methyl β-D-ribo-hexo-pyranosid-2-ulose O-methyloxime | 60844-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl β-D-ribo-hexo-pyranosid-2-ulose O-methyloxime
• 英文别名: methyl 3-deoxy-3-methoxyimino-α-D-ribo-hexopyranoside；(E/Z)-methyl-3-O-methyloxime-α-D-ribohexapyranoside；methyl-3-O-methyloxime-α-D-ribo-hexapyranoside
• CAS: 60844-86-2；60844-88-4；78215-63-1；78215-64-2；128657-55-6；128657-66-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: GVDNZSVCUPCAMX-JBBNEOJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  100.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-ribo-hexo-pyranosid-2-ulose O-methyloxime 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl-3-acetamido-α-D-ribo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷的催化区域选择性氧化

  摘要：

  平等之间的区别：已经开发出一种催化氧化未保护的糖苷（单糖和二糖）的催化方法。分离出的酮糖以中等至优异的产率分离。这种方法为保护无碳水化合物的碳水化合物的合成转化提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201301662
• 作为产物：
  描述：

  methyl-allose 在 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl β-D-ribo-hexo-pyranosid-2-ulose O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE OXIDATION OF CARBOHYDRATES
  [FR] OXYDATION SÉLECTIVE DES GLUCIDES

  摘要：

  该发明涉及碳水化合物化学领域。提供了一种用于对碳水化合物底物中的单个次生羟基功能进行区域选择氧化的方法，该底物包含两个或更多个次生羟基功能，包括将碳水化合物底物在溶剂中与过渡金属催化剂复合物和氧化剂接触以产生单氧化的碳水化合物。

  公开号：

  WO2013191549A1

文献信息

• Stereoselective Protection-Free Modification of 3-Keto-saccharides
  作者：Nittert Marinus、Nabil Tahiri、Margherita Duca、L. M. C. Marc Mouthaan、Simona Bianca、Marco van den Noort、Bert Poolman、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01986

  日期：2020.7.17

  Unprotected 3-keto-saccharides have become readily accessible via site-selective oxidation, but their protection-free functionalization is relatively unexplored. Here we show that protecting groups are obsolete in a variety of stereoselective modifications of our model substrate methyl alpha-glucopyranoside. This allows the preparation of rare sugars and the installation of click handles and reactive groups. To showcase the applicability of the methodology, maltoheptaose has been converted into a chemical probe, and the rare sugar evalose has been synthesized.