(2R^*,3R^*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate | 50727-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R^*,3R^*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate
• 英文别名: (3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl)methyl acetate；3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxirane-methanol acetate；2,3-epoxy-geranyl acetate；neryl acetate 2,3-epoxide；2,3-epoxygeranyl acetate；3-acetoxymethyl-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxirane；[3-Methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 50727-95-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HUUKHKAFVDAFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3R^*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate 在 高氯酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-二羟基-3,7-二甲基辛-6-烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  (S)-3,7-Dimethyl-2-oxo-6-octene-1,3-diol: an aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata (Say)

  摘要：

  (S)-3,7-Dimethyl-2-oxo-6-octene-1,3-diol has been identified as a male-produced pheromone from the Colorado potato beetle. Its gross structure was deduced from its mass and NMR spectra plus synthesis from geraniol. The absolute configuration was determined to be (S) by syntheses of both enantiomers from (R)- and (S)-linalool, respectively. Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00349-0
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基-戊-2-烯 在 氢氧化钾 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2R^*,3R^*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Mathew, K. K.; Raman, P. S.; Antharjanam, T. G. Bhargavi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 340 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and Mild Epoxidation of Alkenes Using Heterogeneous Cobalt Oxide Catalysts
  作者：Debasis Banerjee、Rajenahally V. Jagadeesh、Kathrin Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201310420

  日期：2014.4.22

  selectivity and often good yields. The cobalt oxide catalyst can be recycled up to five times without significant loss of activity or change in structure. Characterization of the catalyst by XRD, TEM, XPS, and EPR analysis revealed the formation of cobalt oxide nanoparticles with varying size (Co3O4 with some CoO) and very few large particles with a metallic Co core and an oxidic shell. During the pyrolysis process

  芳香族和脂肪族烯烃的一般环氧化反应是在温和条件下使用多相Co x O y -N / C（x = 1,3; y = 1,4）催化剂和叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂而开发的。包括可再生烯烃，维生素和胆固醇衍生物在内的各种斯蒂芬酯和脂肪族烯烃已成功地以高选择性和高收率成功地转化为相应的环氧化物。氧化钴催化剂可以循环使用多达五次，而不会显着降低活性或改变结构。通过XRD，TEM，XPS和EPR分析对催化剂进行表征，发现形成了大小各异的氧化钴纳米颗粒（Co 3 O4含一些CoO），几乎没有带有金属Co核和氧化壳的大颗粒。在热解过程中，氮配体形成石墨烯型层，其中选定的碳原子被氮取代。
• Olefin Epoxidation with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lacunary Polyoxometalate [γ-SiW10O34(H2O)2]4−
  作者：Keigo Kamata、Miyuki Kotani、Kazuya Yamaguchi、Shiro Hikichi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200600384

  日期：2007.1.2

  spectrometry show that reaction of I with excess hydrogen peroxide leads to fast formation of a diperoxo species, [TBA](4)[gamma-SiW(10)O(32)(O(2))(2)] (II), with retention of a gamma-Keggin type structure. Whereas the isolated compound II is inactive for stoichiometric epoxidation of cyclooctene, epoxidation with II does proceed in the presence of hydrogen peroxide. The reaction of II with hydrogen peroxide

  双空Keggin型多金属氧酸盐[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（34）（H（2）O）（2）]（I）的四正丁基铵（TBA）催化烯烃，烯丙醇和硫化物与30％过氧化氢水溶液的氧转移反应。对位取代的苯乙烯竞争性氧化的负Hammett rho（+）（-0.99），对于I催化的蒽5的氧化，（亲核氧化）/（总氧化）的低值（亲核氧化）/（总氧化）X.SO = 0.04。氧化物（SSO）揭示在I上形成强亲电子氧化剂。3-甲基-1-环己烯环氧化过程中反式环氧化物的优先形成证明了I活性位的空间约束。I催化的环氧化继续进行诱导期，该诱导期在用过氧化氢处理I时消失。（29）Si和（183）W NMR光谱法和CSI质谱法显示，I与过量的过氧化氢反应导致快速形成二过氧化氢物种，[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（32） （O（2））（2）]（II），保留了γ-Keggin型结构。尽管分离的化合物Ⅱ对于环辛烯的
• Metal-Catalyzed Acyl Transfer Reactions of Enol Esters:  Role of Y₅(O<i>ⁱ</i>Pr)₁₃O and (thd)₂Y(O<i>ⁱ</i>Pr) as Transesterification Catalysts
  作者：Mei-Huey Lin、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol0057131

  日期：2000.4.1

  catalytic amounts (0.05-1 mol %) of Y5(OiPr)13O to give the corresponding esters. In selected cases, the yttrium catalyst promotes the selective O-acylation of amino alcohols without the formation of the amide. Enol esters also react with alpha-amino acid esters in the absence of a catalyst, at room temperature, to give the corresponding amides.

  伯和仲醇在室温下在催化量（0.05-1 mol％）的Y5（OiPr）13O存在下与乙酸乙烯酯或乙酸异丙烯酯反应，得到相应的酯。在某些情况下，钇催化剂可促进氨基醇的选择性O-酰化而不形成酰胺。在没有催化剂的情况下，在室温下，烯醇酯还与α-氨基酸酯反应，得到相应的酰胺。
• Stereoselective Epoxidation of Allylic Alcohols and Dehydrogenative Oxidation of Secondary Alcohols by Means of<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide and Aluminium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3791

  日期：1983.12

  of a solution of geraniol and (t-BuO)3Al in benzene with t-BuOOH at 5 °C gives (2R*, 3R*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate in 83% yield after acetylative workup. Eight allylic alcohols are converted to α,β-epoxy alcohols in preparative yields. The epoxidation of secondary (E)-allylic alcohols shows opposite stereoselectivities to t-BuOOH–VO(acac)2 system. Asymmetric epoxidation with a chiral

  在 5 °C 下用 t-BuOOH 处理香叶醇和 (t-BuO)3Al 在苯中的溶液，得到 (2R*, 3R*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate in 83乙酰化处理后的 % 产率。八种烯丙醇以制备产率转化为α,β-环氧醇。仲 (E)-烯丙醇的环氧化显示出与 t-BuOOH-VO(acac)2 系统相反的立体选择性。用手性异羟肟酸作为配体的不对称环氧化产生不令人满意的对映体过量程度。同样的系统也可以将仲醇以极好的收率转化为酮，而伯醇反应非常缓慢。
• Selective Oxidation of Allylic Methyl Groups over a Solid Support under Microwave Irradiation†
  作者：Jasvinder Singh、Munisha Sharma、Govesdhan L. Kad、Balder R. Chhabra

  DOI：10.1039/a700758b

  日期：——

  SeO 2 /Bu t OOH adsorbed on SiO 2 is found to be a highly selective reagent for the oxidation of allylic methyl groups to trans-α,β-unsaturated aldehydes under microwave irradiation.

  发现吸附在 SiO 2 上的 SeO 2 /Bu t OOH 是一种高选择性试剂，用于在微波辐射下将烯丙基甲基氧化为反式-α,β-不饱和醛。