Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester | 746657-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 746657-03-4
• 化学式: C₅₅H₉₃N₃O₁₁
• 分子量: 972.357
• InChiKey: VAACZMZWGDGLJN-PZOGJZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.94
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  184.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,4-二-O-酰化葡萄糖衍生的呋喃糖氨基酸（Gaa）的合成：含有二-O-肉豆蔻酰化Gaa的Leu-脑啡肽类似物的构象分析

  摘要：

  3,4-二- ö -acylated衍生物1 - 3葡萄糖衍生的糖呋喃氨基酸（GAA）的合成为新的肽构建块来研究它们对肽的构象的影响。通过各种NMR技术和受约束的分子动力学（MD）模拟研究，对含二O-肉豆蔻酰化的Gaa 3的亮脑啡肽类似物4进行结构分析，建立了具有分子内氢键的DMSO- d 6中定义明确的β-转角结构。在PheNH→TyrCO之间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.118
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 4-二甲氨基吡啶 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二-O-酰化葡萄糖衍生的呋喃糖氨基酸（Gaa）的合成：含有二-O-肉豆蔻酰化Gaa的Leu-脑啡肽类似物的构象分析

  摘要：

  3,4-二- ö -acylated衍生物1 - 3葡萄糖衍生的糖呋喃氨基酸（GAA）的合成为新的肽构建块来研究它们对肽的构象的影响。通过各种NMR技术和受约束的分子动力学（MD）模拟研究，对含二O-肉豆蔻酰化的Gaa 3的亮脑啡肽类似物4进行结构分析，建立了具有分子内氢键的DMSO- d 6中定义明确的β-转角结构。在PheNH→TyrCO之间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.118