5-chloro-2-iodobenzoyl chloride | 171256-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-iodobenzoyl chloride
• CAS: 171256-81-8
• 化学式: C₇H₃Cl₂IO
• 分子量: 300.911
• InChiKey: POIWKEASAFSUCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-iodobenzoyl chloride 在 铂 氢气 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (4S,4aS,10bR)-8-Chloro-5-methyl-4-pyrrolidin-1-yl-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro-2H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Shikai; Totleben, Michael J.; Mizsak, Stephen A., Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 325 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-chloro-2-iodobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-（2-碘苯甲酰基）取代或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的C（sp 3）-S键和C（sp 2）-S键铜偶联交联与硫化钾：异喹啉融合的1,3-苯并噻嗪支架的合成

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，进行2-（2-碘苯甲酰基）取代的或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉与硫化钾的硫化反应，得到四氢异喹啉稠合的1,3-苯并噻嗪支架的产率适中至适当。该协议提供了一种有效而简单的策略，即通过形成C（sp 3）–S键和C（sp 2）–S键来构建相应的苯并噻嗪衍生物，这些C–S键通过该反应中的不同途径形成（传统通过C–I键断裂进行的交叉偶联反应和通过C（sp 3）–H键官能化进行的氧化交叉偶联反应）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02943

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Heck/C–H Activation/Decarboxylation: A Rapid Entry to Fused Isoquinolinediones and Isoquinolinones
  作者：Xiai Luo、Liwei Zhou、Haiyan Lu、Guobo Deng、Yun Liang、Chunming Yang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03883

  日期：2019.12.20

  A new palladium-catalyzed tandem cyclization of various alkene-tethered aryl iodides has been presented. In this protocol, o-bromobenzoic acids are employed as coupling parters to achieve the insertion of aromatic rings by the cleavage of C(sp2)-Br and decarboxylation, thus assembling various dibenzoisoquinolinediones and dibenzoisoquinolinones. In addition, a seven-membered ring can be constructed

  提出了一种新的钯催化串联环化各种烯烃系芳基碘化物的方法。在该协议中，邻溴苯甲酸用作偶联剂，通过C（sp2）-Br的裂解和脱羧作用实现芳香环的插入，从而组装各种二苯并异喹啉二酮和二苯并异喹啉酮。另外，可以通过使用8-溴-1-萘甲酸来构建七元环。值得注意的是，这种方法能够形成区域选择性的产物并具有广泛的底物范围。
• ISOCHROMENE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20150166549A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds of formula (I) described herein are useful for inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K) and the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  根据此处描述的公式(I)的化合物对于抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）以及治疗与PI3K酶相关联的疾病是有用的。
• 2-Iodo-<i>N</i>-isopropyl-5-methoxybenzamide as a highly reactive and environmentally benign catalyst for alcohol oxidation
  作者：Takayuki Yakura、Tomoya Fujiwara、Akihiro Yamada、Hisanori Nambu

  DOI：10.3762/bjoc.14.82

  日期：——

  were evaluated as catalysts for the oxidation of benzhydrol to benzophenone in the presence of Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as a co-oxidant at room temperature. A study on the substituent effect of the benzene ring of N-isopropyl-2-iodobenzamide on the oxidation revealed that its reactivity increased in the following order of substitution: 5-NO2 < 5-CO2Me, 3-OMe < 5-OAc < 5-Cl < H, 4-OMe < 5-Me < 5-OMe

  在室温下，在作为共氧化剂的（2KHSO5·KHSO4·K2SO4）存在下，几种N-异丙基碘联苯甲酰胺被评估为苯甲酰氧化为二苯甲酮的催化剂。对N-异丙基-2-碘代苯甲酰胺的苯环的取代作用对氧化的研究表明，其反应性按以下取代顺序增加：5-NO2 <5-CO2Me，3-OMe <5-OAc <5 -Cl
• α-Oxocarboxylic Acids as Three-Carbon Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cascade Synthesis of Diverse Fused Heteropolycycles
  作者：Liwei Zhou、Shujia Qiao、Fengru Zhou、Xinyu Xuchen、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00493

  日期：2021.4.16

  A novel palladium-catalyzed decarboxylative cascade cyclization for the assembly of diverse fused heteropolycycles by employing α-oxocarboxylic acids as three-carbon insertion units is reported. This protocol enables the synthesis of isoquinolinedione- and indolo[2,1-a]isoquinolinone-fused benzocycloheptanones in moderate to good yields by the use of different aryl iodides, including alkene-tethered

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation Reactions Using Aryl Formate as a CO Source: Synthesis of 2-Substituted Indene-1,3(2<i>H</i>)-dione Derivatives
  作者：Ying Zhang、Jing-Lei Chen、Zhen-Bang Chen、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01758

  日期：2015.11.6

  An efficient synthesis of 2-substituted indene-1,3(2H)-diones from stable and readily available 1-(2-halophenyl)-1,3-diones by employing phenyl formate as a CO source has been developed. The reaction occurred via palladium-catalyzed intramolecular carbonylative annulation using K3PO4 as a base and DMSO as a solvent at 95 °C. In this protocol, the reaction showed a broad substrate scope with good to

  已经开发了通过使用甲酸苯酯作为CO源从稳定且容易获得的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮有效合成2-取代的茚-1,3（2 H）-二酮的方法。该反应通过在95°C下使用K 3 PO 4为碱和DMSO作为溶剂的钯催化的分子内羰基环化反应进行。在该方案中，反应显示出广泛的底物范围，具有良好或优异的产率。