3,3-diethyl-1-(3-iodophenyl)triaz-1-ene | 425436-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diethyl-1-(3-iodophenyl)triaz-1-ene
• 英文别名: 1-(3-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene；N-ethyl-N-[(3-iodophenyl)diazenyl]ethanamine
• CAS: 425436-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₄IN₃
• 分子量: 303.146
• InChiKey: BJYXMLIHASYGKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-1-(3-iodophenyl)triaz-1-ene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 三乙胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Creation of nanoscale oxaarenecyclynes and their C60 complexes

  摘要：

  Novel nanoscale oxaarenecyclynes (3 and 4) consisting of diethynylbenzene and ether units were synthesized, which form supramolecular complexes with C-60. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00539-7
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 3-碘苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,3-diethyl-1-(3-iodophenyl)triaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  芳基三氮烯和炔烃之间的钯催化羰基化Sonogashira偶联†

  摘要：

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00502g

文献信息

• Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source
  作者：Wanfang Li、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4cc03481c

  日期：——

  Gaseous sulfur dioxide was incorporated into triazenes to form various sulfonamides, catalyzed by boron trifluoride and copper chloride.

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。
• Efficient Synthesis of a Complete Donor/Acceptor <i>bis</i>(Aryl)diyne Family
  作者：Brian T. Holmes、William T. Pennington、Timothy W. Hanks

  DOI：10.1081/scc-120021834

  日期：2003.1.8

  Abstract A facile route to a family of bis(aryl)diynes containing both an electron donating pyridine ring and an electron accepting iodobenzene has been developed. The convergent synthesis involves the coupling of 2-, 3-, or 4-bromopyridine with TMS-acetylene, followed by deprotection to form the first half of the molecule. Similarly, 2-, 3-, or 4-iodoaniline was coupled to TMS-acetylene after protection

  摘要 已经开发了一条合成双（芳基）二炔族的简便途径，该族同时包含一个给电子吡啶环和一个接受电子的碘苯。收敛合成包括将 2-、3- 或 4-溴吡啶与 TMS-乙炔偶联，然后去保护以形成分子的前半部分。类似地，在将胺基保护为二乙基三嗪之后，将 2-、3- 或 4-碘苯胺偶联到 TMS-乙炔上。在将三嗪转化为碘、乙炔脱保护并形成相应的溴苯基乙炔后，分子的两半在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下偶联。制备了九种新化合物，发现每种化合物都可以从熔体中热聚合。没有一种化合物在固态下进行光化学聚合。
• Sulfoximine Version of Double Elimination Protocol for Synthesis of Chiral Acetylenic Cyclophanes
  作者：Akihiro Orita、De Lie An、Takehiko Nakano、Jayamma Yaruva、Nianchun Ma、Junzo Otera

  DOI：10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2005::aid-chem2005>3.0.co;2-i

  日期：2002.5.3

  A new strategy for constructing enantiopure acetylenic cyclophanes is described on the basis of one-pot double elimination reaction starting from dialdehydes and bis(sulfoximine)s. In this case, the conventional sulfone protocol affords poorer yields of the desired cyclophanes. Thus, arylene-ethynylene moieties with terminal sulfoximine or formyl functions are linked to binaphthyl cores and these building blocks are then subjected to double elimination reaction. The desired macrocycles are obtained in up to 35% yield. The corresponding Sonogashira coupling fails to afford cyclophanes indicative of effectiveness of the double elimination methodology.
• N₂ Extrusion and CO Insertion: A Novel Palladium-Catalyzed Carbonylative Transformation of Aryltriazenes
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00603

  日期：2015.4.17

  A novel procedure for the replacement of N-2 with CO of aryltriazenes has been developed. Aryltriazenes were converted to the corresponding arylamides catalyzed by 1 mol % of PdCl2/P(o-Tol)(3) under CO pressure. In this process, aryldiazonium salts were generated in the presence of 40 mol % of MeSO3H. Nitrogen was released from the substrates and CO formally inserted. Aryl bromides, iodides, alkynes, and free hydroxyl groups can be tolerated in this transformation.