[(1S,5S,6R,7S,8S,10S,11S,13R,16S)-7,8-dihydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,12-dioxo-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-7-yl]methyl acetate | 1188021-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(1S,5S,6R,7S,8S,10S,11S,13R,16S)-7,8-dihydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,12-dioxo-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-7-yl]methyl acetate
• CAS: 1188021-30-8
• 化学式: C₃₈H₅₆O₁₇
• 分子量: 784.852
• InChiKey: QKGOXWAZOLYSOG-LBOAVCAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 [(1S,5S,6R,7S,8S,10S,11S,13R,16S)-7,8-dihydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,12-dioxo-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-7-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的D环修饰的紫杉烷：多西他赛γ-内酯类似物的合成和生物学评估†

  摘要：

  新型D环修饰的多西他赛类似物的合成，其中 氧杂环丁烷 戒指被替换为 γ-内酯，是从实现 10-脱乙酰浆果赤霉素III。合成的关键步骤包括第二步的直接乙酰化羟 分组于 C-5 与D环的开环和分子内的羟醛反应形成 γ-内酯。在MTT分析中，相对于紫杉醇，该类似物被证明具有同等的细胞毒性。HCT8， 肝PG2 和 BGC23 癌细胞系，并且比紫杉醇更有效 A549 和 A375。它代表了具有显着细胞毒性的D环修饰的类紫杉醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c1ob06535a

文献信息

• A Selective Intramolecular Transacylation of Taxoids Accompanying with the Oxetane Ring Opening
  作者：Feng Gao、Min Yu、Qiao-Hong Chen、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1248/cpb.60.415

  日期：——

  A selective intramolecular transacylation from C-4 to C-5 of taxoids, which occurred simultaneously with the oxetane D-ring opening and was promoted by TiCl4, was presented. The optimal condition was found to be treatment of substrates in double dose of dichloromethane (per mg of substrate dissolved in 2 mL DCM) with 1 eq of TiCl4 at 25°C for 10 min.

  提出了从类固醇的C-4到C-5的选择性分子内酰化作用，该过程与氧杂环丁烷D环打开同时发生，并由TiCl4促进。发现最佳条件是在25℃下用双当量的二氯甲烷（每毫克溶于2 mL DCM的底物）和1 eq的TiCl4处理底物10分钟。
• Platinum–triethylamine-catalyzed hydrogenation of aldehydes and cyclohexanones
  作者：Feng Gao、Qiao-Hong Chen、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.006

  日期：2009.9

  The first hydrogenation of aldehydes and chemoselective hydrogenation of cyclohexanones catalyzed by PtO2-Et3N are presented. An additionally attractive feature of this hydrogenation is being applicable to the complicated molecules. Three equivalent of triethylamine and 0.05 equiv Of PtO2 in 95% ethanol are found to be the optimal condition. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.