N-[4-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]phenyl]sulfonylacetamide | 356567-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]phenyl]sulfonylacetamide
• CAS: 356567-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₄S
• 分子量: 367.813
• InChiKey: RWPIAFAGHGNMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]phenyl]sulfonylacetamide 以 四氢呋喃 、 乙酰氯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺类抗糖尿病和抗菌药的新巴比妥和硫代巴比妥酸氟类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  一种新颖的一系列巴比妥和硫代巴比妥酸（苯磺酰胺衍生物的2 - 12）是由不同的脲基的缩合和环化反应和磺胺的硫脲衍生物为原料合成。不同的取代基已在C-5和巴比妥硫代巴比妥酸的被纳入。氟和三氟乙酰基取代基已安装在各个位置，并使用相应的非氟化类似物进行了比较生物筛选。评价合成的化合物的抗微生物和抗糖尿病活性。一些具有氟取代的目标化合物显示出非常好的抗菌和抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.032
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 磺胺醋酰 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-[4-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]phenyl]sulfonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺类抗糖尿病和抗菌药的新巴比妥和硫代巴比妥酸氟类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  一种新颖的一系列巴比妥和硫代巴比妥酸（苯磺酰胺衍生物的2 - 12）是由不同的脲基的缩合和环化反应和磺胺的硫脲衍生物为原料合成。不同的取代基已在C-5和巴比妥硫代巴比妥酸的被纳入。氟和三氟乙酰基取代基已安装在各个位置，并使用相应的非氟化类似物进行了比较生物筛选。评价合成的化合物的抗微生物和抗糖尿病活性。一些具有氟取代的目标化合物显示出非常好的抗菌和抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.032

文献信息

• [EN] STRUCTURE BASED DRUG DESIGN OF STEROIDOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] CONCEPTION RATIONNELLE DE MÉDICAMENT À BASE DE STRUCTURE POUR INHIBITEURS DE STEROÏDOGENÈSE
  申请人：SAMARITAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007103162A2

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] Steroidogenesis begins with the transfer of free cholesterol from intracellular stores into mitochondria. The peripheral-type benzodiazepine receptor (PBR) and steroidogenic acute regulatory protein (StAR) function in this process, functioning together to shuttle cholesterol from outside the mitochondria to the inner mitochondrial membrane. The present invention provides methods of using structure-based drug design to identify peptide and substituted steroid compounds that can inhibit the activity of PBR and StAR via interaction with their cholesterol-binding domains. These approaches facilitated the identification of a number of inhibitory ligands that decrease steroid biosynthesis.
  [FR] La stéroïdogenèse commence avec le transfert de cholestérol libre depuis des lieux de stockage intracellulaires vers la mitochondrie. Le récepteur de benzodiazépine de type périphérique (PBR) et la protéine de régulation stéroïdogénique aigüe (StAR) interviennent dans ce processus, fonctionnant ensemble pour acheminer le cholestérol de l'extérieur de la mitochondrie vers la membrane mitochondriale interne. On décrit des procédés d'utilisation de la conception rationnelle de médicament à base de structure pour identifier des composés peptidiques et stéroïdes substitués capables d'inhiber l'activité de PBR et StAR via une interaction avec leurs domaines de liaison du cholestérol. Ces approches ont permis de faciliter l'identification d'un certain nombre de ligands inhibiteurs qui diminuent la biosynthèse des stéroïdes