Cholesterol | 57-88-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholesterol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 57-88-5；474-77-1；14868-17-8；23820-70-4；34026-89-6；57759-45-2；71869-93-7；121155-47-3；138456-89-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: HVYWMOMLDIMFJA-SPBJLYDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 比旋光度：
  -36 º (c=2, dioxane)
• 沸点：
  360 °C
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  250 °C
• 溶解度：
  H2O：0.002 mg/mL
• 介电常数：
  2.9（Ambient）
• LogP：
  9.619 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 3
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2906131000
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R10
• RTECS号：
  FZ8400000
• 危险类别：
  IRRITANT

制备方法与用途

以下是关于胆固醇的一些关键点：

背景信息

• 定义：胆固醇是一种脂质（脂肪），存在于人体的血液和细胞膜中。
• 来源：一部分由肝脏制造，另一部分从饮食摄入。

生理作用

• 正常功能：胆固醇对维持健康的细胞膜至关重要，并参与合成维生素D、胆汁酸等物质。
• 高胆固醇的危害：
  • 动脉粥样硬化：过多的血液中的胆固醇可以沉积在血管壁上，形成斑块，导致动脉粥样硬化。
  • 心血管疾病风险增加：包括冠心病、中风等。

高胆固醇的原因

1. 不良饮食习惯（高饱和脂肪和反式脂肪摄入）；
2. 缺乏体育活动；
3. 肥胖或超重；
4. 年龄增长；
5. 家族遗传因素；
6. 糖尿病、高血压等慢性疾病。

预防与控制

1. 饮食调整：减少饱和脂肪和反式脂肪的摄入，增加膳食纤维；
2. 定期运动：每周至少150分钟中等强度或75分钟高强度的身体活动；
3. 健康体重管理：通过合理饮食和规律锻炼维持正常体重；
4. 戒烟限酒。

诊断与治疗

• 常规检查：通过血液检测来测量总胆固醇、低密度脂蛋白（坏的胆固醇）、高密度脂蛋白（好的胆固醇）水平。
• 药物干预：对于某些患者，可能需要使用他汀类或其他降脂药物。

注意事项

• 成年人每日摄入胆固醇以不超过500毫克为宜，冠心病者不应超过300毫克。
• 定期监测血脂水平，并根据医生建议调整生活方式或进行治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholesterol 在 C16-18脂肪酸C12-18烷醇酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  白杨树根中蜡酯和甾醇之间的可逆酶促酯交换

  摘要：

  摘要 芥菜（ Sinapis alba ）的幼根含有膜结合酰基转移酶，该酶通过从长链伯醇（蜡酯）的脂肪酸酯中直接转移酰基或使用正十六醇的酯化来催化胆固醇的酯化。甾醇酯作为脂肪酸来源。用这种酶也可以观察到从胆固醇酯到游离胆固醇或从正十六烷基酯到正十六醇的酰基转移。酰基转移酶位于沉淀 16 000 g 的膜结构中，但可以通过丙酮处理和 Tris-maleate (pH 7.3) 提取而溶解。在溶解酶的作用下，以棕榈酸正十六烷基酯为酰基来源的胆固醇酯化反应在 pH 6.4 和 8.4 两个条件下显示出最佳 pH。在该反应中，脂肪酸部分不同的正十六烷基酯中最好的酰基供体是棕榈酸正十六烷基酯。我们的结果表明，酰基的低能量交换对于高等植物中甾醇酯或/和蜡酯的合成可能很重要。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80256-0
• 作为产物：
  描述：

  (2-((((3S,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)methoxy)ethyl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到Cholesterol
  参考文献：
  名称：

  β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯。一种保护羟基的新试剂

  摘要：

  β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯与醇的反应以高收率提供了相应的醚。在THF或HMPA中使用n-Bu 4 NF进行的脱保护可清楚地再生羟基功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78684-9

文献信息

• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Direct and Stereospecific Synthesis of <i>N</i> ‐H and <i>N</i> ‐Alkyl Aziridines from Unactivated Olefins Using Hydroxylamine‐ <i>O</i> ‐Sulfonic Acids
  作者：Zhiwei Ma、Zhe Zhou、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201705530

  日期：2017.8.7

  A RhII-catalyzed direct and stereospecific N-H- and N-alkyl aziridination of olefins is reported that uses hydroxylamine-O-sulfonic acids as inexpensive, readily available, and nitro group-free aminating reagents. Unactivated olefins, featuring a wide range of functional groups, are converted into the corresponding N-H or N-alkyl aziridines in good to excellent yields. This operationally simple, scalable

  据报道，Rh II催化的烯烃的直接和立体有择的N -H-和N-烷基叠氮化使用廉价的，容易获得的和无硝基的胺化试剂使用羟胺-O-磺酸。未活化的烯烃，具有宽范围的官能团的，被转化成相应的Ñ -H或ñ -烷基氮丙啶以良好至优异的产量。此操作简单，可扩展的转换在环境温度下有效进行，并且耐氧气和微量水分。
• Glycosylation with 3,5-Dimethyl-4-(2′-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) Glycosides via a Dearomative Activation Mechanism
  作者：Zhifei Hu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00210

  日期：2019.3.27

  A highly effective and versatile glycosylation method is developed, which uses 3,5-dimethyl-4-(2'-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) glycosides as donors and NIS/TMSOTf as promoter and proceeds via an unprecedented dearomative activation mechanism.

  开发了一种高效且通用的糖基化方法，该方法使用 3,5-二甲基-4-(2'-苯基乙炔基苯基)苯基 (EPP) 糖苷作为供体，NIS/TMSOTf 作为启动子，并通过前所未有的脱芳基活化机制进行。
• Sulfinate-Engaged Nucleophilic Addition Induced Allylic Alkylation of Allenoates
  作者：Ling-Zhi Lin、Yuan-Yuan Che、Peng-Bo Bai、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02728

  日期：2019.9.20

  strategically novel Pd-catalyzed nucleophilic addition induced allylic alkylation reaction (NAAA) of allenoates has been successfully accomplished. By judiciously integrating ZnCl2-promoted Michael addition with Pd-catalyzed allylic alkylation, allenoates readily undergo allyl-sunfonylation at the internal double bond, thus providing a straightforward avenue for the rapid assembly of a host of structurally

  成功实现了战略上新颖的钯催化的脲基甲酸酯的亲核加成诱导的烯丙基烷基化反应（NAAA）。通过明智地整合ZnCl2促进的Michael加成反应和Pd催化的烯丙基烷基化反应，烯丙酸酯易于在内部双键处进行烯丙基-sunfonylation，从而为许多结构多样的α-烯丙基-β-磺酰基- 3-烯酸酯衍生物。由于Pd / Zn双金属系统之间的协同相互作用，该转化的成功得益于对每个基本步骤的反应动力学的精细控制，从而抑制了直接烯丙基磺酰化或抑制了其中原位生成的酯烯酸酯中间体的过早淬灭。此外，
• Silicon in synthesis: The use of trimethylsilyl cyanide for the synthesis of aliphatic cyanomethylethers
  作者：James A. Schwindeman、Philip D. Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92383-4

  日期：1981.1

  The conversion of aliphatic alcohols into cyanomethyl ethers treatment of methyl sulfoxymethyl ethers with trimethylsilyl cyanide - zinc iodide is described.

  描述了用三甲基甲硅烷基氰化物-碘化锌处理脂肪族醇到氰基甲基醚的处理。