Diethyl [(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]phosphonate | 59276-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl [(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: 1-(diethoxyphosphorylmethyl)-2,3-dimethoxybenzene
• CAS: 59276-82-3
• 化学式: C₁₃H₂₁O₅P
• 分子量: 288.28
• InChiKey: BHSJQPWZQKYXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl [(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]phosphonate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(diethoxyphosphorylmethyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Coordination Chemistry Based Approach to Lipophilic Inhibitors of 1-Deoxy-d-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase

  摘要：

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (DXR) in the non-mevalonate pathway found in most bacteria is a validated anti-infective drug target. Fosmidomycin, a potent DXR inhibitor, is active against Gram-negative bacteria. A coordination chemistry and structure based approach was used to discover a novel, lipophilic DXR inhibitor with an IC50 of 1.4 mu M. It exhibited a broad spectrum of activity against Gram-negative and -positive bacteria with minimal inhibition concentrations of 20-100 mu M (or 3.7-19 mu g/mL).

  DOI：

  10.1021/jm9012592
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Diethyl [(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含氮二苯乙烯的设计、合成、细胞毒活性和计算机研究

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了五个系列的45种含氮二苯乙烯，包括35种新化合物，并测定了其对两种人肿瘤细胞系（K562细胞和MDA-MB-231细胞）和正常细胞系（L-02细胞）的细胞毒活性。 ）。构效关系表明， N , N-二甲氨基的引入增强了对K562细胞的细胞毒性，并且含有N-甲基哌嗪的化合物对MDA-MB-231细胞表现出更强的效力。其中，化合物NS1i对K562细胞具有极强的细胞毒性，IC 50值为0.93 μM，并且对正常细胞活力具有优异的选择性。此外，计算机靶点预测和分子对接证明醌还原酶2可能是NS1i的潜在靶点。总之，含氮二苯乙烯为发现新型高效抗癌药物提供了巨大的潜力，NS1i可能作为一个有前景的先导化合物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105625

文献信息

• [EN] NOVEL DXR INHIBITORS FOR ANTIMICROBIAL THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DXR POUR THÉRAPIE ANTIMICROBIENNE
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2011046920A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention generally concerns particular methods and compositions for antimicrobial therapy. In particuarl embodiments, the compositions target DXR. In specific embodiments, the compositions are electron-deficient heterocyclic rings.

  本发明一般涉及特定的抗微生物治疗方法和组合物。在特定实施例中，这些组合物以DXR为靶点。在具体实施例中，这些组合物是电子亏缺的杂环环。
• Activation of anti-oxidant Nrf2 signaling by substituted trans stilbenes
  作者：Lorraine M. Deck、Lisa J. Whalen、Lucy A. Hunsaker、Robert E. Royer、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.005

  日期：2017.2

  is the issue of selectivity. In the present study, substituted trans stilbenes were identified as activators of Nrf2. These activators of Nrf2 are not highly electrophilic and therefore are unlikely to activate Nrf2 through covalent modification of Keap1. Dose-response studies demonstrated that a range of substituents on either ring of the trans stilbenes, especially fluorine and methoxy substituents

  Nrf2是cap'n'collar转录因子家族的成员，是II期排毒和抗氧化基因以及抗炎和神经保护基因的主要调节剂。在许多慢性疾病中炎症和氧化应激的重要性支持了抗氧化剂Nrf2信号转导可能具有治疗潜力的概念。许多Nrf2激活剂已进入临床试验。Nrf2与它的结合伴侣Keap1结合存在于胞质溶胶中，Keap1是一种富含硫醇的氧化还原传感蛋白。响应于氧化和亲电子应力，Keap1的选定半胱氨酸残基被修饰，从而将Keap1锁定在Nrf2-Keap1复合物中，并使新合成的Nrf2进入细胞核。激活Nrf2的多种化学物质，包括多种天然产物，是亲电试剂，通常通过迈克尔加成来修饰Keap1，从而导致Nrf2激活。作为Keap1的亲电子共价修饰剂的Nrf2活化剂的设计，一个需要关注的问题是选择性问题。在本研究中，替代反式斯蒂芬苯酯被鉴定为Nrf2的激活剂。这些Nrf2激活剂不是高度亲电的，因此不太可能通过Keap
• Design, synthesis, and cytotoxic activity of pyridine-based stilbenes
  作者：Zongchen Ma、Xiao Han、Can Jiang、Kun Liu、Guoqiang Li

  DOI：10.1080/14786419.2023.2227991

  日期：——

  In the present study, three series of 35 pyridine-based stilbenes include 10 new compounds prepared by Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction were assayed for cytotoxic activities toward two tumora...

  在本研究中，通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应制备了三个系列的 35 种基于吡啶的二苯乙烯，包括 10 种新化合物，测定了它们对两种肿瘤的细胞毒活性。
• Coordination Chemistry Based Approach to Lipophilic Inhibitors of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase
  作者：Lisheng Deng、Sandeep Sundriyal、Valentina Rubio、Zheng-zheng Shi、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/jm9012592

  日期：2009.11.12

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (DXR) in the non-mevalonate pathway found in most bacteria is a validated anti-infective drug target. Fosmidomycin, a potent DXR inhibitor, is active against Gram-negative bacteria. A coordination chemistry and structure based approach was used to discover a novel, lipophilic DXR inhibitor with an IC50 of 1.4 mu M. It exhibited a broad spectrum of activity against Gram-negative and -positive bacteria with minimal inhibition concentrations of 20-100 mu M (or 3.7-19 mu g/mL).
• Design, synthesis, cytotoxic activity, and in silico studies of nitrogenous stilbenes
  作者：Zongchen Ma、Wenjie Zhang、Xiao Han、Guoqiang Li

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105625

  日期：2023.10

  In present study, five series of 45 nitrogenous stilbenes including 35 new compounds were designed, synthesized, and assayed for cytotoxic activities against two human tumor cell lines (K562 cells and MDA-MB-231 cells) and normal cell line (L-02 cells). Structure-activity relationships showed the introduction of N,N-dimethylamino enhanced the cytotoxicities toward K562 cells and compounds with N-methyl

  在本研究中，设计、合成了五个系列的45种含氮二苯乙烯，包括35种新化合物，并测定了其对两种人肿瘤细胞系（K562细胞和MDA-MB-231细胞）和正常细胞系（L-02细胞）的细胞毒活性。 ）。构效关系表明， N , N-二甲氨基的引入增强了对K562细胞的细胞毒性，并且含有N-甲基哌嗪的化合物对MDA-MB-231细胞表现出更强的效力。其中，化合物NS1i对K562细胞具有极强的细胞毒性，IC 50值为0.93 μM，并且对正常细胞活力具有优异的选择性。此外，计算机靶点预测和分子对接证明醌还原酶2可能是NS1i的潜在靶点。总之，含氮二苯乙烯为发现新型高效抗癌药物提供了巨大的潜力，NS1i可能作为一个有前景的先导化合物值得进一步研究。