2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)acetohydrazide | 41838-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-7-yl)acetohydrazide；2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)acetohydrazide
• CAS: 41838-25-9
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₃
• mdl: MFCD00111275
• 分子量: 252.233
• InChiKey: CKGMAMKOFJZTBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330 °C
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)acetohydrazide 在 哌啶 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-{2-[2-(1,3-dimethylxanthin-7-yl)acethyl]hydrazono}-3-phenyl-5-(4-chlorobenzyliden)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含黄嘌呤部分的新型噻唑烷 4-one 衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  从茶碱（1,3-二甲基黄嘌呤）开始，新的 thiazolidin-4-one 衍生物 7a1-7、7b1-7 已被合成为潜在的抗糖尿病药物。使用光谱方法（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR）确认了新衍生物的结构。根据铁还原能力、总抗氧化活性以及 DPPH 和 ABTS 自由基清除试验评估合成化合物的体外抗氧化潜力。活性氧 (ROS) 和自由基被认为与多种病理事件有关，例如糖尿病及其微血管和大血管并发症。通过与几种芳香醛缩合对噻唑烷-4-one 中间体 6a、6b 进行化学调节的结果是抗氧化效果的提高。所有 benzylidenethiazolidin-4-one 衍生物 7a1-7、7b1-7 都比它们的母 thiazolidin-4-one 更活跃。活性最强的化合物是通过与 4-羟基苯甲醛（化合物 7a5、7a6）、4-二甲氨基苯甲醛（化合物 7a6、7b6）和 2-硝基苯甲醛（化合物

  DOI：

  10.3390/molecules18089684
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基茶碱 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  茶碱甲基 1,3,4-恶二唑抗癌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 通过茶碱-7-乙酰肼与不同苯甲酸的环化反应，得到了一系列茶碱甲基1,3,4-恶二唑小分子化合物。使用常规方法合成和表征化合物（IVa-j）。在三种不同的癌症系中评估了获得的新化合物的细胞毒性作用，获得的活性取决于分子的结构。化合物(IVb)和(IVf)比该系列的其他化合物显示出有希望的效果。因此，这两种衍生物具有开发为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1134/s106816202005009x

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of new 1,3,4-oxadiazole homonucleosides and their double-headed analogs as antitumor agents
  作者：Az-eddine EL Mansouri、Ali Oubella、Ahmad Mehdi、Moulay Youssef AitItto、Mohamed Zahouily、Hamid Morjani、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104558

  日期：2021.3

  A novel series of homonucleosides and their double-headed analogs containing theophylline, 1,3,4-oxadiazole, and variant nucleobases was designed and synthesized. The new derivatives werefully characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR. The cytotoxic activities of all prepared compounds were screened in vitro against four cell lines, including fibrosarcoma (HT-1080), breast (MCF-7 and MDA-MB-231)

  设计并合成了一系列新的同核苷及其双头类似物，其中含有茶碱、1,3,4-恶二唑和变体核碱基。新衍生物通过HRMS、FT-IR、1 H NMR和13 C NMR进行了充分表征。体外筛选了所有制备的化合物对四种细胞系的细胞毒活性，包括纤维肉瘤 (HT-1080)、乳腺癌 (MCF-7 和 MDA-MB-231) 和肺癌 (A-549)。双头类似物18对所有测试的细胞系显示出显着的生长抑制，特别是在 HT-1080 中，IC 5017.08±0.97µM 的值。使用膜联蛋白 V 染色、caspase-3/7 活性和分析细胞周期进程研究了细胞凋亡的可能机制。化合物18通过在 HT-1080 和 A-549 细胞中激活 caspase-3/7 和细胞周期停滞来诱导细胞凋亡。分子对接证实化合物18通过形成氢键和疏水相互作用激活 caspase-3。
• Synthesis and hypoglycemic activity of some new theophylline derivatives
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Saleh I Alqasoumi、Sami G. Abdel hamid、Kamal E. H. El-Tahir、Menshawy Mohamed、Mohamed E. Zain、Amani S. Awaad

  DOI：10.3109/14756366.2013.795957

  日期：2014.6.1

  Thirty-one new theophylline derivatives have been synthesized and evaluated for their hypoglycemic activity. Compounds 24 (56% reduction) and 31 (57% reduction) showed better hypoglycemic activity than the standard drug glibenclamide which showed 52% reduction in serum glucose level. Compound 27 remarkably reduced serum glucose level by 53%. Ten compounds showed varying degrees of hypoglycemic activity ranging

  已经合成了三十一种新的茶碱衍生物，并评估了它们的降血糖活性。化合物24（降低56％）和31（降低57％）显示出比标准药物glibenclamide更好的降血糖活性，标准药物glibenclamide降低了52％的血糖水平。化合物27显着降低血清葡萄糖水平53％。与标准药物相比，十种化合物显示出不同程度的降血糖活性，血清葡萄糖水平降低了20％至37％。芳香族酰胺官能团是这些茶碱降血糖衍生物的共同特征。但是，蒽环酰胺和/或脂族酰胺被证明是本系列中活性最低的化合物。
• Synthesis, anticancer, and computational studies of 1, 3,<scp>4‐oxadiazole‐purine</scp>derivatives
  作者：Irum Shahzadi、Ameer F. Zahoor、Azhar Rasul、Nasir Rasool、Zohaib Raza、Shahla Faisal、Bushra Parveen、Shagufta Kamal、Muhammad Zia‐ur‐Rehman、Faisal M. Zahid

  DOI：10.1002/jhet.3987

  日期：2020.7

  (acefylline) (3 ) and its derivatives are pharmacologically active compounds and generally recognized as bronchodilators for the treatment of respiratory diseases like acute asthma for over 70 years. In this article, synthesis of 2‐((5‐((1,3‐dimethyl‐2,6‐dioxo‐2,3‐dihydro‐1H ‐purin‐7(6H )‐yl)methyl)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)thio)‐N ‐arylacetamides (10a‐j ) has been reported. All the synthesized derivatives (10a‐j)

  茶碱-7-乙酸（乙酰胆碱）（3）及其衍生物是具有药理活性的化合物，通常被认为是支气管扩张剂，可治疗70多年的急性哮喘等呼吸系统疾病。在本文中，合成2-（（5-（（1,3-二甲基-2,6-二氧代-2-，3-二氢-1 H-嘌呤-7（6 H）-基）甲基）-1]，据报道有3,4-恶二唑-2-基）硫基）N-芳基乙酰胺（10a-j）。所有合成的衍生物（10a-j）均通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR进行结构验证，并评估其抗癌性（使用MTT分析），溶血和溶栓潜力。ñ-（4-氯苯基）-2-（5-（（（1,3-二甲基-2,6-二氧代-2-3,3-二氢-1 H-嘌呤-7（6 H）-基）甲基）-1]，使用100μg/ mL的化合物进一步检测到3,4-恶二唑-2-基硫基）乙酰胺（10g）对具有细胞存活力53.58±1.28的人肝癌细胞系（Huh7）最有效旨在描述其抗增殖活性的可能机理见解。溶血和溶栓
• Synthesis and biological evaluation of theophylline acetohydrazide hydrazone derivatives as antituberculosis agents
  作者：Vindya K. Gopinatha、Dukanya、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1002/jccs.201900558

  日期：2020.8

  of small molecules, theophylline acetohydrazide hydrazone derivatives were obtained via condensation of theophylline‐7‐acetohydrazide with different aromatic/heterocyclic aldehydes. The compounds were synthesized and characterized by using conventional methods. Further, the compounds and standard drugs were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain, the activity obtained was varying

  通过将茶碱-7-乙酰肼与不同的芳族/杂环醛缩合，可获得一系列小分子茶碱乙酰肼衍生物。使用常规方法合成并表征化合物。此外，针对结核分枝杆菌H37Rv菌株评估了化合物和标准药物，获得的活性根据与茶碱乙酰肼az化合物连接的官能团而变化。其中，Br取代的化合物以MIC 3.6–4μM显示出更强的抗结核分枝杆菌的能力，并且比所用的参考药物更好。分子对接研究表明了化合物与蛋白质的可能结合方式（PDB ID：4RHX）。化合物4h已显示出最高的滑行得分和结合能。对于所有化合物，都可以预测ADME性质。
• Acefylline Derivatives as a New Class of Anticancer Agents: Synthesis, Molecular Docking, and Anticancer, Hemolytic, and Thrombolytic Activities of Acefylline-Triazole Hybrids
  作者：Irum Shahzadi、Ameer Fawad Zahoor、Bushra Parveen、Azhar Rasul、Zohaib Raza、Sajjad Ahmad、Ali Irfan、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1155/2022/3502872

  日期：2022.6.2

  The synthesis of novel acefyllines and exploring their biological activities attract researchers due to their medicinal applications. Therefore, the current work reports the successful synthesis of a series of novel acefyllines in good yields, and their structures wereconfirmed using various spectroscopic methods. The synthesized acefyllines demonstrated moderate activity (cell viability = 22.55 ± 0

  新型乙酰茶碱的合成和探索其生物活性因其药用价值而吸引了研究人员。因此，目前的工作报告成功合成了一系列新型乙酰茶碱，收率良好，并使用各种光谱方法确认了它们的结构。与起始药物乙酰茶碱（细胞存活率 = 80 ± 3.87%）相比，合成的乙酰茶碱对人肝癌（Hep G2 细胞系）具有中等活性（细胞存活率 = 22.55 ± 0.95% - 57.63 ± 3.65%）。N- (4-氯苯基)-2-(4-(3,4-二氯苯基)-5-((1,3-二甲基-2,6-二氧代-2,3-二氢-1 H -purin-7( 6 H )-基)甲基)-4 H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide 在合成的衍生物中表现出最有效的活性（细胞活力 = 22.55 ± 0.95%）。进行计算机模拟研究以预测最有效的衍生物与与抗增殖活性结果一致的结合位点的结合。新合成的杂环表现出最少的溶血性和中等的凝块溶解活性。