4-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-oxobutanoic acid | 16115-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 2-(3-carboxypropanoyl)-3,5-dimethylpyrrole；4-(3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-4-oxo-butyric acid；4-(3,5-Dimethyl-pyrrol-2-yl)-4-oxo-buttersaeure；4-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-oxo-butyric acid；4-Oxo-4-(2,4-dimethylpyrrolyl-(5))-buttersaeure
• CAS: 16115-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: SYDBEBFRTSFWCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-oxobutanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BACKGROUND-FREE FLUORESCENT PROBES FOR LIVE CELL IMAGING
  [FR] SONDES FLUORESCENTES SANS FOND POUR L'IMAGERIE DE CELLULES VIVANTES

  摘要：

  公开号：

  WO2017078623A9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 甲基溴化镁 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BACKGROUND-FREE FLUORESCENT PROBES FOR LIVE CELL IMAGING
  [FR] SONDES FLUORESCENTES SANS FOND POUR L'IMAGERIE DE CELLULES VIVANTES

  摘要：

  公开号：

  WO2017078623A9

文献信息

• Indolinone compounds as kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06689806B1

  公开（公告）日：2004-02-10

  The invention relates to certain indolinone compounds, their method of synthesis, and a combinatorial library consisting of the indolinone compounds of the invention. The invention also relates to methods of modulating the function of protein kinases using indolinone compounds of the invention and methods of treating diseases by modulating the function of protein kinases and related signal transduction pathways.

  这项发明涉及某些吲哚酮化合物，它们的合成方法，以及由该发明的吲哚酮化合物组成的组合式文库。该发明还涉及使用该发明的吲哚酮化合物调节蛋白激酶功能的方法，以及通过调节蛋白激酶功能和相关信号转导途径治疗疾病的方法。
• Competing Knorr and Fischer–Fink pathways to pyrroles in neutral aqueous solution
  作者：Vanampally Chandrashaker、Masahiko Taniguchi、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.080

  日期：2012.8

  solution at pH 7 for 24 h afforded the Knorr pyrrole and Fischer–Fink pyrrole in yields of 48% and 7%, respectively. The reaction in hot aqueous acid (pH 4.6, reflux, 30 min) afforded the Knorr pyrrole in diminished yield (22%) relative to that of the Fischer–Fink pyrrole (11%). The Knorr pyrrole (4-ethyl-2,3-dimethylpyrrole) is evanescent whereas the Fischer–Fink pyrrole (2,3,4-trimethyl-5-propanoylpyrrole)

  拟议的四吡咯大环前生化学模型基于3-烷基取代的2,4-二酮和α-氨基酮的缩合形成吡咯，可用于随后的自缩合，从而形成卟啉原。非环状反应物的缩合可通过竞争性克诺尔（所希望的）和费希尔-芬克（不想要的）途径来进行。这里，克诺尔和Fischer-芬克途径是使用那些在所提出的益生元的路由，其中所得的吡咯从随后的缩合受阻，和（2）通过对粗反应混合物的定量组的内部标准（1）的类似物定量1萃取到CS 2中后的1 H NMR光谱。1-氨基-2-丁酮和3-甲基-2,4-戊二酮在60°C的水溶液中在pH 7的条件下反应24小时，得到的克诺尔吡咯和费歇尔-芬克吡咯的收率分别为48％和7％ ， 分别。在热酸水溶液中（pH 4.6，回流，30分钟）进行反应，相对于费-芬克吡咯（11％），克诺尔吡咯的收率降低了（22％）。克诺尔吡咯（4-乙基-2,3-二甲基吡咯）是渐逝性的，而菲舍尔-芬克吡咯（2,3,4-三甲基-5-
• Reaction of some diketones with 5-aminolevulinic acid in acid solution
  作者：Anthony R Butler、Sharon D George

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87976-x

  日期：1993.8

  Some 2,4-diketones react with 5-aminolevulinic acid in acid solution to form pyrroles. There are two modes of cyclisation, one leading to the Knorr and the other to the Fischer-Fink product. By a consideration of the products obtained from pentane-, hexane-, 3-methylpentane-, 3-isopropylpentane-, 3,3-dimethylpentane-, 1,1,1-trifluoropentane- 1,1,1,5,5,5-hexafluoro- pentane-2,4-dione and ethyl acetoacetate

  一些2,4-二酮与5-氨基乙酰丙酸在酸性溶液中反应形成吡咯。环化有两种模式，一种通向克诺尔，另一种通向费歇尔·芬克产品。考虑到从戊烷-，己烷-，3-甲基戊烷-，3-异丙基戊烷-，3,3-二甲基戊烷-，1,1,1-三氟戊烷-1,1,1,5,5,5获得的产物-六氟戊烷-2,4-二酮和乙酰乙酸乙酯已对Knorr和Fischer-Fink产品的形成作了一些概括。还研究了5-甲基-5-氨基乙酰丙酸与戊烷和3-甲基戊烷-2,4-二酮的反应。简要讨论了这些研究与5-氨基乙酰丙酸的环状二聚化的相关性。
• Chierici; Serventi, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 1278,1280, 1282
  作者：Chierici、Serventi

  DOI：——

  日期：——
• Chierici; Cella, Annali di Chimica, 1953, vol. 43, p. 141,146, 147.
  作者：Chierici、Cella

  DOI：——

  日期：——