2-hydroxy-1-methyl-2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium bromide | 1040373-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-methyl-2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium bromide
• 英文别名: 1-methyl-2-(3-nitrophenyl)-3H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium-2-ol;bromide
• CAS: 1040373-81-6
• 化学式: Br*C₁₃H₁₃N₄O₃
• 分子量: 353.175
• InChiKey: RDIXUCDGQQHEEI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-methyl-2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium bromide 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 tert-butyl 4-(3-(1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-2-(methylamino)-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-phenyl-2-aminoimidazoles and 4-phenyl-4,5-dihydro-2-aminoimidazoles as voltage-gated sodium channel modulators

  摘要：

  Voltage-gated sodium channels play an integral part in neurotransmission and their dysfunction is frequently a cause of various neurological disorders. On the basis of the structure of marine alkaloid clathrodin, twenty eight new analogs were designed, synthesized and tested for their ability to block human Na(v)1.3, Na(v)1.4 and Na(v)1.7 channels, as well as for their selectivity against human cardiac isoform Na(v)1.5, using automated patch clamp electrophysiological assay. Several compounds exhibited promising activities on different Na-v channel isoforms in the medium micromolar range and some of the compounds showed also moderate isoform selectivities. The most promising results were obtained for the Na(v)1.3 channel, for which four compounds were found to possess IC50 values lower than 15 mu M. All of the active compounds bind to the open-inactivated states of the channels and therefore act as state-dependent modulators. The obtained results validate the approach of using natural products driven chemistry for drug discovery starting points and represent a good foundation for future design of selective Na-v modulators. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.034
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氨基嘧啶 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-1-methyl-2-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-2-芳基-2,3-二氢咪唑并[1,2- a ]嘧啶盐和2 N-取代的4（5）-芳基-2-氨基-1 H-咪唑的结构-活性关系鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌生物膜形成的抑制剂

  摘要：

  80个1取代的2-羟基-2-芳基-2,3-二氢咪唑并[1,2- a ]嘧啶盐和54 2 N取代的4（5）-芳基-2-氨基-1 H的文库合成了咪唑并测试了鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌对生物膜形成的拮抗作用。发现在盐的1-位上的取代基的性质对其生物膜抑制活性具有重大影响。一般而言，在1位取代的具有中等长度正烷基或环烷基链（C7–C10）的盐通常会阻止两种物种在低摩尔浓度下的生物膜形成，而具有较短n-烷基或环烷基链（C1-C5）或更长的正烷基链（C11-C14）效力较弱。然而，发现具有长环烷基链的盐是强生物膜抑制剂。此外，我们证明了在1位具有某些芳族取代基的盐（例如胡椒基或3-甲氧基苯乙炔基）的生物膜抑制潜力。发现2-氨基咪唑的活性取决于2 N-取代基的性质。与未取代的对应物相比，在2 N位具有正丁基，异丁基，正戊基，环戊基或正己基链的化合物具有更高的活性，而具有2 N较短的化合物-烷基链确实具有降低的活性，而具有更长的2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.026

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS PROVIDING ENHANCED ANTIBACTERIAL ACTIVITY AGAINST GRAM-POSITIVE BACTERIA AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS FOURNISSANT UNE ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE AMÉLIORÉE CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM POSITIF ET LEUR UTILISATION
  申请人：AGILE SCIENCES INC

  公开号：WO2020172206A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  A method of inhibiting, reducing growth of or destroying gram positive bacteria comprising contacting the gram positive bacteria with an effective amount of a 2-(substituted-amino)-imidazole compound and with an additional antibacterial compound separately, simultaneously, or sequentially, whereby the two compounds provide an antibiotic potentiation effect against the gram-positive bacteria. The additional antibacterial compound may comprise penicillin, daptomycin, vancomycin, oxacillin, linezolid, or related antibiotic(s).

  抑制、减少或消灭革兰氏阳性细菌的方法包括将革兰氏阳性细菌与有效量的2-(取代氨基)-咪唑化合物以及另一种抗菌化合物分别、同时或顺序接触，从而使这两种化合物对革兰氏阳性细菌产生抗生素增效作用。另一种抗菌化合物可能包括青霉素、达托霉素、万古霉素、盎司西林、利奈唑胺或相关抗生素。