4-丙基苯磺酰胺 | 1132-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丙基苯磺酰胺
• 中文别名: 4-丙基苯-1-磺酰胺
• 英文名称: 4-n-propylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-propylbenzene-1-sulfonamide；4-propylbenzenesulfonamide；4-propyl-benzenesulfonic acid amide；4-Propyl-benzolsulfonsaeure-amid
• CAS: 1132-18-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00457070
• 分子量: 199.274
• InChiKey: CICCMHNIYTXWRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  341.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙基苯磺酰胺 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以52%的产率得到4-n-propanoylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Properties of Carbonyl Reductase from Rabbit Kidney for Acetohexamide and Its Analogs

  摘要：

  Analogs submitted by ethyl, n-propyl, n-butyl, and isopropyl groups instead of methyl group adjacent to a ketone group of acetohexamide were synthesized and the structural requirements of carbonyl reductase from rabbit kidney for these analogs were kinetically examined. The hydrophobicities in straight-chain alkyl groups of acetohexamide analogs were found to play an important role in the catalytic activity and substrate-binding capacity of the enzyme. We propose the possibility that a hydrophobic pocket is located in the substrate-binding domain of the enzyme. (C) 1998 Academic Press, Inc.

  DOI：

  10.1006/bioo.1994.1032
• 作为产物：
  描述：

  正丙基苯 在 chlorosulphuric acid 、 氯仿 作用下， 生成 4-丙基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Identification of Organic Compounds. IV. Chlorosulfonic Acid as a Reagent for Identification of Alkylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01857a055

文献信息

• Deconstructing Noncovalent Kelch-like ECH-Associated Protein 1 (Keap1) Inhibitors into Fragments to Reconstruct New Potent Compounds
  作者：Jakob S. Pallesen、Dilip Narayanan、Kim T. Tran、Sara M. Ø. Solbak、Giuseppe Marseglia、Louis M. E. Sørensen、Lars J. Høj、Federico Munafò、Rosa M. C. Carmona、Anthony D. Garcia、Haritha L. Desu、Roberta Brambilla、Tommy N. Johansen、Grzegorz M. Popowicz、Michael Sattler、Michael Gajhede、Anders Bach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02094

  日期：2021.4.22

  Keap1–Nrf2 PPI inhibitors were dissected into 77 fragments in a fragment-based deconstruction reconstruction (FBDR) study and tested in four orthogonal assays. This gave 17 fragment hits of which six were shown by X-ray crystallography to bind in the Keap1 Kelch binding pocket. Two hits were merged into compound 8 with a 220–380-fold stronger affinity (Ki = 16 μM) relative to the parent fragments. Systematic

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。
• Deacylative transformations of ketones via aromatization-promoted C–C bond activation
  作者：Yan Xu、Xiaotian Qi、Pengfei Zheng、Carlo C. Berti、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41586-019-0926-8

  日期：2019.3

  3-dienes. Specifically, the acyl group is removed from the ketone and transformed to a pyrazole, and the resulting alkyl fragment undergoes various transformations. These include the deacetylation of methyl ketones, carbenoid-free formal homologation of aliphatic linear ketones and deconstructive pyrazole synthesis from cyclic ketones. Given that ketones are prevalent in feedstock chemicals, natural products

  碳-氢（C-H）键和碳-碳（C-C）键是有机物的主要成分。C-H 功能化技术的最新进展极大地扩展了我们的有机合成工具箱。相比之下，能够编辑分子骨架的 C-C 激活方法仍然有限2-7。已经提出了几种催化 C-C 活化的方法，特别是使用酮底物，通常通过使用环应变释放作为热力学驱动力 4,6 或引导基团 5,7 来控制反应结果来促进这些方法。虽然有效，但这些策略需要包含高度应变的酮或预安装的导向基团的底物，或者仅限于更专业的底物类别 5。在这里，我们报告了由原位形成的前芳香族中间体的芳构化驱动的一般 C-C 活化模式。该反应适用于各种酮底物，由铱/膦组合催化，并由肼试剂和 1,3-二烯促进。具体而言，将酰基从酮中除去并转化为吡唑，并且所得烷基片段经历各种转化。这些包括甲基酮的脱乙酰化、脂肪族线性酮的无类卡宾正式同系化和从环酮中解构吡唑合成。鉴于酮在原料化学品、天然产品和药物中很普遍，这些转化可以
• N-(acridin-9-yl)arenesulfonamides: Synthesis, quantum chemical studies and crystal structure analysis to establish the tautomeric preferences
  作者：Sumit S. Chourasiya、Aabid A. Wani、C.M. Nagaraja、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.024

  日期：2018.7

  The potentiality of the N-(acridin-9-yl)arenesulfonamide moiety as a hybrid pharmacophore due to the distinct pharmacological activities of acridines and aryl/heteroaryl sulfonamides prompts to synthesise N-(acridin-9-yl)arenesulfonamides and study their structural properties. Various N-(acridin-9-yl)arene/heteroarenesulfonamides were obtained through the development of a new methodology adopting the

  由于a啶和芳基/杂芳基磺酰胺的独特药理活性，N-（acridin-9-yl）芳烃磺酰胺部分作为杂种药效基团的潜力促使人们合成N-（acridin-9-yl）芳烃磺酰胺并研究其结构性质。通过开发一种新方法，采用Pd 2（dba）3催化的C N键形成策略，使9-氯lor啶与芳烃/杂芳烃磺酰胺反应，获得了各种N-（ac啶-9-9-基）芳烃/杂芳烃磺酰胺。1H和1313 C NMR光谱表明这些N-（ac啶-9-9基）亚芳基/杂芳烃磺酰胺仅以磺酰亚胺互变异构体的形式存在，而不是预期的磺酰胺形式存在，并且通过对新合成的化合物之一的单晶XRD分析得到证实。量子化学研究合理化了这种互变异构偏好，表明在气相中，磺酰亚胺互变异构体比磺酰胺互变异构体稳定-0.67至-5.12 kcal / mol。在固态下，磺酰亚胺互变异构体通过N H⋯O S之间的分子间氢键和a啶环之间的π-π堆积而稳定。
• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100286126A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药用可接受的盐，以及它们的制备和用途作为药物，其中R1、R2和R3如本文所定义。
• COMPOUNDS FOR MODULATING ADENOSINE A2B RECEPTOR AND ADENOSINE A2A RECEPTOR
  申请人：Corvus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3616753A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  Disclosed herein, inter alia, are compounds of formula (I) and their use in methods for modulating Adenosine Receptors.

  本公开的内容包括式(I)的化合物及其在调节腺苷受体的方法中的应用。