10,12-Di-O-acetyl-iso-bilobalid | 110569-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10,12-Di-O-acetyl-iso-bilobalid
• CAS: 110569-44-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₁₀
• 分子量: 410.378
• InChiKey: DKPLQZWZNCBRBK-QHBSGFHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12-Di-O-acetyl-iso-bilobalid 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 10-O-Acetyl-12-O-(p-brombenzoyl)-iso-bilobalid
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Hepp, Michael; Huber-Patz, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1079 - 1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 白果内酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到10,12-Di-O-acetyl-iso-bilobalid
  参考文献：
  名称：

  Bilobalide和PC12细胞：结构活性关系研究。

  摘要：

  银杏叶提取物被认为对改善认知功能有益，因此已被用作潜在的阿尔茨海默氏病治疗方法。提取物的主要活性成分是萜烯三内酯（TTLs），例如银杏内酯（BB）和银杏内酯。几项使用银杏内酯支架的结构-活性关系（SAR）研究通过修饰内酯部分产生了更具生物活性的物种。然而，BB支架的修饰已受到限制，迄今为止，尚未完成对BB的SAR研究。因此，本研究的目的是在许多试验中阐明BB内酯部分的修饰将如何影响其生物学活性，包括增殖细胞活性，对Aβ（1-40）肽的神经保护作用，和神经突生长在PC12神经元细胞中的作用。似乎含有内酯基团的衍生物表现出与天然BB相似的生物活性，而那些不具有内酯基团的衍生物表现出较低的神经突向外生长作用。因此，结果表明BB的内酯部分在PC12细胞中发挥神经突向外生长作用中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115251