6-fluoro-2-methylthiochroman-4-one | 82274-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-fluoro-2-methylthiochroman-4-one
• 英文别名: 6-Fluoro-2-methyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 82274-30-4
• 化学式: C₁₀H₉FOS
• 分子量: 196.245
• InChiKey: BUDFJOGNLQQSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-methylthiochroman-4-one 生成 6-fluorothiochroman-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  LIPINSKI, CHRISTOPHER A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Fluorophenylthio)butyric acid 在 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 以64%的产率得到6-fluoro-2-methylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。

  DOI：

  10.3390/molecules22122041

文献信息

• Hydroxyacetic acid derivatives for the treatment of diabetic
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04853410A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  Racemic and chiral (2R,4R)-4-c-hydroxy-2-4-(substituted)chroman(and thiochroman)-4-acetic acids and their pharmaceutically acceptable salts, their use in the treatment of diabetic complications and intermediates therefor.

  非对映体和手性(2R,4R)-4-c-羟基-2-4-(取代基)色苷(和硫色苷)-4-乙酸及其药用盐，在糖尿病并发症治疗中的应用，以及其中间体。
• Hydrazone Derivatives Enhance Antileishmanial Activity of Thiochroman-4-ones
  作者：Esteban Vargas、Fernando Echeverri、Yulieth Upegui、Sara Robledo、Wiston Quiñones

  DOI：10.3390/molecules23010070

  日期：——

  acyl hydrazone derivatives of thiochroman-4-ones. Compounds were evaluated for their in vitro antileishmanial activity against the intracellular amastigote form of Leishmania panamensis and cytotoxic activity against human monocytes (U-937 ATCC CRL-1593.2). Our results show that derivatization of the thiochroman-4-ones with acyl hydrazones significantly enhances the antileishmanial activity. Among the

  皮肤利什曼病（CL）是一种被忽视的热带病，可导致严重的皮肤损伤。由于缺乏有效的疫苗，并且除了复杂和长期的治疗外，还有可用药物的毒性或有效性降低，迫切需要开发具有不同作用机制的替代疗法来治疗CL。为了寻找对付利什曼原虫寄生虫的新方法，我们准备了18种thiochroman-4-ones酰基derivatives衍生物。评估了化合物对潘氏利什曼原虫（Leishmania panamensis）的胞内鞭毛体形式的体外抗螨虫活性和对人单核细胞的细胞毒性活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。我们的结果表明，使用硫代苯并二氢吡喃并用酰基进行衍生化可显着增强抗菌活性。
• Superelectrophilic Activation of Crotonic/Methacrylic Acids: Direct Access to Thiochroman-4-ones from Benzenethiols by Microwave-Assisted One-Pot Alkylation/Cyclic Acylation
  作者：Habiba Vaghoo、G. K. Surya Prakash、Arjun Narayanan、Rohit Choudhary、Farzaneh Paknia、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03172

  日期：2015.12.18

  efficient microwave-assisted protocol for the synthesis of 2-/3-methylthiochroman-4-ones by superacid-catalyzed alkylation followed by cyclic acylation (cyclization via intramolecular acylation) is described. Using easily accessible benzenethiols and crotonic acid/methacrylic acid with triflic acid (as catalyst of choice for needed optimal acidity), the reaction was tuned toward the formation of the cyclized

  描述了一种有效的微波辅助方案，该方案用于通过超酸催化的烷基化，然后进行环酰化（通过分子内酰化进行环化）来合成2- / 3-甲基硫代苯并二氢吡喃-4-酮。使用容易获得的苯硫醇和巴豆酸/甲基丙烯酸与三氟甲磺酸（作为需要的最佳酸度的选择催化剂），将反应调整为以良好的选择性和收率形成环化产物。提出了涉及形成碳-碳超亲电物质的机制。
• Chroman- and thiochroman-4-acetic acids useful in the treatment of diabetic complications
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0230379B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• US4853410A
  申请人：——

  公开号：US4853410A

  公开（公告）日：1989-08-01