2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-(p-tolyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: YEKGXZLSOQHEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-(p-tolyl)acetamide 在 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  甲酸钠催化的α-酮酰胺的无催化剂和无添加剂化学选择性转移加氢反应

  摘要：

  通过使用甲酸钠作为氢源，可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明，α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901073
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)乙醛酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸与α-酮酰胺的脱羧环化反应合成四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮

  摘要：

  基于α-酮酰胺与脯氨酸的脱羧环化反应，开发了一种高效，实用的四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮的合成方法。在大多数情况下，以完美的非对映选择性获得四氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑-2-酮，从而以优异的收率得到反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.079

文献信息

• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• Catalyst- and Additive-Free Chemoselective Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides by Sodium Formate
  作者：Feiyue Hao、Zhenyu Gu、Guyue Liu、Wubing Yao、Huajiang Jiang、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901073

  日期：2019.9.15

  A catalyst‐ and additive‐free chemoselective transfer hydrogenation of α‐keto amides to α‐hydroxy amides is easily achieved by using sodium formate as a hydrogen source. Control experiments suggest that the NH group of α‐keto amides is crucial for the chemoselective reduction through the formation of hydrogen bonds.

  通过使用甲酸钠作为氢源，可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明，α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。
• 一种选择性还原α-酮酰胺酮羰基制备α-羟基酰胺的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110452132B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种选择性还原α‑酮酰胺酮羰基制备α‑羟基酰胺的方法。α‑酮酰胺与甲酸盐在有机溶剂中，于100‑130℃条件下反应6‑12个小时，选择性地还原α‑酮酰胺的酮羰基，得到α‑羟基酰胺。本发明所述的制备方法高效新颖、操作简便、原料易得、收率高，所得到的α‑羟基酰胺作为合成中间体有望在医药化工领域得到广泛应用。
• Synthesis of 1,2-Fused Bicyclic Imidazolidin-4-ones by Redox-Neutral Cyclization Reaction of Cyclic Amines and α-Ketoamides
  作者：Jiashou Wu、Yi Liu、Zhengneng Jin、Huajiang Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591951

  日期：2018.5

  A redox annulation reaction of cyclic amines and α-ketoamides was developed. A variety of 1,2-fused bicyclic imidazolidin-4-ones were synthesized in moderate to good yields from cyclic amines by ­redox-neutral α-C–H functionalization.

  开发了环胺和α-酮酰胺的氧化还原环化反应。通过氧化还原中性 α-C-H 官能化，从环胺中以中等至良好的产率合成了各种 1,2-稠合双环 imidazolidin-4-ones。
• 一种还原α-酮酰胺制备α-羟基酰胺的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110317147A

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明涉及一种制备α‑羟基酰胺的方法。α‑酮酰胺与无机碱在有机溶剂中，于110‑150℃条件下反应6‑18个小时，还原得到α‑羟基酰胺。本发明所述的制备方法原料易得、成本低、操作简便、高效新颖，所得到的α‑羟基酰胺作为合成中间体有望在医药化工领域得到广泛应用。