N-stearoyl-D-serine methyl ester | 118319-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-stearoyl-D-serine methyl ester
• 英文别名: D-stearoylserine methyl ester；methyl (2R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)propanoate
• CAS: 118319-50-9
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₄
• 分子量: 385.588
• InChiKey: VESKPMRVGFKXFB-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  540.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-stearoyl-D-serine methyl ester 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 various solvents 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (R)-N-stearoyl-O-phosphocholineserine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以丝氨酸为手性模板合成新型溶血磷脂酰胆碱类似物。

  摘要：

  四种新颖的溶血磷脂酰胆碱（lysoPC）类似物，（S）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸甲酯[[（S）-1a]，（R）-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3 -磷脂酰胆碱[（R）-2a]，（R）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸碱甲酯[[R] -1b]和（S）-1-溶-2--2-硬脂酰氨基-2-脱氧-sn-以丝氨酸为手性模板合成了甘油-3-磷脂酰胆碱[（S）-2b]。与天然的lysoPC相比，这些合成的化合物在念珠菌中表现出大大增强的菌丝过渡抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo034969s
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 硬脂酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到N-stearoyl-D-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以丝氨酸为手性模板合成新型溶血磷脂酰胆碱类似物。

  摘要：

  四种新颖的溶血磷脂酰胆碱（lysoPC）类似物，（S）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸甲酯[[（S）-1a]，（R）-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3 -磷脂酰胆碱[（R）-2a]，（R）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸碱甲酯[[R] -1b]和（S）-1-溶-2--2-硬脂酰氨基-2-脱氧-sn-以丝氨酸为手性模板合成了甘油-3-磷脂酰胆碱[（S）-2b]。与天然的lysoPC相比，这些合成的化合物在念珠菌中表现出大大增强的菌丝过渡抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo034969s

文献信息

• Process for preparing n-acylated lysophosphatidylcholine and pharmaceutical composition for treatment of metabolic bone disease comprising said compounds
  申请人：Jhon Gil-Ja

  公开号：US20050014722A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Disclosed is a pharmaceutical composition for treating and preventing metabolic bone diseases, comprising a pharmaceutically effective amount of N-acylated lysophosphatidylcholine compound represented by Formula 1 (R is a saturated or unsaturated fatty acid of C14 to C20, and R′ is methoxycarbonyl or hydroxylmethyl group), and a pharmaceutically acceptable carrier. Also, the present invention discloses a method of preparing an N-acylated lysophosphatidylcholine compound represented by Formula 1, from serine. [Formula 1]

  揭示了一种用于治疗和预防代谢性骨疾病的药物组合物，包括一定量的N-酰化的赖氨酸磷脂酰胆碱化合物（由式子1表示，其中R是C14至C20的饱和或不饱和脂肪酸，R'是甲氧羰基或羟甲基基团），以及药学上可接受的载体。此外，本发明揭示了一种从丝氨酸制备N-酰化的赖氨酸磷脂酰胆碱化合物的方法（由式子1表示）。[式子1]
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING N-ACYLATED LYSOPHOSPHATIDYLCHOLINE AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATMENT OF METABOLIC BONE DISEASE COMPRISING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LYSOPHOSPHATIDYLCHOLINE N-ACYLEE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CE COMPOSE ET DESTINEE AU TRAITEMENT DE LA MALADIE METABOLIQUE DES OS
  申请人：JHON GIL-JA

  公开号：WO2003053984A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Disclosed is a pharmaceutical composition for treating and preventing metabolic bone diseases, comprising a pharmaceutically effective amount of N-acylated lysophosphatidylcholine compound represented by Formula 1 (R is a saturated or unsaturated fatty acid of C14 to C20, and R' is methoxycarbonyl or hydroxylmethyl group), and a pharmaceutically acceptable carrier. Also, the present invention discloses a method of preparing an N-acylated lysophosphatidylcholine compound represented by Formula 1, from serine. [Formula 1]
• Synthesis of Novel Lysophosphatidylcholine Analogues Using Serine as Chiral Template
  作者：Young-Ah Kim、Hae-Mi Chung、Jin-Seon Park、Wonja Choi、Juyoung Min、Nok-Hyun Park、Ki-Hwan Kim、Gil-Ja Jhon、So-Yeop Han

  DOI：10.1021/jo034969s

  日期：2003.12.1

  lysophosphatidylcholine (lysoPC) analogues, (S)-N-stearoyl-O-phosphocholineserine methyl ester [(S)-1a], (R)-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphatidylcholine [(R)-2a], (R)-N-stearoyl-O-phosphocholineserine methyl ester [(R)-1b], and (S)-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphatidylcholine [(S)-2b], were synthesized starting from serine as a chiral template. These synthetic compounds

  四种新颖的溶血磷脂酰胆碱（lysoPC）类似物，（S）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸甲酯[[（S）-1a]，（R）-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3 -磷脂酰胆碱[（R）-2a]，（R）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸碱甲酯[[R] -1b]和（S）-1-溶-2--2-硬脂酰氨基-2-脱氧-sn-以丝氨酸为手性模板合成了甘油-3-磷脂酰胆碱[（S）-2b]。与天然的lysoPC相比，这些合成的化合物在念珠菌中表现出大大增强的菌丝过渡抑制活性。