1,3,5-tricyclopropyl-1,3,5-triazinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 英文名称: 1,3,5-tricyclopropyl-1,3,5-triazinane
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃
• 分子量: 207.319
• InChiKey: DRVNNGHVOPNCGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 1,3,5-tricyclopropyl-1,3,5-triazinane 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Castagnoli–Cushman反应轻松获得3-未取代的四氢异喹啉酸

  摘要：

  摘要 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591923
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环丙胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1,3,5-tricyclopropyl-1,3,5-triazinane
  参考文献：
  名称：

  通过Castagnoli–Cushman反应轻松获得3-未取代的四氢异喹啉酸

  摘要：

  摘要 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591923

文献信息

• 1,3,5-Triazinanes as Formaldimine Surrogates in the Ugi Reaction
  作者：Pavel Golubev、Natalia Guranova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000569

  日期：2020.8.9

  5‐Triazinanes were used as easily accessible, bench‐stable formaldimine surrogates in the Ugi reaction for rapid assembly of glycinamide derivatives with three elements of diversity, in good to nearly quantitative yields. This protocol was applied for one‐pot two‐step syntheses of lidocaine and several unsymmetrically substituted diketopiperazines.

  1,3,5-三嗪酮被用作Ugi反应中易于操作，稳定的福尔马胺替代物，用于快速组装具有多样性的三种多样性的甘氨酰胺衍生物，收率接近定量。该方案适用于利多卡因和几种不对称取代的二酮哌嗪的一锅两步合成法。
• Synthesis, structure, and antitumor activity of 2,9-disubstituted perhydro 2,3a,7b,9,10a,14b-hexaazadibenzotetracenes
  作者：Elena B. Rakhimova、Victor Yu. Kirsanov、Elena V. Tret'yakova、Leonard M. Khalilov、Askhat G. Ibragimov、Lilya U. Dzhemileva、Vladimir A. D'yakonov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/d0ra03209c

  日期：——

  Catalytic methods for the synthesis of previously unknown 2,9-disubstituted 3bR*,7aR*,10bR*,14aR*-cis-14c,14d-perhydro-2,3a,7b,9,10a,14b-hexaazadibenzotetracenes with pronounced antitumor activity have been developed.

  催化方法已开发用于合成以前未知的具有显著抗肿瘤活性的2,9-二取代3bR*,7aR*,10bR*,14aR*-顺式-14c,14d-四氢-2,3a,7b,9,10a,14b-六氮杂二苯并四环烯。
• Synthesis of Diversely Substituted Imidazolidines <i>via</i> [3+2] Cycloaddition of 1,3,5‐Triazinanes with Donor‐Acceptor Aziridines and Their Anti‐Tumor Activity
  作者：Zhichao Shi、Tingting Fan、Xun Zhang、Feng Zhan、Zhe Wang、Lei Zhao、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202001569

  日期：2021.5.18

  cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with donor-acceptor aziridines has been developed, accessing diversely substituted imidazolidines high efficiency. Mechanistic investigations support the formation of imidazolidines through an SN1-like pathway. Furthermore, these imidazolidines exhibit promising anti-tumor activity against a series of human cancer cell lines.

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。
• <i>Tetra</i>-Substituted Pyridinylimidazoles As Dual Inhibitors of p38α Mitogen-Activated Protein Kinase and c-Jun <i>N</i>-Terminal Kinase 3 for Potential Treatment of Neurodegenerative Diseases
  作者：Felix Muth、Marcel Günther、Silke M. Bauer、Eva Döring、Sabine Fischer、Julia Maier、Peter Drückes、Jürgen Köppler、Jörg Trappe、Ulrich Rothbauer、Pierre Koch、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/jm501557a

  日期：2015.1.8

  Tetra-substituted imidazoles were designed as dual inhibitors of c-Jun N-terminal kinase (JNK) 3 and p38α mitogen-activated protein (MAP) kinase. A library of 45 derivatives was prepared and evaluated in a kinase activity assay for their ability to inhibit both kinases, JNK3 and p38α MAP kinase. Dual inhibitors with IC50 values down to the low double-digit nanomolar range at both enzymes were identified

  四取代的咪唑被设计为c-Jun N末端激酶（JNK）3和p38α丝裂原活化蛋白（MAP）激酶的双重抑制剂。制备了45种衍生物的文库，并在激酶活性分析中评估了它们抑制JNK3和p38αMAP激酶这两种激酶的能力。两种酶的IC 50值均降至低两位数纳摩尔范围的双重抑制剂已被鉴定。最佳平衡的双重JNK3 /p38αMAP激酶抑制剂为6m（IC 50：JNK3，18 nM;p38α，30 nM）和14d（IC 50：JNK3，26 nM；p38α，34 nM）兼具出色的溶解性和代谢稳定性。它们可以用作临床前原则证明研究的有用工具化合物，以验证两种激酶在亨廷顿舞蹈病进展中的协同作用。
• Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydrobenzofuro[3,2‐ <i>d</i> ]pyrimidines via [4+2] Annulation Reaction of 1,3,5‐Triazinanes and Aurone‐Derived α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Bin Cheng、Xinping Zhang、Shengxian Zhai、Yixuan He、Qingqing Tao、Hui Li、Jian Wei、Haiyan Sun、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/adsc.202000713

  日期：2020.9.21

  A [4+2] annulation reaction of 1,3,5‐triazinanes and aurone‐derived α,β‐unsaturated imines has been developed, which enables the synthesis of 1,2,3,4‐tetrahydrobenzofuro[3,2‐d]pyrimidines under thermal conditions in high yields. This protocol is catalyst‐free and additive‐free.

  已开发出1,3,5-三嗪并与紫罗兰素衍生的α，β-不饱和亚胺进行[4 + 2]环合反应，从而可以合成1,2,3,4-四氢苯并呋喃[3,2- d在热条件下高产率制备嘧啶嘧啶。该协议不含催化剂和添加剂。