[1,3,5-三嗪-2,4,6-三基三(甲基亚胺)]三甲醇 | 64124-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: [1,3,5-三嗪-2,4,6-三基三(甲基亚胺)]三甲醇
• 英文名称: (1,3,5-triazine-2,4,6-triyl)tris(methylazanediyl)trimethanol
• 英文别名: 2,4,6-tris[(hydroxymethyl)methylamino]-1,3,5-triazine；trimelamol；NSC-283162；N2,N4,N6-tris[(hydroxymethyl)methylamino]-1,3,5-triazine；[[4,6-bis[hydroxymethyl(methyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-methylamino]methanol
• CAS: 64124-21-6
• 化学式: C₉H₁₈N₆O₃
• 分子量: 258.28
• InChiKey: MHVFYGIQJNFWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129°C
• 沸点：
  401.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2424 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3,5-三嗪-2,4,6-三基三(甲基亚胺)]三甲醇 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-[4-[[[4,6-bis[4-[acetyl(hydroxy)amino]butoxymethyl-methylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]-methylamino]methoxy]butyl]-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  框架反应性铁载体类似物作为潜在的细胞选择性药物。基于三聚氰胺的铁螯合剂的设计和合成。

  摘要：

  当前，DNA指导的烷基化剂作为潜在的抗癌/抗微生物药物的作用受到广泛关注。临床上用作药物的大多数烷基化剂无特异性地破坏细胞中的DNA，这可能导致不良的毒性问题。通过靶向药物选择病原体或器官来最大程度地减少血清停留时间，可能会降低非选择性反应性的影响。本文介绍了铁载体（微生物铁螯合剂）2和20的类似物的合成和初步研究，这些类似物在铁载体框架内整合了能够产生强亲电试剂（亚胺离子）的中心，希望能在定向细胞识别和吸收后产生。由三甲蝶呤（3）和取代的异羟肟酸4或5形成N缩醛对于靶标的设计和合成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo9600621
• 作为产物：
  描述：

  N2,N4,N6-三甲基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺 以72的产率得到[1,3,5-三嗪-2,4,6-三基三(甲基亚胺)]三甲醇
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1996, 61, 4120-4124

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰胞苷 在 [1,3,5-三嗪-2,4,6-三基三(甲基亚胺)]三甲醇 、 对甲苯磺酸 、 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3'-deoxy-3',4'-didehydrocytidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND DERIVITIVES AND ANTIVIRAL USES THERETO
  [FR] NUCLÉOSIDES ET DÉRIVÉS DE 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE ET UTILISATIONS ANTIVIRALES DE CEUX-CI

  摘要：

  本文披露了核苷和核苷酸类似物，制备它们的方法，以及使用一种或多种公式I的核苷和核苷酸类似物治疗和/或改善由冠状病毒科病毒、钙病毒科病毒、流感病毒科病毒、疱疹病毒科病毒、黄病毒科病毒、丝状病毒科病毒和肺病毒科病毒引起的感染的方法。在某些实施例中，披露了核苷或核苷酸衍生物的化合物和组成物，可以单独或与其他抗病毒药物组合给予。在某些实施例中，化合物符合以下公式(I)：或其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中R1、R2、R3、R4、X和糖如本文所述。

  公开号：

  WO2022008025A1

文献信息

• New compounds for use in the treatment of cancer
  申请人：JARMAN, Michael

  公开号：EP0505220A1

  公开（公告）日：1992-09-23

  Compounds of the formula: wherein R³ is hydrogen, alkyl or hydroxymethyl, and R¹ and R² are hydrogen, alkyl or an electron withdrawing organic group containing at least two carbon atoms, at least one of R¹ and R² being an electron withdrawing group, and with the proviso that: when R³ is hydroxymethyl, R¹ and R² are electron withdrawing organic groups; are useful in the treatment of cancers, particularly cis-platin resistant ovarian cancer. The new compounds are obtainable by reacting formaldehyde with an intermediate of formula: wherein R3a and R3b are hydrogen, alkyl or hydroxymethyl, but not both hydroxymethyl, and R¹ and R² are hydrogen, alkyl or an electron withdrawing organic group containing at least two carbon atoms, and at least one of R¹ and R² is an electron-withdrawing organic group and where necessary, converting any N-hydroxy-methoxymethyl substituents to N-hydroxymethyl by treatment with an aqueous medium.

  该公式化合物如下：其中R³为氢、烷基或羟甲基，R¹和R²为氢、烷基或含有至少两个碳原子的电子吸引有机基团，R¹和R²中至少有一个为电子吸引基团，且条件是：当R³为羟甲基时，R¹和R²为电子吸引有机基团；这些化合物在治疗癌症中特别是顺铂耐药性卵巢癌方面具有用途。这些新化合物可通过将甲醛与以下中间体反应而获得：其中R3a和R3b为氢、烷基或羟甲基，但不同时为羟甲基，R¹和R²为氢、烷基或含有至少两个碳原子的电子吸引有机基团，R¹和R²中至少有一个为电子吸引有机基团，必要时，通过用水性介质处理将任何N-羟甲氧甲基取代基转化为N-羟甲基。
• Application of BODIPY-trimethylmelamine conjugate for DNA crosslinking in vitro
  作者：V. A. Efimov、S. V. Fedunin、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162011020038

  日期：2011.3

  The conjugate of the fluorescent dye 4,4,-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indasten-8-propionic acid (BODIPY) with N2,N4,N6-trimethylmelamine was obtained. This compound was shown to generate covalent crosslinks between DNA strands in vitro in the presence of formaldehyde.

  荧光染料 4,4,-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indasten-8-propionic acid (BODIPY) 与 N2,N4,N6 的共轭物得到-三甲基三聚氰胺。在存在甲醛的情况下，该化合物显示出在体外 DNA 链之间产生共价交联。
• [EN] MELAMINE BASED MANNICH-COMPOUNDS AND A PROCESS FOR OBTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE MANNICH À BASE DE MÉLAMINE ET PROCÉDÉ POUR OBTENIR CEUX-CI
  申请人：BOREALIS AGROLINZ MELAMINE

  公开号：WO2011061220A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to Melamine based Mannich compounds of the general formulae (1 )-(12) and a process for synthesizing melamine based Mannich-products products comprising the steps of a) reacting at least one substituted melamine with at least one aldehyde, in particular formaldehyde, under basic conditions to form at least one OH-containing compound, b) reacting the at least one OH-containing compound in the presence of a catalysts to form at least one mannich-base, d ) reacting the at least one mannich-base with at least one enol-forming carbonyl compound, or c2) reacting the at least one mannich-base with at least one aromatic compound, and d) working up the reaction mixture. The invention relates further to pre-condensates obtainable from these products.

  本发明涉及通式（1）-（12）的基于三聚氰胺的Mannich化合物以及一种合成基于三聚氰胺的Mannich产物的方法，该方法包括以下步骤：a）在碱性条件下将至少一种取代三聚氰胺与至少一种醛反应，特别是甲醛，形成至少一种含有羟基的化合物；b）在催化剂的存在下将至少一种含有羟基的化合物与至少一种Mannich碱反应；c）将至少一种Mannich碱与至少一种生成烯醇的羰基化合物反应，或c2）将至少一种Mannich碱与至少一种芳香化合物反应；d）处理反应混合物。该发明还涉及从这些产物中获得的预缩聚物。
• 用基于氨基-三嗪的曼尼希化合物来稳定有机材 料
  申请人：博里利斯股份有限公司

  公开号：CN103857737B

  公开（公告）日：2016-05-25

  包括特定的新的基于氨基-三嗪的曼尼希化合物的一种或更多种基于氨基-三嗪的曼尼希化合物和／或其二聚体或三聚体和／或一种或更多种来自其的预缩合物作为用于有机材料、优选用于聚合物的抗氧化剂和/或UV稳定剂的用途；经稳定的材料以及所述经稳定的材料的用途。
• Studies on the Stability of Trimelamol, a Carbinolamine-Containing Antitumor Drug
  作者：Claire Jackson、Trevor A. Crabb、Mark Gibson、Russell Godfrey、Richard Saunders、David E. Thurston

  DOI：10.1002/jps.2600800311

  日期：1991.3

  The stability of trimelamol (N2,N4,N6-trimethylol-N2,N4,N6-trimethylmelamine) a synthetic carbinolamine-containing antitumor drug, has been studied. Two major degradation pathways have been characterized and a unified mechanism proposed to rationalize the chemistry involved. One degradation pathway involves the consecutive loss of hydroxymethylene units by elimination of formaldehyde until the parent

  研究了含有合成甲醇胺的抗肿瘤药物曲美洛尔（N2，N4，N6-三羟甲基-N2，N4，N6-三甲基三聚氰胺）的稳定性。表征了两种主要的降解途径，并提出了统一的机制来合理化所涉及的化学物质。一种降解途径涉及通过消除甲醛直至母体三甲基三聚氰胺（4）导致羟甲基单元的连续损失。HPLC方法用于获得三甲酚损失的动力学数据，并监测三种降解产物的出现顺序。在18和37摄氏度下研究的所有pH值下，该途径均遵循一级动力学。第二种途径涉及通过亚甲基桥偶合两个三甲基对苯二酚分子以形成双（三蜜胺）（6），其先前在文献中被称为“聚合物”。该反应是酸催化的并且取决于温度。bis（trimelamol）实际上是水不溶性的，并牢固地粘附在玻璃表面上。最后，已确定了在不同温度下水溶液中对甲苯三酚的t1 / 2值，并且在各种pH和温度条件下，在30小时的时间内研究了降解产物的形成动力学。此处报道的数据与三甲酚的配方和临床给药均相