2-(tert-butoxycarbonylamino)propane-1,3-diyl ditetradecanoate | 1192259-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)propane-1,3-diyl ditetradecanoate
• 英文别名: [2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
• CAS: 1192259-70-3
• 化学式: C₃₆H₆₉NO₆
• 分子量: 611.947
• InChiKey: PHGKPYGOMXJFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)propane-1,3-diyl ditetradecanoate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [2-[[2-[[2-[1,3-Di(tetradecanoyloxy)propan-2-ylamino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]-3-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Branched-chain and dendritic lipids for nanoparticles

  摘要：

  脂质纳米颗粒（LNPs）用于药物传递应用主要来源于天然脂质。合成脂质，特别是那些包含支链碳氢化合物和超支链碳氢化合物结构的合成脂质，可能具有增强的亲脂性和流动性，从而导致LNPs稳定。基于丝氨醇二酯的碳氢化合物锚点是从线性C_n（n = 14、16、18）和支链（n = 16）酸与Boc保护的丝氨醇反应制备而成。这些二酯在亚胺二乙酸酰胺骨架上进一步二聚，提供了八种支链和树枝状脂质锚点。对这些核心结构的衍生物进行改性，提供了八种PEG-脂质和七种硫嘌呤连接的脂质-药物共轭物。LNPs是通过将混合脂质在乙醇中稀释成水介质中进行微流体混合来制备的。脂质-药物共轭物包含5 mol%的磷胆碱和5 mol%的商业PEG-脂质，形成硫嘌呤药物负载为15 wt%的LNPs。制备的PEG-脂质以1.5 mol%的浓度作为表面稳定剂，添加到含有dsDNA脂质体复合物的LNPs中。通过监测粒径来评估LNPs在不同储存条件下的稳定性。对于来自脂质-硫嘌呤共轭物和PEG-脂质系统的LNPs，有强有力的初步证据表明，碳氢化合物支链导致LNPs稳定。四种脂质-药物共轭物配方在细胞培养条件（10%血清，37°C）下稳定，评估了这些LNPs相对于培养基中的游离硫嘌呤对两种细胞系的毒性。观察到的毒性与LNPs的细胞摄取和细胞内硫嘌呤的还原释放一致。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0462
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)propane-1,3-diyl ditetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Branched-chain and dendritic lipids for nanoparticles

  摘要：

  脂质纳米颗粒（LNPs）用于药物传递应用主要来源于天然脂质。合成脂质，特别是那些包含支链碳氢化合物和超支链碳氢化合物结构的合成脂质，可能具有增强的亲脂性和流动性，从而导致LNPs稳定。基于丝氨醇二酯的碳氢化合物锚点是从线性C_n（n = 14、16、18）和支链（n = 16）酸与Boc保护的丝氨醇反应制备而成。这些二酯在亚胺二乙酸酰胺骨架上进一步二聚，提供了八种支链和树枝状脂质锚点。对这些核心结构的衍生物进行改性，提供了八种PEG-脂质和七种硫嘌呤连接的脂质-药物共轭物。LNPs是通过将混合脂质在乙醇中稀释成水介质中进行微流体混合来制备的。脂质-药物共轭物包含5 mol%的磷胆碱和5 mol%的商业PEG-脂质，形成硫嘌呤药物负载为15 wt%的LNPs。制备的PEG-脂质以1.5 mol%的浓度作为表面稳定剂，添加到含有dsDNA脂质体复合物的LNPs中。通过监测粒径来评估LNPs在不同储存条件下的稳定性。对于来自脂质-硫嘌呤共轭物和PEG-脂质系统的LNPs，有强有力的初步证据表明，碳氢化合物支链导致LNPs稳定。四种脂质-药物共轭物配方在细胞培养条件（10%血清，37°C）下稳定，评估了这些LNPs相对于培养基中的游离硫嘌呤对两种细胞系的毒性。观察到的毒性与LNPs的细胞摄取和细胞内硫嘌呤的还原释放一致。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0462

文献信息

• [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009129385A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及利用它们治疗疾病的方法被披露。
• Cationic Lipids and Uses Thereof
  申请人：Dande Prasad A.

  公开号：US20090263407A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及利用它们治疗疾病的方法被披露。
• CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Dande Prasad A.

  公开号：US20090285881A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  本发明揭示了阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制造它们的方法以及使用它们治疗疾病的方法。
• POLYETHYLENE GLYCOL LIPID CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Hansen Todd M.

  公开号：US20100099738A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Polyethylene glycol (PEG)-lipid conjugates, polyethylene glycol (PEG)-lipid conjugate based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  本发明揭示了聚乙二醇（PEG）-脂质共轭物、基于聚乙二醇（PEG）-脂质共轭物的药物输送系统、制备它们的方法以及使用它们治疗疾病的方法。
• [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009129387A3

  公开（公告）日：2010-05-27