N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DPTNKSHHKJEMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 二氢吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到N-[4-(tert-butyl)phenyl]-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯对α-酮酰胺的“水上”还原：一种化学选择性催化剂和无添加剂的α-羟基酰胺方法

  摘要：

  开发了一种在不使用任何催化剂和添加剂的情况下，通过 Hantzsch 酯化学选择性“水上”还原 α-酮酰胺的有效且实用的方法。对照实验表明，α-酮酰胺的分子内氢键对于这种转化至关重要。以环境友好的方式以高产率制备了多种α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153524
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸与α-酮酰胺的脱羧环化反应合成四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮

  摘要：

  基于α-酮酰胺与脯氨酸的脱羧环化反应，开发了一种高效，实用的四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮的合成方法。在大多数情况下，以完美的非对映选择性获得四氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑-2-酮，从而以优异的收率得到反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.079

文献信息

• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• Facile photochemical synthesis of α-ketoamides and quinoxalines from amines and benzoylacetonitrile under mild conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhui Diao、Xiaoji Li、Yanqin Ge、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.019

  日期：2019.2

  Abstract A selective protocol for the synthesis of either α -ketoamides or quinoxaline derivatives under the same reaction conditions has been achieved simply by varying substitution number of amino-groups. The method features metal-free, room temperature and broad substrate scopes as well as no extra oxidant. This process applies to various substituent groups and gives products in moderate to good

  摘要只需改变氨基的取代基数，就可以在相同的反应条件下实现选择性合成α-酮酰胺或喹喔啉衍生物的方案。该方法的特点是无金属，室温和广泛的底物范围，并且没有额外的氧化剂。该方法适用于各种取代基，并以中等至良好的产率产生产物。最后，提出了一种合理的机制。
• Catalyst- and Additive-Free Chemoselective Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides by Sodium Formate
  作者：Feiyue Hao、Zhenyu Gu、Guyue Liu、Wubing Yao、Huajiang Jiang、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901073

  日期：2019.9.15

  A catalyst‐ and additive‐free chemoselective transfer hydrogenation of α‐keto amides to α‐hydroxy amides is easily achieved by using sodium formate as a hydrogen source. Control experiments suggest that the NH group of α‐keto amides is crucial for the chemoselective reduction through the formation of hydrogen bonds.

  通过使用甲酸钠作为氢源，可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明，α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。
• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。
• Synthesis of 1,2-Fused Bicyclic Imidazolidin-4-ones by Redox-Neutral Cyclization Reaction of Cyclic Amines and α-Ketoamides
  作者：Jiashou Wu、Yi Liu、Zhengneng Jin、Huajiang Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591951

  日期：2018.5

  A redox annulation reaction of cyclic amines and α-ketoamides was developed. A variety of 1,2-fused bicyclic imidazolidin-4-ones were synthesized in moderate to good yields from cyclic amines by ­redox-neutral α-C–H functionalization.

  开发了环胺和α-酮酰胺的氧化还原环化反应。通过氧化还原中性 α-C-H 官能化，从环胺中以中等至良好的产率合成了各种 1,2-稠合双环 imidazolidin-4-ones。