1,3-dimethyl-7-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-7-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-7-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]purine-2,6-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆O₃
• 分子量: 338.326
• InChiKey: NRHYHNWITCEESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-乙基茶碱 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-dimethyl-7-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  茶碱甲基 1,3,4-恶二唑抗癌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 通过茶碱-7-乙酰肼与不同苯甲酸的环化反应，得到了一系列茶碱甲基1,3,4-恶二唑小分子化合物。使用常规方法合成和表征化合物（IVa-j）。在三种不同的癌症系中评估了获得的新化合物的细胞毒性作用，获得的活性取决于分子的结构。化合物(IVb)和(IVf)比该系列的其他化合物显示出有希望的效果。因此，这两种衍生物具有开发为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1134/s106816202005009x

文献信息

• Design, synthesis, chemical characterization, biological evaluation, and docking study of new 1,3,4-oxadiazole homonucleoside analogs
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Mohamed Maatallah、Hassan Ait Benhassou、Abdeladim Moumen、Ahmad Mehdi、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Mohamed Zahouily、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/15257770.2020.1761982

  日期：2020.8.2

  Herein, we report the synthetic strategies and characterization of some novel 1,3,4-oxadiazole homonucleoside analogs that are relevant to potential antitumor and cytotoxic activities. The structure of all compounds is confirmed using various spectroscopic methods such as 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS, and FTIR. These compounds were evaluated against three human cancer cell lines (MCF-7, SKBR3, and HL60 Cell

  摘要在此，我们报告了一些与潜在抗肿瘤和细胞毒活性相关的新型 1,3,4-恶二唑同核苷类似物的合成策略和表征。所有化合物的结构均使用各种光谱方法确认，例如 1H-NMR、13C-NMR、HRMS 和 FTIR。这些化合物针对三种人类癌细胞系（MCF-7、SKBR3 和 HL60 细胞系）进行了评估。初步研究表明，细胞毒活性显着依赖于核碱基。5-碘尿嘧啶 4g 和可可碱 6b 的引入证明是非常有益的，即使它们比参考药物 (DOX) 更有效。此外，还测试了合成化合物对人水痘-带状疱疹病毒 (VZV) 的抗病毒活性。4h 产物（6-氮杂尿嘧啶衍生物）比参照物（阿昔洛韦）对缺陷 TK - VZV 菌株的效力高约 2 倍。最后，分子对接表明化合物6b和4g的抗癌活性是通过抑制双蛋白EGFR/HER2介导的，具有低微摩尔抑制常数Ki范围。1,3,4-恶二唑同核苷通过形成氢键、碳-氢键、π-阴离子、π-硫