6-氧代壬酸 | 4144-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 6-氧代壬酸
• 英文名称: 6-Oxo-pelargonsaeure
• 英文别名: 6-oxononanoic acid；6-Oxo-nonansaeure
• CAS: 4144-58-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD01320169
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NTQPWIWDPJRIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代壬酸 生成 6-Oxopelargonsaeuresemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  Yamakawa, Journal of Biochemistry, 1950, vol. 37, p. 343,350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基环己酮 在 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到6-氧代壬酸
  参考文献：
  名称：

  在醇和乙酸中用四水硫酸铈 (IV) 氧化 2-取代的环烷酮

  摘要：

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2515

文献信息

• Synthesis of Biologically Active Substances Based on Phenoxyethanol Derivatives
  作者：O. S. Kukovinets、E. T. Yamansarova、V. G. Kasradze、E. A. Lozhkina、R. A. Zainullin、M. I. Abdullin

  DOI：10.1007/s11178-005-0225-8

  日期：2005.5

  By reaction of phenoxyethanol with diverse structure acyl chlorides phenoxyethanol esters were synthesized containing in the molecule fragments of undecene acid and also of some ketocarboxylic acids. The latter acids were obtained by ozonation of alkylcyclenes.

  通过苯氧基乙醇与具有不同结构酰氯的反应，合成了包含十一烯酸及其他一些酮羧酸分子片段的苯氧基乙醇酯类。这些酮羧酸是通过烷基环烯的臭氧化反应获得的。
• Azolium/Hydroquinone Organo‐Radical Co‐Catalysis: Aerobic C−C‐Bond Cleavage in Ketones
  作者：Yuya Nakatsuji、Yusuke Kobayashi、Sakyo Masuda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.202004943

  日期：2021.2.5

  Organo‐radical catalysts have recently attracted great interest, and the development of this field can be expected to broaden the applications of organocatalysis. Herein, the first example of a radical‐generating system is reported that does not require any photoirradiation, radical initiators, or preactivated substrates. The oxidative C−C‐bond cleavage of 2‐substituted cyclohexanones was achieved

  有机自由基催化剂近来引起了人们的极大兴趣，可以预期该领域的发展将拓宽有机催化的应用范围。在此，报道了自由基产生系统的第一个示例，该系统不需要任何光辐射，自由基引发剂或预活化的底物。使用偶氮盐和对苯二酚作为助催化剂可实现2个取代的环己酮的氧化C-CC键裂解。基于扩散有序光谱学和循环伏安法测量的结果以及计算研究，提出了一种催化机理。
• Paul,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 21, p. 186 - 197
  作者：Paul,H.

  DOI：——

  日期：——
• Improvement of Boron Fluoride Method of Acylation of Ketones to Form β-Diketones. Ring Opening of 2-Acyl Cyclic Ketones to Form Keto Acids¹
  作者：Robert M. Manyik、Frederick C. Frostick、James J. Sanderson、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01116a042

  日期：1953.10
• Plesek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 1312,1314
  作者：Plesek

  DOI：——

  日期：——