7-chloro-5-ethyl-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2(3H)-thione | 1364195-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-5-ethyl-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2(3H)-thione
• 英文别名: 7-Chloro-5-ethyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2-thione；7-chloro-5-ethyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2-thione
• CAS: 1364195-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂S
• 分子量: 238.741
• InChiKey: ZPEQOVPKEOVCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-ethyl-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2(3H)-thione 、 乙酰肼 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到8-chloro-6-ethyl-1-methyl-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类和苯并三氮卓类作为靶向 BET 家族溴结构域的蛋白质相互作用抑制剂

  摘要：

  苯二氮卓类药物是具有抗焦虑、镇静、骨骼肌松弛剂和遗忘特性的精神药物。最近，三唑并苯二氮卓类药物也被描述为溴结构域和外末端 (BET) 蛋白的强效和高选择性蛋白相互作用抑制剂，这是一个在癌细胞存活和增殖中起关键作用的转录共调节剂家族，但需要尚未描述此类化合物与溴结构域的高亲和力相互作用。在这里，我们深入了解了这种多功能支架的构效关系 (SAR) 和选择性。此外，我们使用高分辨率晶体结构比较了一系列苯二氮卓 (BzD) 和相关三唑并-苯并三氮卓 (BzT) 衍生物的结合模式，包括临床批准的药物，如阿普唑仑和咪达唑仑。我们的分析揭示了 1-甲基三唑并环系统对 BET 结合的重要性，并建议对开发进一步的高亲和力溴结构域抑制剂进行修改。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.080
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-5-ethyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到7-chloro-5-ethyl-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类和苯并三氮卓类作为靶向 BET 家族溴结构域的蛋白质相互作用抑制剂

  摘要：

  苯二氮卓类药物是具有抗焦虑、镇静、骨骼肌松弛剂和遗忘特性的精神药物。最近，三唑并苯二氮卓类药物也被描述为溴结构域和外末端 (BET) 蛋白的强效和高选择性蛋白相互作用抑制剂，这是一个在癌细胞存活和增殖中起关键作用的转录共调节剂家族，但需要尚未描述此类化合物与溴结构域的高亲和力相互作用。在这里，我们深入了解了这种多功能支架的构效关系 (SAR) 和选择性。此外，我们使用高分辨率晶体结构比较了一系列苯二氮卓 (BzD) 和相关三唑并-苯并三氮卓 (BzT) 衍生物的结合模式，包括临床批准的药物，如阿普唑仑和咪达唑仑。我们的分析揭示了 1-甲基三唑并环系统对 BET 结合的重要性，并建议对开发进一步的高亲和力溴结构域抑制剂进行修改。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.080

文献信息

• Benzodiazepines and benzotriazepines as protein interaction inhibitors targeting bromodomains of the BET family
  作者：Panagis Filippakopoulos、Sarah Picaud、Oleg Fedorov、Marco Keller、Matthias Wrobel、Olaf Morgenstern、Franz Bracher、Stefan Knapp

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.080

  日期：2012.3

  Benzodiazepines are psychoactive drugs with anxiolytic, sedative, skeletal muscle relaxant and amnestic properties. Recently triazolo-benzodiazepines have been also described as potent and highly selective protein interaction inhibitors of bromodomain and extra-terminal (BET) proteins, a family of transcriptional co-regulators that play a key role in cancer cell survival and proliferation, but the

  苯二氮卓类药物是具有抗焦虑、镇静、骨骼肌松弛剂和遗忘特性的精神药物。最近，三唑并苯二氮卓类药物也被描述为溴结构域和外末端 (BET) 蛋白的强效和高选择性蛋白相互作用抑制剂，这是一个在癌细胞存活和增殖中起关键作用的转录共调节剂家族，但需要尚未描述此类化合物与溴结构域的高亲和力相互作用。在这里，我们深入了解了这种多功能支架的构效关系 (SAR) 和选择性。此外，我们使用高分辨率晶体结构比较了一系列苯二氮卓 (BzD) 和相关三唑并-苯并三氮卓 (BzT) 衍生物的结合模式，包括临床批准的药物，如阿普唑仑和咪达唑仑。我们的分析揭示了 1-甲基三唑并环系统对 BET 结合的重要性，并建议对开发进一步的高亲和力溴结构域抑制剂进行修改。