on the α-substituent and the reaction conditions. The ratio of the nitrilase and nitrile hydratase activities of the enzyme is profoundly influenced by the electronic and steric properties of the reactant. In general, amide formation increased

  取决于α-取代基和反应条件，在来自荧光假单胞菌EBC 191的重组腈水解酶的存在下，在腈水解过程中形成适量的酰胺。该酶的腈水解酶和腈水合酶活性的比例受反应物的电子和空间特性的影响很大。通常，当α-取代基缺乏电子时，酰胺的形成增加。例如，2-氯-2-苯基乙腈得到89％的酰胺。此外，我们发现（R）-扁桃腈被11％的酰胺形成水解，而55％的酰胺由（S）-对映异构体形成。对于O，发现了类似的效果-乙酰基衍生物。提出了一种适应我们结果的机制。
• Catalytic Transfer Hydration of Cyanohydrins to α-Hydroxyamides
  作者：Tomoya Kanda、Asuka Naraoka、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/jacs.8b12877

  日期：2019.1.16

  the palladium(II)-catalyzed transfer hydration of cyanohydrins to α -hydroxyamides by using carboxamides as water donors. This method enables selective hydration of various aldehyde- and ketone-derived cyanohydrins to afford α-mono- and α,α-disubstituted-α -hydroxyamides, respectively, under mild conditions (50 °C, 10 min). The direct conversion of fenofibrate, a drug bearing a benzophenone moiety

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS S100-INHIBITORS
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP2991990A1

  公开（公告）日：2016-03-09
• US9771372B2
  申请人：——

  公开号：US9771372B2

  公开（公告）日：2017-09-26