tert-butyl (2-formylphenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate | 1276664-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-formylphenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-formylphenyl)-N-(2-propynyl)carbamate；tert-butyl N-(2-formylphenyl)-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 1276664-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LGDRKJOCSSQILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-formylphenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)(3-phenylprop-2-yn-1-yl)amino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的分子内合成-羟基钯/烯烃插入/ sp 2 -C–H键活化直接访问9-Chloro-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮级联

  摘要：

  建立了一种有效的Pd（II）催化级联方法，用于从具有侧链α的N-炔丙基芳基胺开始合成9-氯-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮，β-不饱和酯支架。该顺序过程的机制涉及分子内的顺氧基palpalation，随后的烯烃插入和邻位sp 2 -C-Cl键形成反应。这种高原子和步长经济的级联序列在一次合成操作中产生了两个杂环和三个新键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01482
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tert-butyl (2-formylphenyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的分子内合成-羟基钯/烯烃插入/ sp 2 -C–H键活化直接访问9-Chloro-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮级联

  摘要：

  建立了一种有效的Pd（II）催化级联方法，用于从具有侧链α的N-炔丙基芳基胺开始合成9-氯-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮，β-不饱和酯支架。该顺序过程的机制涉及分子内的顺氧基palpalation，随后的烯烃插入和邻位sp 2 -C-Cl键形成反应。这种高原子和步长经济的级联序列在一次合成操作中产生了两个杂环和三个新键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01482

文献信息

• Intramolecular iminium ene reaction with Cu(I) catalysts: facile formation of 4-amino-3-methylenechromans from O-propargyl salicylaldehydes and dialkylamines
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.007

  日期：2011.3

  Reaction of O-propargyl salicylaldehyde and related compounds with dialkylamines in the presence of copper(I) iodide gave 4-(alkylamino)-3-methylenechroman derivatives in good yields through the loss of one alkyl group of the dialkylamine. The reaction also worked well by employing 2-amino benzaldehyde derivatives to afford 4-(alkylamino)-3-methylene-1,2,3,4-tetrahydroquinolines. A deuterium-labeling experiment suggested that the a-hydrogen of the dialkylamine was transferred intramolecularly into the terminal methylene. This result indicated the reaction mechanism, which involved the formation of iminium ion between the aldehyde and the dialkylamine followed by ene-type C-C bond formation with inverse electron demand and hydrolysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Access to 9-Chloro-1<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]furo[3,4-<i>e</i>]azepin-1-ones via Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular <i>syn</i>-Oxypalladation/Olefin Insertion/sp²-C–H Bond Activation Cascade
  作者：Muthu Karuppasamy、B. S. Vachan、Perumal Vinoth、Isravel Muthukrishnan、Subbiah Nagarajan、Laura Ielo、Vittorio Pace、Subrata Banik、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01482

  日期：2019.8.2

  4-e]azepin-1-ones starting from N-propargyl arylamines having a pendant α,β-unsaturated ester scaffold. The mechanism of this sequential process involved intramolecular syn-oxypalladation followed by olefin insertion and ortho sp2-C–Cl bond formation reactions. This high atom- and step-economical cascade sequence generated two heterocycle rings and three new bonds in a single synthetic operation.

  建立了一种有效的Pd（II）催化级联方法，用于从具有侧链α的N-炔丙基芳基胺开始合成9-氯-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮，β-不饱和酯支架。该顺序过程的机制涉及分子内的顺氧基palpalation，随后的烯烃插入和邻位sp 2 -C-Cl键形成反应。这种高原子和步长经济的级联序列在一次合成操作中产生了两个杂环和三个新键。