6-甲基-2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶甲酰氯 | 81450-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶甲酰氯
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonyl chloride
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 81450-66-0
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• mdl: MFCD11617057
• 分子量: 171.583
• InChiKey: JVXOYISQVHFOBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶甲酰氯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 6-Methyl-3-[(6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-2-ylamino)-methyl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Use of hydrogen bonds to control molecular aggregation. Association of dipyridones joined by flexible spacers

  摘要：

  Flexible dipyridone 1, which incorporates an extensive, self-complementary pattern of hydrogen-bond donors and acceptors, exists largely as an antiparallel dimer at 0.0016 M in CHCl3 at 25-degrees-C. In the solid state, however, dipyridone 1 prefers a polymeric motif with an intramolecular hydrogen bond. We propose that the structure formed in solution is dimer 5 joined by four intermolecular hydrogen bonds or dimer 6 held together by two intermolecular hydrogen bonds strengthened by the cooperative effect of two intramolecular hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1021/jo00007a007
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基烟酸 在 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 6-甲基-2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（1 H）吡啶酮的功能化。二。从共同的前体到c-6修饰的3-氰基和3-羧基-2-（1 H）吡啶酮的合成途径†

  摘要：

  从容易获得的1,2-二氢-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈开始，到许多C-6官能化的1,2-二氢-2-氧-3-吡啶腈和相应的可行的合成途径提出了酸。通过利用二价阴离子化学，C-6甲基取代基被选择性官能化为三个不同的氧化水平。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180825

文献信息

• Development of novel 2-substituted acylaminoethylsulfonamide derivatives as fungicides against Botrytis cinerea
  作者：Minlong Wang、Ying Du、Chunhui Liu、Xinling Yang、Peiwen Qin、Zhiqiu Qi、Mingshan Ji、Xinghai Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.017

  日期：2019.6

  2-ethoxyacetylamide derivative (V-A-12, EC50 = 0.66 mg·L−1) exhibited the highest potency in vitro and superior fungicidal activity compared with procymidone (EC50 = 1.06 mg·L−1). In vivo bioassay indicated that compound V-A-12 could be effective for the control of tomato gray mold. Moreover, the structure-activity relationship of these sulfonamides was analyzed by establishing a three-dimensional quantitative structure-activity

  灰葡萄孢是经济上重要的真菌病原体，其宿主范围超过200种植物。不幸的是，由于灰质芽孢杆菌引起的灰霉病由于其产生抗真菌剂的高风险而没有得到有效控制。我们一直在努力发展新的磺酰胺作为对抗农业杀真菌剂的一部分灰霉病，我们介绍了2-氨基乙磺酸（牛磺酸）子结构，设计并合成了一系列新的2-取代的acylaminoethylsulfonamides的。对新合成的磺酰胺类药物在体外和体内对灰葡萄孢的杀真菌活性进行了评估，其中2-乙氧基乙酰酰胺衍生物（VA-12，EC 50  = 0.66 mg·L -1）在体外表现出最高的效价，并且与丙咪唑 酮（EC 50 = 1.06 mg·L -1）相比具有更好的杀真菌活性。体内生物测定表明，化合物VA-12可有效控制番茄灰霉病。此外，通过建立三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，对这些磺酰胺的构效关系进行了分析，可为磺酰胺类杀菌剂的开发提供指导。最后，在抗灰葡萄孢
• SHOWALTER, H. D. H.;DOMAGALA, J. M.;SANCHEZ, J. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1609-1612
  作者：SHOWALTER, H. D. H.、DOMAGALA, J. M.、SANCHEZ, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of substituted 2-(1<i>H</i>)pyridones. II. Synthetic pathways to c-6 modified 3-cyano- and 3-carboxy-2-(1<i>H</i>)pyridones from a common precursor
  作者：H. D. Hollis Showalter、John M. Domagala、Joseph P. Sanchez

  DOI：10.1002/jhet.5570180825

  日期：1981.12

  Starting from readily available 1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile, 1, viable synthetic pathways to a number of C-6 functionalized 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarbonitriles and corresponding acids are presented. Through the utilization of dianion chemistry, the C-6 methyl substituent is selectively functionalized to three different oxidation levels.

  从容易获得的1,2-二氢-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈开始，到许多C-6官能化的1,2-二氢-2-氧-3-吡啶腈和相应的可行的合成途径提出了酸。通过利用二价阴离子化学，C-6甲基取代基被选择性官能化为三个不同的氧化水平。
• Use of hydrogen bonds to control molecular aggregation. Association of dipyridones joined by flexible spacers
  作者：Michel Gallant、Phan Viet Minh Tan、James D. Wuest

  DOI：10.1021/jo00007a007

  日期：1991.3

  Flexible dipyridone 1, which incorporates an extensive, self-complementary pattern of hydrogen-bond donors and acceptors, exists largely as an antiparallel dimer at 0.0016 M in CHCl3 at 25-degrees-C. In the solid state, however, dipyridone 1 prefers a polymeric motif with an intramolecular hydrogen bond. We propose that the structure formed in solution is dimer 5 joined by four intermolecular hydrogen bonds or dimer 6 held together by two intermolecular hydrogen bonds strengthened by the cooperative effect of two intramolecular hydrogen bonds.