(E)-7-(4-nitrophenyl)-7-oxohept-5-enal | 1429618-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-(4-nitrophenyl)-7-oxohept-5-enal
• CAS: 1429618-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: OYFMNGCSFDYWIB-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(4-nitrophenyl)-7-oxohept-5-enal 在 4-methyl-N-[(1R)-2-{[(1S,2S)-2-{[(2R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)-2-phenylethyl]amino}-1,2-diphenylethy]amino}-1-phenylethyl]benzene-1-sulfonamido 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,6S)-2-nitromethyl-6-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序催化高度立体选择性合成2,6-顺式取代的四氢吡喃

  摘要：

  使用涉及亨利和oxa-Michael反应的一锅顺序催化，实现了2,6-顺式取代的四氢吡喃的高度非对映体和对映体的催化合成。随后在硝基甲烷与7-氧-庚基5-烯醛之间的高对映选择性铜（II）催化的亨利反应中获得的硝基羟醛产物用催化量的樟脑磺酸（CSA）处理，以优异的收率得到所需的四氢吡喃衍生物，非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee = 98–99％）。该反应还可以用于顺式-2，6-二取代吗啉的高立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol400900h
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-7-(4-nitrophenyl)-7-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮骨架材料的合成及其生物活性

  摘要：

  Chalcones是含有两个芳香环的开链类黄酮，由3个碳原子的α-，β-不饱和羰基链连接。的，β对查尔酮的抗微生物活性负责的不饱和酮基在进一步化学修饰成各种杂环化合物中还具有广泛的用途。合成了一系列新的查尔酮衍生物，并通过光谱分析（IR，1H-NMR，13C-NMR，MS和元素分析）进行了表征，并使用以下方法评估了其对细菌（革兰氏阴性和革兰氏阳性）和真菌菌株的体外抗菌活性管稀释法。抗菌筛查结果显示，一些化合物系列1（MICpa = 1.16 µM），3（MICbs = 1.82 µM），6（MICan = 2.09 µM），8（MICec和se = 0.94和1.88 µM）和17（MICsa （ca = 0.91和1.81 µM）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌菌株均显示出最有希望的抗菌活性，

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04359-6

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3‐Oxabicyclo[3.3.1]Nonan‐2‐Ones via a Domino Reaction Catalyzed by Modularly Designed Organocatalysts
  作者：Ramarao Parella、Satish Jakkampudi、Hadi Arman、John C.‐G. Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201800987

  日期：2019.1.11

  1]nonan-2-one derivatives with four contiguous stereogenic centers, including one tetrasubstituted stereogenic center, was realized through an organocatalytic domino Michael-hemiacetalization-Michael reaction of (E)-3-aryl-2-nitroprop-2-enols and (E)-7-aryl-7-oxohept-5-enals followed by a PCC oxidation. Using the modularly designed organocatalysts (MDOs) self-assembled from cinchona alkaloid derivatives and

  通过(E )-3-芳基-2-硝基丙-2-烯醇和(E)-7-芳基-7-氧代庚基-5-烯醇，然后进行 PCC 氧化。使用由金鸡纳生物碱衍生物和氨基酸在反应介质中自组装的模块化设计的有机催化剂（MDO），以良好的产率（高达84%）、优异的非对映选择性（> 99:1 dr）和高的产率获得了标题产物。对映选择性（高达 96% ee）。
• One-Pot Sequential Organocatalysis: Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Cyclohexanols
  作者：Qipu Dai、Hadi Arman、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/chem.201203104

  日期：2013.1.28

  >99:1) and enantioselective (ee value up to 96 %) synthesis of trisubstituted cyclohexanols was achieved by using a one‐pot sequential organocatalysis that involved a quinidine thiourea‐catalyzed tandem Henry–Michael reaction between nitromethane and 7‐oxo‐hept‐5‐en‐1‐als followed by a tetramethyl guanidine (TMG)‐catalyzed tandem retro‐Henry–Henry reaction on the reaction products of the tandem Henry–Michael

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达96％）是通过使用一锅顺序有机催化实现的，该反应涉及奎尼丁硫脲催化的串联甲烷和7甲烷之间的Henry-Michael反应。在串联的亨利-迈克尔反应的反应产物上，先进行-氧-庚-7-烯-1-醛，然后是四甲基胍（TMG）催化的串联反亨利-亨利反应。通过机理研究，也已经证明，通过使用外消旋亨利产物作为底物，这种单锅顺序有机催化也可以实现类似的结果。
• Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Cyclohexanols Using a Guanidine-Catalyzed Tandem Henry–Michael Reaction
  作者：Qipu Dai、Huicai Huang、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/jo4001806

  日期：2013.4.19

  A highly diastereoselective (dr >99:1) and enantioselective (ee value up to 98%) synthesis of trisubstituted cyclohexanols was achieved by using a tandem Henry–-Michael reaction between nitromethane and 7-oxo-hept-5-enals catalyzed by the Misaki–Sugimura guanidine.

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达98％）的合成是通过在硝基甲烷和7-氧代庚烷5-烯醛的催化下进行的串联Henry-Michael反应实现的Misaki–杉村胍。
• Organocatalyzed Synthesis of Tetrahydro‐α‐Carboline Derivatives Bearing <i>N</i> , <i>O</i> ‐Acetals
  作者：Manon Genet、Abdelilah Takfaoui、Jérôme Marrot、Christine Greck、Xavier Moreau

  DOI：10.1002/ejoc.202201154

  日期：2022.11.25

  An asymmetric organocatalytic annulation reaction of α-β-unsaturated imines derived from indoles with aldehydes leading to the formation of tetrahydro-α-carboline derivatives bearing N,O-acetals is described. A three-bond forming process, including the developed reaction affording tetracyclic architectures bearing four controlled stereocentres, is also reported.

  描述了衍生自吲哚的 α-β-不饱和亚胺与醛的不对称有机催化环化反应，导致形成带有N、O-缩醛的四氢-α-咔啉衍生物。还报道了一种三键形成过程，包括提供带有四个受控立构中心的四环结构的已开发反应。