gomisin M2 | 82425-45-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: gomisin M2
• 英文别名: Gomisin M2, (+)-；(9S,10R)-3,4,5-trimethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaen-19-ol
• CAS: 82425-45-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: PDDXWOMYBJCSQB-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Gomisin M2（((+))-Gomisin M2）是从 Schisandra rubriflora 的果实中分离得到的一种木脂素，具有抗 HIV 活性 (EC50 为 2.4 μM)。此外，Gomisin M2 还具有抗癌和抗过敏作用，并可用于阿尔茨海默氏病的研究。

靶点

• HIV: 2.4 μM (EC50)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 gomisin M2 以5 mg的产率得到gomisin N
  参考文献：
  名称：

  五味子的木脂素作为血小板活化因子拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  我们研究了五味子的木脂素及其衍生物作为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的构效关系。在木脂素中显示出强活性，其在C-6处没有酯基，在C-7处没有羟基或亚甲基二氧基部分并且具有R-联苯基构型。五倍子A的衍生物6（7）-脱氢五倍子A表现出最高的活性（IC50，2.1x10（-6）M）。

  DOI：

  10.1248/bpb.22.265

文献信息

• The Constituents of Schizandra chinensis Baill. X. The Structures of .GAMMA.-schizandrin and four new lignans,(-)-gomisins L1 and L2,(.+-.)-gomisin M1 and (+)-gomisin M2.
  作者：YUKINOBU IKEYA、HEIHACHIRO TAGUCHI、ITIRO YOSIOKA

  DOI：10.1248/cpb.30.132

  日期：——

  Four new dibenzocyclooctadiene lignans, named (-)-gomisins L1 (6) and L3 (7), (±)-gomisin M1 (8) and (+)-gomisin M2 (9), were isolated from the fruits of Schizandra chinensis BAILL. (Schizandraceae). Their absolute structures were elucidated by means of chemical and spectral studies. The stereostructure of γ-schizandrin (1, dl-form), the plane structure of which had already been suggested by Kochetkov et al. and Liu et al., was also elucidated on the basis of chemical and spectral studies.

  从五味子果实中分离出四种新的二苯并环辛二烯木脂素，分别命名为(-)-大黄素 L1 (6)和 L3 (7)、(±)-大黄素 M1 (8)和(+)-大黄素 M2 (9)。(五味子科）果实中分离得到。通过化学和光谱研究阐明了它们的绝对结构。Kochetkov 等人和 Liu 等人也根据化学和光谱研究阐明了 γ-五味子素（1，dl-form）的立体结构，其平面结构已被 Kochetkov 等人和 Liu 等人提出。
• Structure-Activity Relationships of Lignans from Schisandra chinensis as Platelet Activating Factor Antagonists.
  作者：Im Seon LEE、Keun Young JUNG、Sei Ryang OH、Si Hyung PARK、Kyung Seop AHN、Hyeong-Kyu LEE

  DOI：10.1248/bpb.22.265

  日期：——

  structure-activity relationships of lignans from Schisandra chinensis and their derivatives as platelet activating factor (PAF) antagonists. Strong activity was shown in lignans without an ester group at C-6, a hydroxyl group at C-7 or a methylene dioxy moiety and with an R-biphenyl configuration. 6(7)-Dehydroschisandrol A, a derivative of schisandrol A, showed the highest activity (IC50, 2.1x10(-6) M) in this

  我们研究了五味子的木脂素及其衍生物作为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的构效关系。在木脂素中显示出强活性，其在C-6处没有酯基，在C-7处没有羟基或亚甲基二氧基部分并且具有R-联苯基构型。五倍子A的衍生物6（7）-脱氢五倍子A表现出最高的活性（IC50，2.1x10（-6）M）。