N-(4-羟基苯基)-4-硝基苯磺酰胺 | 50994-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基苯基)-4-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 50994-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅S
• mdl: MFCD00518056
• 分子量: 294.288
• InChiKey: NBGPHTAKUGGRHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  522.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基苯基)-4-硝基苯磺酰胺 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-nitrophenyl)sulfonylimino-2,3,5,6,6-pentachloro-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Introduction of chlorine substituents into quinone imine fragment results in virtually the same variations in the chemical shifts of the quinoid ring carbons both in N-arylthio and N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone imines as compared to the unsubstituted analogs. In both classes of chloro-substituted compounds the effect of substituents in the benzene ring on the character and the range of chemical shifts variations for the carbon signals from the quinoid ring also turned out to be identical. Any differences observed may be due to the change in the geometry of the molecules, in particular, to the increase in the bond angle C=N-S.

  DOI：

  10.1023/a:1020945308712
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-羟基苯基)-4-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxyma-O-磺酸盐合成磺酰胺 - 与酸敏感基团和固相肽合成的兼容性

  摘要：

  报道了一种通过将磺酸基活化为相应的 2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯 (Oxyma) 磺酸酯来合成磺胺类药物的更温和、更有效的方法。为此，此方法比所有其他现有协议更环保。其他重要优势在于 (a) 在环境和温和条件下适用于亲核性较低的苯胺，以及 (b) 与固相肽合成和酸不稳定基团如三苯甲基 (Trt) 和 tBu 的相容性，这使固相合成成为可能各种肽的磺胺类药物。为了说明这一点，使用基于 Fmoc 的固相肽合成 (SPPS) 证明了肽 GAILG-NH2 的三种磺酰胺衍生物的合成，这与治疗 2 型糖尿病的药物设计相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201571

文献信息

• Synthesis of Novel Pterocarpen Analogues <i>via</i> [3 + 2] Coupling‐Elimination Cascade of α,α‐Dicyanoolefins with Quinone Monoimines
  作者：Hui Chen、Sihan Zhao、Shaobing Cheng、Xingjie Dai、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3543

  日期：2019.5

  By employing triethylamine as a catalyst, [3 + 2] coupling‐elimination cascade of α,α‐dicyanoolefins with quinone monoimines was realized. The reactions afforded various novel pterocarpen analogues with generally moderate yields (up to 75%). In addition, a plausible reaction mechanism was proposed.

  以三乙胺为催化剂，实现了α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的[3 + 2]偶合消除级联反应。反应提供了各种新的翼果木类似物，具有通常中等的收率（高达75％）。另外，提出了合理的反应机理。
• Enantioselective Arylation of 3-Carboxamide Oxindoles with Quinone Monoimines and Synthesis of Chiral Spirooxindole-benzofuranones
  作者：Hui Chen、Hui Liu、Si-Han Zhao、Shao-Bing Cheng、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611782

  日期：2019.6

  A highly enantioselective arylation of 3-carboxamide oxoindoles with quinone monoimines is described. Various 3-aryl-3-carboxamide oxindoles with an all-carbon quaternary center were obtained in moderate to good yields (up to 99%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98%) in the presence of a bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst. The absolute configuration of one product was determined

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。
• Enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Jiayan Zhang、Min Liu、Shaobing Cheng、Zhouyu Wang、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05807f

  日期：——

  The first enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines was realized using a chiral phosphoric acid as catalyst. Various novel (bridged) isoxazoline fused dihydrobenzofurans bearing two continuous quaternary stereocenters were achieved in moderate to good yields (up to 94%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98% ee). The absolute configurations

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。
• Discovery of 4-amino-2-(thio)phenol derivatives as novel protein kinase and angiogenesis inhibitors for the treatment of cancer: Synthesis and biological evaluation. Part II
  作者：Fuming Xu、Lei Zhang、Yuping Jia、Xuejian Wang、Xiaoguang Li、Qingli Wen、Yingjie Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.056

  日期：2013.11

  A novel series of 4-amino-2-(thio)phenol derivatives were well synthesized. The preliminary biological test revealed that several compounds displayed high specific protein kinase and angiogenesis inhibitory activities compared with previous work mainly because of the substitution of sulfonamide structure for amide fragment. Among which, compound 5i was identified to inhibit protein kinase B/AKT (IC50 = 1

  合成了一系列新颖的4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物。初步的生物学测试表明，与以前的工作相比，几种化合物具有较高的特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性，这主要是因为用磺酰胺结构取代了酰胺片段。其中，化合物5i被鉴定为有效抑制蛋白激酶B / AKT（IC 50  = 1.26μM）和ABL酪氨酸激酶（IC 50  = 1.50μM）。同时，化合物5i在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中均显示出对Pazopanib具有竞争性的体外抗血管生成活性。
• [[(4-Aminophenyl)sulfonyl]amino]phenyl phosphorodiamidates
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US04222948A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  [[(4-Aminophenyl)sulfonyl]amino]phenyl phosphorodiamidates are useful as inhibitors of the enzyme urease as well as being effective antimicrobial agents.

  [(4-氨基苯基)磺酰基]氨基苯基磷酰二胺酸盐是一种有效的抑制酶脲酶的药物，同时也是有效的抗微生物药物。