(2S,5S)-N-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,5S)-N-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-3-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃Si
• 分子量: 397.59
• InChiKey: XODVFNYRZNEJKD-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5S)-N-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形成光学活性的2-oxy-1,3-恶唑烷丁-4-酮和有效合成光学活性的2-吡咯烷酮

  摘要：

  在碱存在下，用TBSOTf处理（-）- O-酰基酰胺或扁桃酰胺，可以立体选择性地产生旋光的2-氧基-1,3-恶唑烷丁-4-酮，它们可用作制备旋光的仲2-羟基的有用前体。吡咯烷酮通过自由基环化和随后的一步去除扁桃酸的步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01632-5

文献信息

• Stereoselective formation of optically active 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones from chiral O-acylmandelamides or lactamides
  作者：Akio Kamimura、Yoji Omata、Akikazu Kakehi、Masashi Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01057-8

  日期：2002.10

  (-)-O-Acyllactamides or mandelamides in the presence of TBSOTf underwent cyclization reaction to give optically active 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones, a novel nitrogen analog of orthoesters, in good yields. An X-ray analysis and NOE studies indicated that the absolute configuration at the newly formed chiral carbon was S. For their synthetic application, the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide was examined. The cycloadducts were obtained in a stereoselective manner. Subsequent treatment of the adduct with TBAF resulted in the one-step removal of mandelamide, giving optically active 4,5-dihydroisoxazole and mandelamide in good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (-)-O-Acyllactamides 或 mandelamides 在 TBSOTf 存在下发生环化反应，生成具有光学活性的 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones（一种新型氮类似物），产率良好。X 射线分析和 NOE 研究表明，新形成手性碳的绝对构型为 S。在合成应用方面，研究了硝基氧化物的 1,3-偶极环加成反应。环加成产物以立体选择性方式获得。随后，用 TBAF 处理加成物，一步去除了 mandelamide，生成具有光学活性的 4,5-dihydroisoxazole 和 mandelamide，产率良好。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Stereoselective formation of optically active 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones and an efficient synthesis of optically active secondary 2-pyrrolidones
  作者：Yoji Omata、Akikazu Kakehi、Masashi Shirai、Akio Kamimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01632-5

  日期：2002.9

  Treatment of (−)-O-acyllactamides or mandelamides with TBSOTf in the presence of base gives optically active 2-oxy-1,3-oxazolidin-4-ones stereoselectively, which serve as useful precursors for the preparation of optically active secondary 2-pyrrolidones via radical cyclization and subsequent one-step removal of mandelic acid.

  在碱存在下，用TBSOTf处理（-）- O-酰基酰胺或扁桃酰胺，可以立体选择性地产生旋光的2-氧基-1,3-恶唑烷丁-4-酮，它们可用作制备旋光的仲2-羟基的有用前体。吡咯烷酮通过自由基环化和随后的一步去除扁桃酸的步骤。