N-(3-nitrophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1456807-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1456807-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: YPYOQVXOPGUQPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2-hydroxy-N-(3-nitrophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 / PMHS / 2-MeTHF体系对α-酮酰胺的轻度和化学选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中使用廉价的聚甲基氢硅氧烷，开发了通过MeSiH 3原位形成的α-酮酰胺的Cs 2 CO 3催化的氢化硅烷化反应。将由苯胺和烷基胺制得的各种芳基和烷基α-酮酰胺置于氢化硅烷化条件下，以中等至极好的收率得到α-羟基酰胺。将该无过渡金属的方案应用于化学选择性氢化硅烷化反应，其中与简单酮相比，α-酮酰胺官能团的羰基发生还原，并进一步扩展至克级规程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700374
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(3-nitrophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815

文献信息

• Iron-TEMPO-Catalyzed Domino Aerobic Alcohol Oxidation/Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of α-Keto Amides
  作者：Surya Srinivas Kotha、Selvaraj Chandrasekar、Samrat Sahu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201402961

  日期：2014.11

  An iron-TEMPO-catalyzed (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy), aerobic process was developed to synthesize α-keto amides. This reaction proceeds through a domino alcohol oxidation/oxidative cross-dehydrogenative coupling sequence, uses 2-hydroxyacetophenones and amines as the starting materials, and takes place under molecular oxygen, which makes the transformation highly efficient, practical

  开发了铁-TEMPO 催化（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）的有氧工艺来合成 α-酮酰胺。该反应通过多米诺醇氧化/氧化交叉脱氢偶联序列进行，以2-羟基苯乙酮和胺类为起始原料，在分子氧下进行，使转化高效、实用且环保。
• Metal free chemoselective reduction of α-keto amides using TBAF as catalyst
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra13090a

  日期：——

  metal and ligand free chemoselective reduction of the keto group and complete reduction of the both keto and amide groups of α-keto amide with hydrosilanes using tetrabutylammoniumflouride (TBAF) as catalyst have been accomplished. This methodology affords an efficient and economic route for the synthesis of biologically important α-hydroxy amides and β-amino alcohols. The other important advantage of

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。
• Zinc-catalyzed chemoselective alkylation of α-keto amides with 2-alkylazaarenes
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ob02432g

  日期：——

  addition of 2-alkylazaarenes to α-keto amides to furnish azaarene incorporated α-hydroxy amides has been developed with a wide range of substrates in moderate to excellent yields, respectively. Chemoselective alkylation of the keto functionality of the α-keto amides in the presence of simple ketones is the key advantage of this Zn-catalyzed transformation. This approach has been demonstrated to one gram-scale

  已经开发了一种锌催化的C-（sp 3）-H将2-烷基氮杂芳烃添加到α-酮基酰胺中以提供掺入氮杂芳烃的α-羟基酰胺的方法，该方法分别在中等到极好的收率下使用了多种底物。在简单的酮存在下，α-酮酰胺的酮官能团的化学选择性烷基化是这种锌催化转化的关键优势。这种方法已被证明可以进行一克规模的合成。1 H NMR和D 2 O交换实验研究表明该反应通过Zn-烯酰胺中间体进行。
• Ligand‐Free and Reusable Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Alkylation of 2‐Alkylazaarenes with Activated Ketones under Neutral Conditions
  作者：Naziya Parveen、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900447

  日期：2019.9.17

  activated carbonyl compounds such as α‐keto amide, isatin, 1,2‐diketone, α‐keto ester, trifluoromethyl ketone, and phenylglyoxal derivatives were examined and most of the compounds underwent the reaction smoothly to provide the corresponding products in moderate to excellent yields. Moreover, chemoselective reactions of α‐keto amides in the presence of simple ketones were achieved. Also, the model reaction

  开发了一种温和，有效和稳定的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化2-烷基氮杂芳烃与活化羰基化合物的（sp 3）CH反应。检查了各种活化的羰基化合物，例如α-酮酰胺，靛红，1,2-二酮，α-酮酸酯，三氟甲基酮和苯乙二醛衍生物，大多数化合物顺利进行了反应，以提供中度至优异的相应产物。产量。此外，在简单的酮存在下，实现了α-酮酰胺的化学选择性反应。而且，模型反应扩展到了克级合成，并且一些产物被用于衍生化以形成相应的N分别为氧化物，丙烯酰胺和1,2-二醇。该方案的主要优点是中性反应条件，无需额外的外部配体，并且Pd-BNP催化剂可成功重复使用多达五个循环而不会损失其活性和收率。汞中毒和热过滤试验证实了Pd-BNP催化剂的不均一性。
• Novel synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones via decarboxylative cyclization reaction of α-amino acids and α-ketoamides
  作者：Jia-shou Wu、Hua-jiang Jiang、Jian-guo Yang、Zheng-neng Jin、Ding-ben Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.079

  日期：2017.2

  An efficient and practical method was developed for the synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones based on the decarboxylative cyclization reaction of α-ketoamides and proline. In most cases, tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones were obtained with perfect diastereoselectivity to give trans-isomer in excellent yield.

  基于α-酮酰胺与脯氨酸的脱羧环化反应，开发了一种高效，实用的四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮的合成方法。在大多数情况下，以完美的非对映选择性获得四氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑-2-酮，从而以优异的收率得到反式异构体。