3,3-Difluoro-9-methoxy-5-methyl-2-oxa-4-oxonia-3-boranuidabicyclo[4.4.0]deca-1(6),4,7,9-tetraene | 57811-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3-Difluoro-9-methoxy-5-methyl-2-oxa-4-oxonia-3-boranuidabicyclo[4.4.0]deca-1(6),4,7,9-tetraene
• CAS: 57811-90-2
• 化学式: C₉H₉BF₂O₃
• 分子量: 213.976
• InChiKey: OJVXUDTXTPLACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Difluoro-9-methoxy-5-methyl-2-oxa-4-oxonia-3-boranuidabicyclo[4.4.0]deca-1(6),4,7,9-tetraene 在 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA Binding Affinity of Some New 7-Hydroxy-3-Carbaldehyde Chromones

  摘要：

  Two novel ligands, 7-methoxy chromone-3-carbaldehyde-salicylyl hydrazone and 7-hydroxy chromone-3-carbaldehyde-salicylyl hydrazone, were prepared by resorcinol. Their respective Eu (III) complexes had been synthesized and characterized on the base of elemental analyses, molar conductivities, IR spectra, mass spectra, UV-Vis spectra, and fluorescence studies. The interactions of the Eu (III) complexes and their ligands with calf-thymus DNA were investigated, which were found that both two ligands and their rare earth complexes could strongly bind with calf-thymus DNA via an intercalation mechanism.

  DOI：

  10.1080/15533174.2013.831451
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 作用下， 生成 3,3-Difluoro-9-methoxy-5-methyl-2-oxa-4-oxonia-3-boranuidabicyclo[4.4.0]deca-1(6),4,7,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and DNA-Binding Properties of the Cu(II) Complex with 7-Methoxychromone-3-carbaldehyde-benzoylhydrazone

  摘要：

  合成了一种新的色酮衍生物（7-甲氧基色酮-3-甲醛-苯甲酰腙）配体（HL）及其新型Cu（II）配合物，并根据元素分析、摩尔电导率、质子核磁共振、红外光谱和质谱分析。 Cu(II)配合物的通式为[CuL(HB2BO)]Cl·2H2O。此外，通过电子吸收光谱、荧光光谱和粘度测量研究了Cu(II)配合物及其游离配体与小牛胸腺DNA的相互作用。结果表明，这两种化合物都可以通过嵌入机制与小牛胸腺 DNA 结合。此外，由于铜(II)离子对游离配体的螯合作用，Cu(II)络合物可以比游离配体更强地与DNA结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.69

文献信息

• A colorimetric and turn-on fluorescent chemosensor for Al(III) based on a chromone Schiff-base
  作者：Long Fan、Tian-rong Li、Bao-dui Wang、Zheng-yin Yang、Chun-jiao Liu

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.062

  日期：2014.1

  significant fluorescence enhancement with a turn-on ratio over 800-fold was triggered. However, other metal ions had no such significant effect on the fluorescence. MCNH can also be used as a colorimetric chemosensor for Al(3+), which is easily observed from colorless to yellow-green by the naked-eye. The detection limit of MCNH for Al(3+) was as low as 1.9×10(-7) M.

  制备了简单的席夫碱受体7-甲氧基色酮-3-甲醛-（吡啶基甲酰基）（MCNH）。在Al（3+）存在下，它具有高灵敏度的“ on-on-type”模式。该化合物可以用作乙醇中的Al（3+）探针，并且具有可见光激发（433 nm）和发射（503 nm）曲线的特征。在与Al（3+）结合后，触发了显着的荧光增强，开启率超过800倍。但是，其他金属离子对荧光没有显着影响。MCNH也可以用作Al（3+）的比色化学传感器，用裸眼可以很容易地将其从无色变为黄绿色。MCNH对Al（3+）的检出限低至1.9×10（-7）M.
• Synthesis and biological evaluation of 3-styrylchromone derivatives as selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Koichi Takao、Yuri Takemura、Junko Nagai、Hitoshi Kamauchi、Kaori Hoshi、Ryo Mabashi、Yoshihiro Uesawa、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116255

  日期：2021.7

  synthesized and evaluated for monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitory activities. Most of all derivatives inhibited MAO-B selectively, except compound 21. Compound 19, which had a methoxy group at R2 on the chromone ring and chlorine at R4 on phenyl ring, potently inhibited MAO-B, with an IC50 value of 2.2 nM. Compound 1 showed the highest MAO-B selectivity, with a selectivity index of >3700. Further

  合成了一系列 3-苯乙烯基色酮衍生物并评估了单胺氧化酶 (MAO) A 和 B 抑制活性。除了化合物21之外，所有衍生物中的大多数选择性地抑制MAO-B 。化合物19在色酮环上的R 2处具有甲氧基，苯环上的R 4处具有氯，该化合物有效抑制MAO-B，IC 50值为2.2 nM。化合物1显示出最高的 MAO-B 选择性，选择性指数 >3700。对这些化合物的进一步分析表明，化合物1和19 是可逆和混合型 MAO-B 抑制剂，表明它们的作用方式可能是通过对 MAO-B 的紧密结合抑制。 3-苯乙烯基色酮衍生物的定量构效关系 (QSAR) 分析是通过分子操作环境 (MOE) 和 Dragon使用它们的 pIC 50值进行的。MAO-B 抑制活性的描述子有 1796 个，显示出显着的相关性（P < 0.05）。使用 AutoGPA 通过三维 QSAR 研究进一步研究了作为有用支架的 3-苯乙烯基色酮结构，该研究基于使用
• A rhodamine and chromone based “turn-on” fluorescent probe (RC1) for Zn(II) in aqueous solutions and its application
  作者：Li-mei Liu、Zheng-yin Yang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.06.037

  日期：2018.9

  In this paper, we constructed a novel turn-on fluorescent probe 7-methoxychromone-3-carbaldehyde-(rhodamine B carbonyl) hydrazone which contains rhodamine and chromone moieties (RC1) for the detection of Zn2+. This probe processes good selectivity and high sensitivity for Zn2+ in the presence of most other metal ions except Al(III), Cr(III), Cu(II) and Fe(III), and the fluorescence property of RC1

  在本文中，我们构建了一种新型的荧光探针7-甲氧基色酮-3-甲醛-（若丹明B羰基），其中含有若丹明和色酮部分（RC1）用于检测Zn 2+。该探针在存在除Al（III），Cr（III），Cu（II）和Fe（III）以外的大多数其他金属离子的情况下，对Zn 2+具有良好的选择性和高灵敏度，并且RC1对Zn 2的荧光性质当Al（III），Cr（III），Cu（II）或Fe（III）的浓度低于5μM时，+几乎不受干扰。提出了光致电子转移过程（PET）来解释观察到的光谱响应。可以看出探针RC1与Zn形成络合物根据Job的图分析和质谱分析，以1：1的比例获得2+。RC1识别Zn 2+的检测限低至3.35×10 -7M。此外，含有探针分子（RC1）的测试条易于取用，为Zn 2+提供了实用，高效且低成本的测试工具。
• A Schiff-base receptor based chromone derivate: Highly selective fluorescent and colorimetric probe for Al(III)
  作者：Long Fan、Jing-can Qin、Chao-rui Li、Zheng-yin Yang

  DOI：10.1016/j.saa.2019.03.101

  日期：2019.7

  visible light, probes show colorimetric and fluorescent responses to the specific metal ion, which can be easily detected by the naked eye. Owing to the excitation of the visible light at 423 nm, a novel and simple Schiff-base receptor based chromone derivative called 7-methoxychromone-3-carbaldehyde-(indole-3-formyl) hydrazone (MCIH2) had been investigated as a selective and sensitive probe for Al3+ with

  激发可见光后，探针显示出对特定金属离子的比色和荧光响应，可以用肉眼轻松检测到。由于在423 nm处激发了可见光，因此研究了一种新型且简单的基于席夫碱受体的色酮衍生物，称为7-甲氧基色酮-3-甲醛-（吲哚-3-甲酰基）（MCIH2），具有选择性和选择性。具有比色和荧光响应的Al 3+敏感探针。将Al 3+添加到化合物MCIH2溶液中后，化合物MCIH2可以响应Al 3+具有良好的选择性比色信号，用肉眼很容易观察到从无色到黄绿色。此外，触发了“ OFF-ON”信号超过700倍的显着荧光发射增强，但是其他各种金属离子对荧光发射没有显着影响。另外，用于识别Al 3+的化合物MCIH2的检出限被评估为低至1×10 -7  M水平，对于检测广泛分布于各种环境和生物系统中的Al 3+而言，该检测限足够低。
• A highly selective and sensitive fluorescent turn-on chemosensor for Al³⁺ based on a chromone Schiff base
  作者：Chunjiao Liu、Zhengyin Yang、Mihui Yan

  DOI：10.1080/00958972.2012.726987

  日期：2012.11.10

  A Schiff-base fluorescent sensor, 7-methoxychromone-3-carbaldehyde-(3′,4′-dimethyl)pyrrole hydrazone (MCPH), was synthesized. The new sensor showed high selectivity for Al3+ over other metal ions examined in acetonitrile. Upon binding Al3+, a significant fluorescence enhancement with a turn-on ratio over 101-fold was triggered. The detection limit of MCPH for Al3+ was 2.5 × 10−7 mol L−1.

  合成了一种席夫碱荧光传感器，7-甲氧基色酮-3-甲醛-（3'，4'-二甲基）吡咯腙（MCPH）。与在乙腈中检测的其他金属离子相比，新传感器对 Al3+ 显示出高选择性。结合 Al3+ 后，触发了显着的荧光增强，开启率超过 101 倍。MCPH 对 Al3+ 的检测限为 2.5 × 10-7 mol L-1。