6-tert-butylisoquinoline | 16955-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-tert-butylisoquinoline
• CAS: 16955-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: RQYSCFCTWZGMRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butylisoquinoline 在 叔丁基过氧化氢 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(tert-butyl)-1-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Luminescent Pt(ii) complexes bearing dual isoquinolinyl pyrazolates: fundamentals and applications

  摘要：

  Pt（ii）配合物[Pt（Lx）2]，LxH = 6-tert-butyl-1-(3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)异喹啉，具有三种有色形态，可以通过研磨和/或用溶剂湿润进行相互转化。

  DOI：

  10.1039/c4dt03028a
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 氯甲酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以54%的产率得到6-tert-butylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Luminescent Pt(ii) complexes bearing dual isoquinolinyl pyrazolates: fundamentals and applications

  摘要：

  Pt（ii）配合物[Pt（Lx）2]，LxH = 6-tert-butyl-1-(3-三氟甲基-1H-吡唑-5-基)异喹啉，具有三种有色形态，可以通过研磨和/或用溶剂湿润进行相互转化。

  DOI：

  10.1039/c4dt03028a

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RHO KINASE CONTENANT DU BORE
  申请人：PERCIPIAD INC

  公开号：WO2021011873A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention provides boron-containing isoquinoline compounds as protein kinase-modulating compounds. These compounds are useful as neuroprotective and neuro-regenerative agents for the amelioration of glaucoma and other ocular neuropathies.

  本发明提供了含硼的异喹啉化合物作为蛋白激酶调节化合物。这些化合物可用作神经保护和神经再生剂，用于改善青光眼和其他眼神经病变。
• Asymmetric acyl-Mannich reaction of isoquinolines with α-(diazomethyl)phosphonate and diazoacetate catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Wei Wu、Yan Wang、Jing Guo、Liu Cai、Yuan Chen、Yanmin Huang、Yungui Peng

  DOI：10.1039/d0cc03201h

  日期：——

  An efficient asymmetric acyl-Mannich reaction of isoquinolines with α-(diazomethyl)phosphonate and diazoacetate has been developed using chiral spiro phosphoric acids as catalysts. This reaction allowed the construction of a series of chiral 1,2-dihydroisoquinolines bearing a tertiary stereocenter at the C1 position with up to 98% yield and 99% ee.

  使用手性螺环磷酸作为催化剂，已经开发了异喹啉与α-（重氮甲基）膦酸酯和重氮乙酸酯的有效不对称酰基曼尼希反应。该反应允许构建一系列手性的1,2-二氢异喹啉，在C1位置带有叔立体中心，产率高达98％，ee高达99％。
• Iodine-Catalyzed Oxidative Functionalization of Azaarenes with Benzylic C(sp³)–H Bonds via N-Alkylation/Amidation Cascade: Two-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-7(5<i>H</i>)-one
  作者：Wen-Kun Luo、Xin Shi、Wang Zhou、Luo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00646

  日期：2016.5.6

  An efficient and practical iodine-catalyzed oxidative functionalization of azaarenes with benzylic C–H bonds via an N-alkylation and amidation cascade is developed to provide isoquinolin-1(2H)-ones. This method utilizes readily available unfunctionalized azaarenes and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with good to excellent yields, avoiding the use of expensive

  通过N-烷基化和酰胺化级联反应，开发了一种有效且实用的碘催化的氮杂芳烃与苄基CH键的氧化功能化反应，以提供异喹啉-1（2 H）-one。该方法利用容易获得的未官能化的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下以良好或优异的收率进行，避免了使用昂贵的贵金属催化剂以及避免产生卤化物和金属废物。该反应的合成效用以异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-one的简明两步合成为例。
• I2/TBHP mediated multiple C H bonds functionalization of azaarenes with methylarenes to synthesize iodoisoquinolinones via iodination/N-benzylation/amidation sequence
  作者：Wen-Kun Luo、Cong-Ling Xu、Luo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151328

  日期：2019.12

  An oxidative multi-functionalization of azaarenes with benzylic C-H bonds of methylarenes via iodination/N-benzylation/amidation cascade, to produce N-benzyl-4-iodoisoquinolin-1(2H)-ones and N-benzyl-3-iodoquinolin-2(1H)-ones is developed. The molecular iodine plays a triple role in activating benzylic sp3 C-H bond of methylbenzenes, accelerating the oxidation process and serving as iodination reagent

  甲Ñ氧化性通过碘化/ methylarenes的苄基的CH键的azaarenes多功能化Ñ -benzylation /酰胺化级联，以产生Ñ苄基-4- iodoisoquinolin -1（2H） -酮和ñ -苄基-3- iodoquinolin -2- （1H）-one被开发出来。分子碘在激活甲基苯的苄基sp 3 CH键，加速氧化过程和用作碘化试剂方面起着三重作用。该反应利用廉价且容易获得的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下进行，以连续构建CI，CN和C = O键并有效地提供碘代（异）喹啉酮。
• Oxidant-Triggered C1-Benzylation of Isoquinoline by Iodine-­Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling with Methylarenes
  作者：Luo Yang、Xin Shi、Feng Zhang、Wen-Kun Luo

  DOI：10.1055/s-0036-1588331

  日期：——

  functionalization of isoquinolines with methylarenes is developed, which can be triggered by the selected oxidants to produce C 1 - or N -benzyl-substituted products selectively. This method utilizes readily available isoquinolines and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with broad substrate scope with respect to methylarenes, avoiding the usage of expensive metal

  开发了一种实用的碘催化异喹啉与甲基芳烃的氧化功能化，该氧化功能可以由选定的氧化剂触发，选择性地产生 C 1 - 或 N - 苄基取代的产物。该方法利用容易获得的异喹啉和甲基芳烃作为起始原料，在无金属条件下进行，甲基芳烃的底物范围广泛，避免了使用昂贵的金属催化剂和卤化物和金属废物的产生。