(S)-(-)-2-d1-phenethyl bromide | 286967-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-d1-phenethyl bromide
• 英文别名: (S)-(-)-2-d₁-phenethyl bromide
• CAS: 286967-48-4
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 186.056
• InChiKey: WMPPDTMATNBGJN-MUFQJMLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-d1-phenethyl bromide 在 甲基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [3a(S),7a(S)]-octahydro-2-d₁-2(R)-phenyl-4H-inden-6(R)-methyl-4-one
  参考文献：
  名称：

  铁卡宾配合物分子内 C-H 插入反应的立体化学探针

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000239f
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (S)-(-)-2-d1-phenethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  铁卡宾配合物分子内 C-H 插入反应的立体化学探针

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000239f

文献信息

• Reconciling the Stereochemical Course of Nucleopalladation with the Development of Enantioselective Wacker-Type Cyclizations
  作者：Adam B. Weinstein、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201206702

  日期：2012.11.12

  A stereochemical substrate probe was used to assess the factors that affect the stereochemical course of nucleopalladation in the context of an enantioselective Wacker‐type reaction. The enantioselectivity correlates directly with the nucleopalladation pathway, and both the neutral‐donor and anionic ligands on palladium are capable of controlling selectivity for cis‐ or trans‐nucleopalladation (see

  在对映选择性瓦克型反应的背景下，立体化学底物探针用于评估影响核钯化立体化学过程的因素。对映选择性与核钯化途径直接相关，钯上的中性供体和阴离子配体都能够控制顺式或反式核钯化的选择性（参见方案；TFA=三氟乙酸盐）。