1-ethoxy-4-(isocyanatomethyl)benzene | 93489-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethoxy-4-(isocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 1-(isocyanatomethyl)-4-ethoxybenzene
• CAS: 93489-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11593158
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JXBFGHMTUAIGEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-4-(isocyanatomethyl)benzene 、 甲氧苯胺 以 水 为溶剂， 以98 %的产率得到1-(4-ethoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  （硫代）异氰酸酯的“水上”反应：不对称（硫代）脲合成的可持续过程

  摘要：

  我们描述了通过（硫代）异氰酸酯与胺的“水上”反应合成不对称（硫代）脲的简便、可持续和化学选择性过程。详细的机理研究表明，试剂在水中的物理性质和溶解度决定了观察到的反应速率和选择性。已经做出重大努力来设计可扩展的工艺，以实现从（硫代）异氰酸酯和胺合成（硫代）脲的“零废物”“水介导”方案。该工艺的决定性优势是通过过滤简单地分离产品和回收废水。它还避免了使用敏感的无水反应条件和有毒的挥发性有机溶剂。开发的工艺确保了化学选择性和稳健性，并成功放大生产 100 克高产量和高纯度的异丙隆。计算并比较了过程质量强度、反应质量效率和摩尔效率值（有和没有溶剂）等绿色化学参数。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00266
• 作为产物：
  描述：

  (4-乙氧基苯基)乙酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以100%的产率得到1-ethoxy-4-(isocyanatomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES
  [FR] COMPOSÉS, SELS CORRESPONDANTS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本公开涉及按照式（I）的化合物，用于治疗疾病。

  公开号：

  WO2019040107A1

文献信息

• Design, Synthesis and Anticancer Activity of a New Series of N-aryl-N′-[4-(pyridin-2-ylmethoxy)benzyl]urea Derivatives
  作者：Shicheng Hou、Shishao Liang、Chao Zhang、Yingmei Han、Jianhui Liang、Hongyu Hu、Xingeng Zhang、Chun Hu、Xiaoping Liu、Hong Zhang

  DOI：10.3390/molecules26123496

  日期：——

  The development of cancer treatments requires continuous exploration and improvement, in which the discovery of new drugs for the treatment of cancer is still an important pathway. In this study, based on the molecular hybridization strategy, a new structural framework with an N-aryl-N’-arylmethylurea scaffold was designed, and 16 new target compounds were synthesized and evaluated for their antiproliferative

  癌症治疗的发展需要不断探索和改进，其中发现治疗癌症的新药仍然是重要途径。在这项研究中，基于分子杂交策略，一个新的结构框架与N-芳基-N设计了'-芳甲基脲支架，合成了16个新的目标化合物，并评估了它们对四种不同癌细胞系A549、MCF7、HCT116、PC3和人肝正常细胞系HL7702的抗增殖活性。结果表明，具有 1-methylpiperidin-4-yl 基团的 7 种化合物对所有四种癌细胞系都具有优异的活性，并且它们对 HL7702 几乎没有任何活性。其中，化合物9b和9d对4种细胞均表现出极好的活性，对MCF7和PC3细胞系的IC 50甚至小于3μM。
• Compounds, salts thereof and methods for treatment of diseases
  申请人：ACADIA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US11345693B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present disclosure relates to compounds according to Formula (I), useful for treating diseases.

  本公开涉及可用于治疗疾病的式 (I) 化合物。
• COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Acadia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3672954A1

  公开（公告）日：2020-07-01
• [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS, SELS CORRESPONDANTS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2019040107A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present disclosure relates to compounds according to Formula (I), useful for treating diseases.

  本公开涉及按照式（I）的化合物，用于治疗疾病。
• “On-Water” Reaction of (Thio)isocyanate: A Sustainable Process for the Synthesis of Unsymmetrical (Thio)ureas
  作者：Amit Dattatray Karche、Prabakaran Kamalakannan、Rajendra Powar、Gautham G. Shenoy、Kamlesh J. Padiya

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00266

  日期：2022.11.18

  “on-water” reaction of (thio)isocyanates with amines. Detailed mechanistic studies revealed that the physical nature and solubility of reagents in water are responsible for the observed reaction rate and selectivity. Significant efforts have been made to design a scalable process to achieve the “zero waste” “water-mediated” protocol for the synthesis of (thio)ureas from (thio)isocyanates and amines

  我们描述了通过（硫代）异氰酸酯与胺的“水上”反应合成不对称（硫代）脲的简便、可持续和化学选择性过程。详细的机理研究表明，试剂在水中的物理性质和溶解度决定了观察到的反应速率和选择性。已经做出重大努力来设计可扩展的工艺，以实现从（硫代）异氰酸酯和胺合成（硫代）脲的“零废物”“水介导”方案。该工艺的决定性优势是通过过滤简单地分离产品和回收废水。它还避免了使用敏感的无水反应条件和有毒的挥发性有机溶剂。开发的工艺确保了化学选择性和稳健性，并成功放大生产 100 克高产量和高纯度的异丙隆。计算并比较了过程质量强度、反应质量效率和摩尔效率值（有和没有溶剂）等绿色化学参数。