O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) stearate | 55832-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) stearate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-stearyl-β-D-glucopyranose；O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-stearoyl-β-D-glucopyranose；1-O-Stearoyl-β-D-glucopyranose-tetraacetat；1-O-Stearyl-β-D-glucopyranosetetraacetat；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] octadecanoate
• CAS: 55832-19-4
• 化学式: C₃₂H₅₄O₁₁
• 分子量: 614.774
• InChiKey: GQAGMRRDQDYRTJ-ICLVLUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  silver(1+) stearate 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 xylene 作用下， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) stearate
  参考文献：
  名称：

  Hess; Messmer, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 499,511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient β-Glucosylation of the Acidic Hydroxyl Groups, Phenol and Carboxylic Acid, with an Peracetylated Glucosyl Fluoride Using a Combination of BF₃ · Et₂O and DTBMP as a Promoter
  作者：Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo

  DOI：10.1055/s-1999-12529

  日期：——

  A combination of BF3 · Et2O and DTBMP was established to be an efficient promoter of β-glucosylation of both phenols and carboxylic acids with a peracetylated glycosyl fluoride (2). This new method achieved remarkably high yields and β-selectivity.

  建立了BF3·Et2O与DTBMP组合作为高效促进剂，用于使用乙酰化的糖基氟化物（2）进行苯酚和羧酸的β-糖基化反应。这种新方法实现了极高的产率和β-选择性。
• Regio- and Stereo-selective Synthesis of Peracetylated Carbohydrate Esters of Aromatic Fatty Acid Using p-Toluenesulfonic Acid as Catalyst
  作者：Zhenyuan Zhu、Shengfeng Li、Rongqiang Liu、Jing Yuan、Haibiao Wang、Yongmin Zhang、Yang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201090371

  日期：2010.11

  This paper describes an efficient synthesis of carbohydrate fatty acid esters based on a highly stereo‐ and regio‐selective esterification. The suitably protected glycosyl was esterified with stearic acid to give mainly the β‐anomer in good yield using p‐toluenesulfonic acid as catalyst. The structures of these compounds were fully confirmed by 1H, 13C NMR, mass spectra and HRMS.

  本文描述了基于高度立体选择性和区域选择性酯化的碳水化合物脂肪酸酯的有效合成方法。使用对甲苯磺酸作为催化剂，将适当保护的糖基用硬脂酸酯化，以高收率得到主要的β-端基异构体。这些化合物的结构通过1 H，13 C NMR，质谱和HRMS完全确认。
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11