N-(o-chlorophenyl)formohydroxamic acid | 109384-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-chlorophenyl)formohydroxamic acid
• 英文别名: N-(2-Chlorophenyl)-N-hydroxyformamide
• CAS: 109384-39-6
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.583
• InChiKey: QOHAWKISARLGQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  297.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-chlorophenyl)formohydroxamic acid 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 可乐定
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Clonidine, an Anti-Hypertensive Drug fromo-Chloronitrobenzene

  摘要：

  报道了一种从易得原料出发、优雅且成本效益高的可乐定（4）合成方法。由邻氯硝基苯获得的邻氯苯基羟胺（2）被甲酰化得到N-(2-氯苯基)-N-羟基甲酰胺（3）。在一个一步法过程中，3通过与亚硫酰氯的氯化以及随后与亚硫酰氯/硫酰氯的反应转化为可乐定，然后与乙二胺缩合。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27847
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-氯苯基羟胺 在 乙酸酐 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到N-(o-chlorophenyl)formohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Clonidine, an Anti-Hypertensive Drug fromo-Chloronitrobenzene

  摘要：

  报道了一种从易得原料出发、优雅且成本效益高的可乐定（4）合成方法。由邻氯硝基苯获得的邻氯苯基羟胺（2）被甲酰化得到N-(2-氯苯基)-N-羟基甲酰胺（3）。在一个一步法过程中，3通过与亚硫酰氯的氯化以及随后与亚硫酰氯/硫酰氯的反应转化为可乐定，然后与乙二胺缩合。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27847

文献信息

• Ayyangar, N. R.; Brahme, K. C.; Shingare, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 961 - 963
  作者：Ayyangar, N. R.、Brahme, K. C.、Shingare, M. S.、Srinivasan, K. V.

  DOI：——

  日期：——
• N-arylhydroxamic acids: reaction of nitroso aromatics with .alpha.-oxo acids
  作者：Yasuko Sakamoto、Tadao Yoshioka、Takayoshi Uematsu

  DOI：10.1021/jo00279a039

  日期：1989.9
• AYYANGAR, N. R.;BRAHME, K. C.;SHINGARE, M. S.;SRINIVASAN, K. V., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N1, C. 961-963
  作者：AYYANGAR, N. R.、BRAHME, K. C.、SHINGARE, M. S.、SRINIVASAN, K. V.

  DOI：——

  日期：——
• AYYANGAR N. R.; BRAHME K. C.; SRINIVASAN K. V., SYNTHESIS,(1987) N 1, 64-65
  作者：AYYANGAR N. R.、 BRAHME K. C.、 SRINIVASAN K. V.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of Clonidine, an Anti-Hypertensive Drug from<i>o</i>-Chloronitrobenzene
  作者：N. R. Ayyangar、K. C. Brahme、K. V. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1987-27847

  日期：——

  An elegant, cost-effective synthesis of clonidine (4) is reported from readily available starting materials. o-Chlorophenylhydroxylamine (2), obtained from o-chloronitrobenzene, is formylated to N-(2-chlorophenyl)-N-hydroxyformamide (3). In a one-pot procedure, 3 is converted to clonidine by chlorination with thionyl chloride and then with thionyl chloride/sulfuryl chloride, followed by condensation with ethylenediamine.

  报道了一种从易得原料出发、优雅且成本效益高的可乐定（4）合成方法。由邻氯硝基苯获得的邻氯苯基羟胺（2）被甲酰化得到N-(2-氯苯基)-N-羟基甲酰胺（3）。在一个一步法过程中，3通过与亚硫酰氯的氯化以及随后与亚硫酰氯/硫酰氯的反应转化为可乐定，然后与乙二胺缩合。