N-allylphenethylamine | 5263-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allylphenethylamine
• 英文别名: N-phenethylprop-2-en-1-amine；N-vinylmethyl(2-phenylethyl)amine；(2-Phenylethyl)(prop-2-en-1-yl)amine；N-(2-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 5263-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD08756490
• 分子量: 161.247
• InChiKey: JFKVJZFRJPBLIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylphenethylamine 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Facile and specific nickel-catalyzed de-N-allylation

  摘要：

  A general procedure for a chemoselective removal of the allyl (2-propenyl) functionality on basic, neutral and acidic nitrogens by diisobutylaluminum hydride or trimethylaluminum in the presence of a catalytic amount of (dppp)NiCl2 has been developed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00876-4
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-allylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的直接还原N功能化

  摘要：

  提出了脂族硝基化合物直接还原N-官能化的第一个通用方案。硝基通过B 2 pin 2和锌有机基的温和且容易获得的组合而部分还原为类固醇。因此，避免了不稳定的亚硝基中间体的形成，到目前为止，该中间体已经严重限制了脂肪族硝基化合物的还原转化。该反应通过锌有机基的亲电胺化而结束。

  DOI：

  10.1002/chem.201705986

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Pyrroles from 1-Vinylpropargyl Alcohols and Amines
  作者：Nora Thies、Martin Gerlach、Edgar Haak

  DOI：10.1002/ejoc.201300803

  日期：2013.11

  Ruthenium-catalyzed atom-economic transformations of 1-vinylpropargyl alcohols with amines leading to highly substituted pyrroles in a one-pot cascade process are reported. The allylation/cycloisomerization sequence is catalyzed by a single ruthenium(0) complex that contains a redox-coupled dienone ligand and can be extended by an additional [3,3] rearrangement. The environmentally benign reactions

  报道了钌催化的 1-乙烯基炔丙醇与胺的原子经济转化，导致在一锅级联过程中产生高度取代的吡咯。烯丙基化/环异构化序列由包含氧化还原偶联二烯酮配体的单个钌 (0) 络合物催化，并可通过额外的 [3,3] 重排进行扩展。环境友好的反应允许金属催化将廉价且易于获得的材料转化为高度官能化的吡咯，而水作为唯一的废物产物。
• One-Pot Conversion of <i>N</i>-Allyl-α-cyano Esters to α-Allyl-α-cyano Lactams through a Hydrolysis/Ketene Formation/Cyclization/Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Mei-Hua Shen、Mei Han、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02843

  日期：2016.3.4

  An intramolecular ketene aza-Claisen rearrangement is developed for the first time to enable the stereoselective synthesis of α-ally-α-cyano-lactams from N-allyl amino esters. This reaction also exhibits outstanding chemoselectivity when an unsymmetrical bis-N-allyl group is present in the starting molecule. The usefulness of this method is demonstrated by a short synthesis of optically active bicyclolactam

  首次开发了分子内的烯酮氮杂-克莱森重排，以使得能够从N-烯丙基氨基酯立体选择性地合成α-烯丙基-α-氰基-内酰胺。当起始分子中存在不对称的双-N-烯丙基基团时，该反应还表现出优异的化学选择性。由1-脯氨酸短暂合成旋光性双环内酰胺证明了该方法的有效性。
• Hydroisoindolines and hydroisoquinolines as psychotropic
  申请人：Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05216018A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  There are provided nitrogen-containing bicyclic compounds which are useful in the treatment of physiological or drug induced psychosis or dyskinesia in a mammal. These novel compounds are selective sigma receptor antagonists and have a low potential for movement disorder side effects associated with typical antipsychotic agents.

  提供了含氮的双环化合物，可用于治疗哺乳动物中的生理性或药物诱导的精神病或运动障碍。这些新颖的化合物是选择性的σ受体拮抗剂，并且具有与典型抗精神病药物相关的运动障碍副作用的低潜力。
• General Route for the Preparation of Diverse 17-Membered Macrocycles Based on RCM and Examination of the<i>E</i>/<i>Z</i>Selectivity
  作者：Thilo J. Heckrodt、Rajinder Singh

  DOI：10.1080/00397911.2011.570891

  日期：2012.10

  Abstract A convergent, general synthetic route to 17-membered macrocycles was developed to support biological evaluation and structure–activity relationship (SAR) studies during phenotypic screening for immunology targets. A series of amide coupling reactions led to a ring-closing metathesis (RCM) precursor that was cyclized using Grubbs' catalysts. It was found that the reaction formed the macrocyclic

  摘要 开发了一种 17 元大环化合物的聚合通用合成路线，以支持免疫学靶标表型筛选过程中的生物学评价和构效关系 (SAR) 研究。一系列酰胺偶联反应导致使用 Grubbs 催化剂环化的闭环复分解 (RCM) 前体。发现该反应形成了 E/Z 异构体比例为 3:1 的大环产物。此外，还表明许多类似取代的 RCM 前体经过环化以产生大致相同的 3:1 比率的几何 E/Z 异构体。E/Z 结果与 RCM 前体的替代模式的显着独立性使得这种合成方法普遍适用。E/Z 异构体的分离是通过制备型高效液相色谱实现的，并允许对几何异构体进行生物分析。大环中的反应基团被用于以多样性导向合成 (DOS) 的方式进行后期修饰，产生用于 SAR 研究的类似物。图形概要
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Intramolecular C—H Amidation of <scp> <i>N</i> ‐Benzoyloxyureas </scp>
  作者：Dayou Zhong、Lin‐Yang Wu、Xing‐Zhen Wang、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100005

  日期：2021.4

  A redox‐neutral Fe‐catalyzed intramolecular C—H amidation of N‐benzoyloxyureas is described. This methodology employs a simple iron complex in situ generated from Fe(OTf)2 and bipyridine as the catalyst and N‐benzoyloxyureas as the nitrene precursors without using exogenous oxidants. An array of cyclic ureas were synthesized via aliphatic C(sp3)—H amidation in excellent yields. In addition, this catalytic

  描述了N-苯甲酰氧基脲的氧化还原中性铁催化的分子内CH酰胺化。该方法采用的是由Fe（OTf）2和联吡啶作为催化剂而原位生成的简单铁络合物，而作为氮烯前体的N-苯甲酰氧基脲则不使用外源氧化剂。通过脂族C（sp 3）-H酰胺化以优异的产率合成了一系列环状脲。另外，该催化体系也适合芳基C（sp 2）-H亚硝基插入，以中等产率提供苯并咪唑酮。