4-(二乙基氨基甲酰)苯甲酸甲酯 | 122357-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二乙基氨基甲酰)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(diethylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 122357-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: VIAKIQCYAUHJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

4-(二乙基氨基甲酰)苯甲酸甲酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二乙基氨基甲酰)苯甲酸甲酯 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 二苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到N,N-二乙基-4-氨甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铑配合物通过催化氢化硅烷化将酰胺还原为胺

  摘要：

  在室温下，通过0.1摩尔％的RhH（CO）（PPh 3）3促进使用2摩尔当量的二苯基硅烷还原各种叔酰胺，从而以高收率提供相应的叔胺。通过化学选择性还原具有官能团如酯和环氧基团的酰胺的化学选择还原证明了常规的用LiAlH 4和BH 3的还原不能耐受的酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10804-8
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(二乙基氨基甲酰)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a

文献信息

• A General, Practical Triethylborane-Catalyzed Reduction of Carbonyl Functions to Alcohols
  作者：Dongjie Peng、Mintao Zhang、Zheng Huang

  DOI：10.1002/chem.201502942

  日期：2015.10.12

  A combination of the abundant and low‐cost triethylborane and sodium alkoxide generates a highly efficient catalyst for reduction of esters, as well as ketones and aldehydes, to alcohols using an inexpensive hydrosilane under mild conditions. The catalyst system exhibits excellent chemoselectivity and a high level of functional group tolerance. Mechanistic studies revealed a resting state of sodium

  大量廉价的三乙基硼烷与烷醇钠的组合可生成一种高效催化剂，用于在温和条件下使用廉价的氢化硅烷将酯以及酮和醛还原为醇。该催化剂体系表现出优异的化学选择性和高水平的官能团耐受性。机理研究表明，三乙基烷氧基棉酸钠的静置状态是BEt 3与醇钠反应的产物。该硼酸盐物质与氢硅烷反应形成NaBEt 3 H，这会迅速还原酯。
• Discovery of Novel Thiophene-arylamide Derivatives as DprE1 Inhibitors with Potent Antimycobacterial Activities
  作者：Pengxu Wang、Sarah M. Batt、Bin Wang、Lei Fu、Rongfei Qin、Yu Lu、Gang Li、Gurdyal S. Besra、Haihong Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00263

  日期：2021.5.13

  Compounds 23j, 24f, 25a, and 25b exhibited potent in vitro activity against both drug-susceptible (minimum inhibitory concentration (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL) and drug-resistant (MIC = 0.031–0.24 μg/mL) tuberculosis strains while retaining potent DprE1 inhibition (half maximal inhibitory concentration (IC50) = 0.2–0.9 μg/mL) and good intracellular antimycobacterial activity. In addition, these compounds showed

  在这项研究中，我们报告了一系列新型噻吩-芳基酰胺化合物的设计和合成，这些化合物来源于非共价癸烯磷酰-β- d-核糖 2'-差向异构酶 (DprE1) 抑制剂 TCA1，通过基于结构的支架跳跃策略。噻吩核心侧翼的两条侧链的系统优化导致新的先导化合物带有噻吩-芳基酰胺支架，具有有效的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。化合物23j、24f、25a和25b在体外表现出有效对药物敏感（最小抑制浓度 (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL）和耐药（MIC = 0.031–0.24 μg/mL）结核菌株的活性，同时保留有效的 DprE1 抑制（最大抑制浓度的一半（IC 50） ) = 0.2–0.9 μg/mL) 和良好的细胞内抗分枝杆菌活性。此外，这些化合物表现出良好的肝细胞稳定性和对人ether-à-go-go相关基因（hERG）通道的低抑制作用。具有可接受的药代动力学特性的代表性化合物25a在急
• Aluminium complex as an efficient catalyst for the chemo-selective reduction of amides to amines
  作者：Suman Das、Himadri Karmakar、Jayeeta Bhattacharjee、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c9dt01806a

  日期：——

  (HBpin) to afford the corresponding amines in high yields using aluminium complexes [κ2-Ph2P(X)NC9H6N}Al(Me)2] [X = S (2a), Se (2b)] as pre-catalysts at room temperature. The aluminium complexes were prepared from the reaction of [Ph2P(X)NC9H6N] [X = S (1a), Se (1b)] and trimethylaluminium in toluene. The solid-state structure of complex 2b is established. Tertiary amides with a wide array of electron-withdrawing

  我们报告的催化化学选择性还原的有效协议叔与频哪醇（HBpin） -酰胺，得到相应的胺以高产率使用铝配合物[κ 2 - 博士2 P（X）NC 9 H ^ 6 N}的Al （Me）2 ] [X = S（2a），Se（2b）]在室温下作为前催化剂。由[Ph 2 P（X）NC 9 H 6 N] [X = S（1a），Se（1b）]和三甲基铝在甲苯中的反应制备铝配合物。配合物2b的固态结构成立。具有广泛的吸电子和供电子功能基团的叔酰胺很容易通过氢化铝作为活性物质选择性裂解酰胺的C O键而转化为所需的产物。还报道了催化反应的动力学研究。
• Spiro compounds or salts thereof and preventives/remedies for autoimmune diseases and AP-1 inhibitors containing the same
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06384065B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  The spiro compounds of the present invention represented by the general formula: wherein A, R2, R3, R4, R5, R6 and n are as defined in the specification, exhibit an AP-1 activity inhibitory action and, based on the AP-1 inhibitory action, suppresses the expression of a wide variety of genes and are useful as an agent for treating and preventing autoimmune diseases with lessoned side reactions.

  本发明的螺环化合物由以下一般式表示：其中A、R2、R3、R4、R5、R6和n如规范中所定义，表现出AP-1活性抑制作用，并基于AP-1抑制作用，抑制各种基因的表达，可用作治疗和预防自身免疫疾病并减少副作用的药剂。
• Rapid Access to 3-Aminoindazoles from Tertiary Amides
  作者：Patrick Cyr、Sophie Régnier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00765

  日期：2015.7.17

  two-step synthesis of structurally diverse 3-aminoindazoles from readily available starting materials was developed. This sequence includes a one-pot synthesis of aminohydrazones through chemoselective Tf2O-mediated activation of tertiary amides and subsequent addition of nucleophilic hydrazides. These precursors then participate in an intramolecular ligand-free Pd-catalyzed C–H amination reaction. The

  从容易获得的起始原料开发了两步合成结构多样的3-氨基吲唑。该序列包括通过化学选择性Tf 2 O介导的叔酰胺活化并随后添加亲核酰肼的一锅合成氨基hydr 。然后，这些前体参与分子内无配体的Pd催化的CH氨基化反应。通过这种方法合成的氮杂杂环通过随后的脱保护/官能化反应进一步多样化。