N-(4-羟基苯基)-4-硝基苯甲酰胺 | 13160-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基苯基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-(4-nitro-benzoylamino)-phenol；4-nitro-benzoic acid-(4-hydroxy-anilide)；4-Nitro-benzoesaeure-(4-hydroxy-anilid)；4-(4-Nitro-benzamino)-phenol；4-nitro-4'-hydroxybenzanilide；N-(p-Nitrobenzoyl)-p-aminophenol
• CAS: 13160-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00430503
• 分子量: 258.233
• InChiKey: NWXCZYPMZYAQIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基苯基)-4-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-aminobenzoyl)-3,5-bis(pyrrolidinylmethyl)-4-hydroxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiarrhythmic and parasympatholytic properties of substituted phenols. 2. Amides

  摘要：

  Thirty amides patterned after the antiarrhythmic drug changrolin were synthesized and their antiarrhythmic and parasympatholytic activities were assessed. There was no correlation between antiarrhythmic and parasympatholytic activities. Several of the amides were found to be potent antiarrhythmic agents that possessed low parasympatholytic activity. All of the compounds appear to act by a class I mechanism.

  DOI：

  10.1021/jm00376a022
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 苯基溴化硒 、 rhodium on carbon 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-羟基苯基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Redox‐Neutral Selenium‐Catalysed Isomerisation of para ‐Hydroxamic Acids into para ‐Aminophenols

  摘要：

  AbstractA selenium‐catalysed para‐hydroxylation of N‐aryl‐hydroxamic acids is reported. Mechanistically, the reaction comprises an N−O bond cleavage and consecutive selenium‐induced [2,3]‐rearrangement to deliver para‐hydroxyaniline derivatives. The mechanism is studied through both 18O‐crossover experiments as well as quantum chemical calculations. This redox‐neutral transformation provides an unconventional synthetic approach to para‐aminophenols.

  DOI：

  10.1002/anie.202100801

文献信息

• Drug reposition-based design, synthesis, and biological evaluation of dual inhibitors of acetylcholinesterase and β-Secretase for treatment of Alzheimer's disease
  作者：Sushant K. Shrivastava、Avhad Ashok Nivrutti、Bhagwati Bhardwaj、Digambar Kumar Waiker、Akash Verma、Prabhash Nath Tripathi、Manish Tripathi、Poorvi Saraf

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132979

  日期：2022.8

  screening of a library (Drug Central Database) containing 4199 FDA-approved drugs was utilized for the purpose, and denopamine, guanethidine, and propamidine were identified as hits to target both acetylcholinesterase (AChE) and β-secretase (BACE-1). Further, MM/GBSA and MD simulation analysis was also performed which suggested that propamidine, an antibacterial and antifungal drug, may become a crucial pharmacophore

  多功能药物的使用可以作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 等神经退行性疾病的关键策略。为了寻找用于治疗 AD 的多靶点定向配体，已经使用计算机工具进行了药物重新定位研究。为此目的，对包含 4199 种 FDA 批准药物的库（药物中央数据库）进行了虚拟筛选，地诺巴胺、胍乙啶和丙脒被确定为靶向乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1) 的目标。此外，还进行了 MM/GBSA 和 MD 模拟分析，表明丙脒是一种抗菌和抗真菌药物，可能成为设计用于 AD 治疗的多靶点定向配体的关键药效​​团。最后，合成了一系列结构修饰的丙脒衍生物，通过在两端用取代的苯甲酰胺和乙酰胺部分取代末端脒来合成、表征和测试它们的抗 AD 作用。结构修饰的丙脒系列化合物27在亚微摩尔浓度范围内显示出显着的体外hAChE 和 hBACE-1 抑制作用（hAChE：IC 50  = 0.832 ± 0.05 µM 和 hBACE-1：IC
• Discovery of 4-amino-2-(thio)phenol derivatives as novel protein kinase and angiogenesis inhibitors for the treatment of cancer: Synthesis and biological evaluation. Part II
  作者：Fuming Xu、Lei Zhang、Yuping Jia、Xuejian Wang、Xiaoguang Li、Qingli Wen、Yingjie Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.056

  日期：2013.11

  A novel series of 4-amino-2-(thio)phenol derivatives were well synthesized. The preliminary biological test revealed that several compounds displayed high specific protein kinase and angiogenesis inhibitory activities compared with previous work mainly because of the substitution of sulfonamide structure for amide fragment. Among which, compound 5i was identified to inhibit protein kinase B/AKT (IC50 = 1

  合成了一系列新颖的4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物。初步的生物学测试表明，与以前的工作相比，几种化合物具有较高的特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性，这主要是因为用磺酰胺结构取代了酰胺片段。其中，化合物5i被鉴定为有效抑制蛋白激酶B / AKT（IC 50  = 1.26μM）和ABL酪氨酸激酶（IC 50  = 1.50μM）。同时，化合物5i在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中均显示出对Pazopanib具有竞争性的体外抗血管生成活性。
• Synthesis and biological evaluation of resveratrol amide derivatives as selective COX-2 inhibitors
  作者：Min Xin、Haoyu Wu、Yuan Du、Sheng Liu、Feng Zhao、Xiaofeng Mou

  DOI：10.1016/j.cbi.2023.110522

  日期：2023.8

  Selective COX-2 inhibitors have been considered to be reliable alternatives to tNSAIDs, but most of them were withdrawn from the market due to their risk of heart attack and stroke. Therefore, it is urgent to develop a new type of selective COX-2 inhibitor with high efficiency and low toxicity. Inspired by the cardiovascular protection, and anti-inflammatory activity of resveratrol, we synthesized

  选择性 COX-2 抑制剂已被认为是 tNSAID 的可靠替代品，但由于存在心脏病发作和中风的风险，其中大部分已退出市场。因此，迫切需要开发一种高效低毒的新型选择性COX-2抑制剂。受白藜芦醇心血管保护和抗炎活性的启发，我们合成了 38 种白藜芦醇酰胺衍生物并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。化合物8a、6a、8c和13c显示出对 COX-2 的重要抑制活性 (IC 50 = 0.42–2.54 μM)，具有明确的选择性 (SI = 48–83)。分子对接研究表明，这些化合物部分进入 COX-2 活性位点的 2° 口袋，并与负责 COX-2 选择性的氨基酸残基相互作用，其方向和结合相互作用与罗非昔布相似。进一步对这些活性化合物进行体内抗炎活性评价，发现化合物8a无胃溃疡毒性，50 mg/kg 3次口服均显示出明显的抗炎作用（水肿抑制45.95%），值得重视进一步研究。此外，化
• 4-Amidophenol Quinone Methide Precursors: Effective and Broad-Scope Nonoxime Reactivators of Organophosphorus-Inhibited Cholinesterases and Resurrectors of Organophosphorus-Aged Acetylcholinesterase
  作者：Alex R. Lovins、Kevin A. Miller、Anne K. Buck、D. Sophia Ensey、Rose K. Homoelle、Megan C. Murtha、Nathan A. Ward、Liam A. Shanahan、Gopichand Gutti、Pratik Shriwas、Craig A. McElroy、Christopher S. Callam、Christopher M. Hadad

  DOI：10.1021/acschemneuro.4c00011

  日期：——

  recovery in activity from the OP-aged forms of AChE. Herein, we report a novel library of 4-amidophenol quinone methide precursors (QMP) that provide effective reactivation against multiple OP-inhibited forms of AChE in addition to resurrecting the aged form of AChE after exposure to a pesticide or some phosphoramidates. Furthermore, these QMP compounds also reactivate OP-inhibited butyrylcholinesterase

  有机磷 (OP) 化合物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 对人类造成严重的健康风险。虽然许多疗法已经在OP暴露后进行了治疗测试，但仍然需要针对各种OP化合物进行有效的重新激活，并且当前的肟疗法对中枢神经系统的血脑屏障渗透性较差，同时无法恢复活性来自 OP 老化形式的 AChE。在此，我们报告了一个新的 4-酰胺基苯醌甲基化物前体 (QMP) 文库，除了在接触农药或某些氨基磷酸酯后复活老化形式的 AChE 之外，它还能有效地重新激活多种 OP 抑制形式的 AChE。此外，这些 QMP 化合物还能重新激活 OP 抑制的丁酰胆碱酯酶 (BChE)，它是 OP 化合物的体内内源性清除剂。测试了这些 QMP 化合物的体外功效，用于重新激活和复活可溶形式的人 AChE 和 BChE，以及重新激活人血液以及人源化小鼠模型的血液和脑样本中的胆碱酯酶。我们将化合物10c确定为主要候选药物，因为它对多种 OP
• Ismailskii; Belozwetow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 650,655
  作者：Ismailskii、Belozwetow

  DOI：——

  日期：——