(E)-1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 26708-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-Ethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 26708-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ADXOHTAXRZDDQT-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-ethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Yayli, Nurettin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 6, p. 556 - 561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(E)-1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化的仲炔醇重排：一种高效且经济的查尔酮衍生物途径

  摘要：

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707909

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Development of a General Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Thomas Schulz、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja1059922

  日期：2010.10.20

  The first general palladium-catalyzed carbonylative vinylation of aryl halides with olefins in the presence of CO has been developed. Applying a catalyst system consisting of [(cinnamyl)PdCl](2) and bulky imidazolyl-phosphine ligand L1 allows for the efficient and selective synthesis of α,β-unsaturated ketones under mild reaction conditions. Starting from easily available aryl halides and olefins,

  在 CO 存在下，第一个通用钯催化的芳基卤化物与烯烃的羰基化乙烯基化已经被开发出来。应用由 [(肉桂基)PdCl](2) 和庞大的咪唑基膦配体 L1 组成的催化剂体系，可以在温和的反应条件下高效和选择性地合成 α,β-不饱和酮。从容易获得的芳基卤化物和烯烃开始，可以以简单的方式制备通用的结构单元。证明了这种新协议的通用性和功能组耐受性。
• Continuous-flow hydration–condensation reaction: Synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkynes and aldehydes by using a heterogeneous solid acid catalyst
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Hannah Baars、Erli Sugiono

  DOI：10.3762/bjoc.7.198

  日期：——

  A simple, practical and efficient continuous-flow hydration-condensation protocol was developed for the synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones starting from alkynes and aldehydes by employing a heterogeneous catalyst in a flow microwave. The procedure presents a straightforward and convenient access to valuable differently substituted chalcones and can be applied on multigram scale.

  开发了一种简单、实用且有效的连续流动水合-缩合方案，通过在流动微波中使用非均相催化剂，从炔烃和醛开始合成 α，β-不饱和酮。该程序提供了对有价值的不同取代的查耳酮的直接和方便的访问，并且可以应用于多克规模。
• Poly(4′-vinyl-cis-benzalacetophenone)
  作者：C. C. Unruh

  DOI：10.1002/pol.1960.1204514604

  日期：1960.8

  The trans isomers of both poly(4′-vinylbenzalacetophenone) and a model compound, 4′-ethylbenzalacetophenone, readily form the corresponding cis isomers on exposure of their solutions to ultraviolet radiation. The cis isomers can be isolated and, in the case of the nonpolymeric material, the cis form reverts readily to the trans form upon addition of a trace of hydrogen chloride. The polymer, however

  聚（4'-乙烯基苯扎基苯乙酮）和模型化合物 4'-乙基苯扎基苯乙酮的反式异构体在其溶液暴露于紫外线辐射时容易形成相应的顺式异构体。顺式异构体可以被分离出来，在非聚合材料的情况下，顺式异构体在加入微量氯化氢后很容易转变为反式异构体。然而，聚合物仅部分恢复为反式形式。对此提供了一种解释，即，即使在稀溶液中，卷曲聚合物中也会发生分子内二聚反应。聚合物链中的这些连接点阻止了完全转变为反式。