4-[4-(1-benzyl-2-methyl-1H-benzimidazol-5-ylamino)-6-(4-fluoro-phenylamino)-[1,3,5]triazin-2-ylamino]-phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[4-(1-benzyl-2-methyl-1H-benzimidazol-5-ylamino)-6-(4-fluoro-phenylamino)-[1,3,5]triazin-2-ylamino]-phenol
• 英文别名: 4-[[4-[(1-Benzyl-2-methylbenzimidazol-5-yl)amino]-6-(4-fluoroanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]phenol；4-[[4-[(1-benzyl-2-methylbenzimidazol-5-yl)amino]-6-(4-fluoroanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]phenol
• 化学式: C₃₀H₂₅FN₈O
• 分子量: 532.58
• InChiKey: ABCWFRVOCZSJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-甲基-1H-1,3-苯并咪唑-5-胺 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[4-(1-benzyl-2-methyl-1H-benzimidazol-5-ylamino)-6-(4-fluoro-phenylamino)-[1,3,5]triazin-2-ylamino]-phenol
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪类似物的合成，体外抗肿瘤活性，二氢叶酸还原酶抑制作用，DNA嵌入和结构-活性关系研究

  摘要：

  已经设计和合成了一系列被4-氟苯胺取代的三嗪-苯并咪唑。这些化合物进一步被不同的伯胺和仲胺取代。新合成的化合物的结构通过1 H，13 C NMR，质谱确定，对于化合物18，通过单晶X射线衍射分析确定。以一剂和五剂浓度水平针对60种人类肿瘤细胞系评估了新合成的化合物。化合物7，8和22已被发现是最活跃的抗肿瘤剂与GI 50值分别为1.77、1.94和2.87μM。然后评估合成的化合物对哺乳动物二氢叶酸还原酶的抑制活性。化合物22被描述为抑制二氢叶酸还原酶的最具活性的化合物，IC 50值为2.0 nM。DNA结合研究还揭示了三嗪衍生物与小牛胸腺DNA的强相互作用特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.083

文献信息

• Synthesis, in vitro antitumor activity, dihydrofolate reductase inhibition, DNA intercalation and structure–activity relationship studies of 1,3,5-triazine analogues
  作者：Prinka Singla、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.083

  日期：2016.1

  values of 1.77, 1.94 and 2.87 μM, respectively. The synthesized compounds were then evaluated for their inhibitory activity to mammalian dihydrofolate reductase. Compound 22 was depicted as the most active compound for the inhibition of dihydrofolate reductase with IC50 value of 2.0 nM. DNA binding studies were also revealed strong interacting properties of triazine derivatives towards calf thymus-DNA

  已经设计和合成了一系列被4-氟苯胺取代的三嗪-苯并咪唑。这些化合物进一步被不同的伯胺和仲胺取代。新合成的化合物的结构通过1 H，13 C NMR，质谱确定，对于化合物18，通过单晶X射线衍射分析确定。以一剂和五剂浓度水平针对60种人类肿瘤细胞系评估了新合成的化合物。化合物7，8和22已被发现是最活跃的抗肿瘤剂与GI 50值分别为1.77、1.94和2.87μM。然后评估合成的化合物对哺乳动物二氢叶酸还原酶的抑制活性。化合物22被描述为抑制二氢叶酸还原酶的最具活性的化合物，IC 50值为2.0 nM。DNA结合研究还揭示了三嗪衍生物与小牛胸腺DNA的强相互作用特性。