benzyl P-phenylphosphonamidate | 14572-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl P-phenylphosphonamidate
• 英文别名: Benzyl phenylphosphonamidate
• CAS: 14572-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₄NO₂P
• 分子量: 247.233
• InChiKey: SQEPCWAPVGNHKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl P-phenylphosphonamidate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-((1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-yl)carbamoyl)-P-phenylphosphonamidic acid
  参考文献：
  名称：

  N-氰基亚砜亚胺衍生物作为有效和口服生物可利用的NLRP3炎性体抑制剂的发现。

  摘要：

  NLRP3炎性体介导的白介素-1β（IL-1β）释放与多种疾病有关。在这项研究中，研究了合理设计的磺酰脲部分模拟物作为NLRP3抑制剂。我们的结果最终导致发现了一系列前所未有的N-氰基亚砜亚胺衍生物作为有效的NLRP3炎性体抑制剂。发现化合物15（IC50 = 7 nM）和类似物是高效的，选择性的NLRP3炎性体抑制剂，具有良好的药代动力学特征。这些作用在体内转化，因为15、29和34会显着抑制小鼠中NLRP3依赖的IL-1β分泌。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00433
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzyl P-phenylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  N-氰基亚砜亚胺衍生物作为有效和口服生物可利用的NLRP3炎性体抑制剂的发现。

  摘要：

  NLRP3炎性体介导的白介素-1β（IL-1β）释放与多种疾病有关。在这项研究中，研究了合理设计的磺酰脲部分模拟物作为NLRP3抑制剂。我们的结果最终导致发现了一系列前所未有的N-氰基亚砜亚胺衍生物作为有效的NLRP3炎性体抑制剂。发现化合物15（IC50 = 7 nM）和类似物是高效的，选择性的NLRP3炎性体抑制剂，具有良好的药代动力学特征。这些作用在体内转化，因为15、29和34会显着抑制小鼠中NLRP3依赖的IL-1β分泌。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00433

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Alkylation (Methylation) of Phosphonamides and Phosphinamides Using Dicumyl Peroxide
  作者：Jing Xiao、Qiong Su、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Yingjun Zhang、Delie An

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01527

  日期：2017.9.15

  transformation took place readily under the oxidative conditions, and plenty of N-alkylated (methylated) amides (30 examples) were successfully furnished in high efficiency (up to 92% yields). Dicumyl peroxide was considered to act either as the oxidant for the alkylation reaction or as methyl donator for the methylation protocol.

  本文证明了针对N-烷基或N-甲基膦酰胺和次膦酰胺的有效且实用的CuI催化方法。该转化在氧化条件下容易发生，并且成功地高效地提供了许多N-烷基化（甲基化）酰胺（30个实例）（产率高达92％）。过氧化二枯基被认为是充当烷基化反应的氧化剂或充当甲基化方案的甲基供体。
• Palladium/nickel-mediated cross coupling reaction between phosphorylamides and alkenes toward enephosphorylamides
  作者：Zijian Zhao、Qiao Zhu、Shiying Che、Zhenghong Luo、Yan Lian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1774903

  日期：2020.8.2

  prepared from phosphorylamides and substituted alkenes. The dehydrogenative transformation took place in the presence of a combination of a palladium diacetate and nickel dichloride. The transition metal-catalyzed methodology enjoyed high efficiency and broad substrate scope. Moreover, a plausible mechanism was proposed for the oxidative C–N cross coupling protocol. Graphical Abstract

  摘要 本文成功地以磷酰胺和取代烯烃为原料制备了烯磷酰胺。脱氢转化在二乙酸钯和二氯化镍的组合存在下发生。过渡金属催化方法具有高效和广泛的底物范围。此外，还为氧化 C-N 交叉耦合方案提出了一种合理的机制。图形概要
• Cobalt-catalyzed oxidative arylmethylation of phosphorylamides
  作者：Jing Xiao、Ping Li、Yingjun Zhang、Dexun Xie、Zhihong Peng、Delie An、Wanrong Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.006

  日期：2018.8

  A cobalt-catalyzed strategy for N-arylmethylation of phosphorylamides was herein achieved with the assistance of azodiisobutyronitrile as the radical initiator and di-tert-butyl peroxide as the oxidant. Both methylarenes and diaryl methanes were compatible under the oxidative conditions, expressing broad substrate scope (51 examples) and high efficiency (up to 87% yield).

  对于A钴催化的策略Ñ phosphorylamides的-arylmethylation被本文偶氮二异丁腈的协助下作为自由基引发剂和二-实现叔丁基过氧化物作为氧化剂。甲基芳烃和二芳基甲烷在氧化条件下均相容，表现出广泛的底物范围（51个实例）和高效率（产率高达87％）。
• Palladium/Copper‐Mediated Switchable Approaches towards (Chloro)ethenylphosphorylamides by Phosphorylamides and Alkenes
  作者：Quan‐Wei Li、Hong‐Guo Dai、Wei‐Cai Xue、De‐Xun Xie

  DOI：10.1002/ejoc.202000258

  日期：2020.6.30

  A switchable formation of chloro‐ and enephosphorylamides from phosphorylamides and alkenes was disclosed herein. In the presence of Pd(OAc)2, a catalytic loading of CuBr or CuCl2 (20 mol‐%) led to the occurrence of dehydrogenative cross coupling reactions, while 1.0 equivalent of CuCl2 rendered the dehydrogenative amidochlorination reactions to take place in a stereoselective manner.

  本文公开了由磷酰胺和烯烃可转换地形成氯-和烯基磷酰胺。在Pd（OAc）2存在下，CuBr或CuCl 2（20 mol％）的催化负载导致发生脱氢交叉偶联反应，而当量为1.0的CuCl 2使脱氢酰胺氯化反应发生在立体选择性的方式。
• Copper-Catalyzed (Di)Arylmethylation of Phosphorylamides Under Oxidative Conditions
  作者：Zijian Zhao、Xiaobo Liu、Anguo Hou、Yan Lian

  DOI：10.1002/ejoc.201801194

  日期：2018.12.31

  A CuI‐catalyzed phosphorylamidation of benzylic C–H bonds was demonstrated. Both methylarenes and diaryl methanes were compatible in the system with broad functional groups tolerance and good efficiency (51 examples, up to 92 % yields).

  证明了Cu I催化的苄基CH键的磷酸化作用。甲基芳烃和二芳基甲烷在系统中均兼容，具有宽泛的官能团耐受性和良好的效率（51个实例，收率高达92％）。