(E)-3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one | 53940-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one；(E)-3-phenyl-1-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one；3-phenyl-1-pyridin-3-yl-propenone；(E)-3-cinnamoyl pyridine；3'-azachalcone；DMU2118；(2e)-3-Phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-phenyl-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 53940-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD00223815
• 分子量: 209.247
• InChiKey: PINRHPDVUJVFDC-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  370.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 生成 4-methyl-4-nitro-3-phenyl-1-[3]pyridyl-pentan-1-one-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Compounds. V. β-Pyridyl β-Styryl Ketone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a064
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-one 在 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水中用三苯基膦立体选择性还原 1-酰基-2-苯基乙炔：高效合成 E-查尔酮

  摘要：

  在温和条件下（室温，无催化剂和有机溶剂，3 小时），1-酰基-2-苯基乙炔在水中用三苯基膦还原，以高产率 (83-91) 得到 (E)-1-酰基-2-苯基乙炔（查耳酮） %）。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b16

文献信息

• Practical metal-free synthesis of chalcone derivatives via a tandem cross-dehydrogenative-coupling/elimination reaction
  作者：Yu Wei、Jinghua Tang、Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/c3gc41403e

  日期：——

  Metal-free synthesis of chalcone derivatives through a tandem cross-dehydrogenative-coupling/elimination reaction is described. A simple and inexpensive ammonium persulfate salt enables the reaction between ketones and benzylamines to proceed with high stereoselectivity and good functional group compatibility.

  描述了通过串联的交叉脱氢偶联/消除反应来无金属合成查尔酮衍生物。简单廉价的过硫酸铵盐可使酮与苄胺之间的反应以高的立体选择性和良好的官能团相容性进行。
• Methylene-Bridged Bis(imidazoline)-Derived 2-Oxopyrimidinium Salts as Catalysts for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/anie.201300614

  日期：2013.7.1

  In nothing flat: The title salts, having planar nitrogen centers, were utilized successfully as phase‐transfer catalysts for asymmetric Michael reactions of tert‐butyl glycinate benzophenone Schiff base with vinyl ketone and chalcone derivatives, thus providing excellent levels of diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme).

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。
• Ketone Synthesis under Neutral Conditions. Cu(I) Diphenylphosphinate-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters and Organostannanes
  作者：Rüdiger Wittenberg、Jiri Srogl、Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol034962x

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A versatile approach to ketone synthesis is described. The reaction relies on the palladium-catalyzed, copper diphenylphosphinate-mediated coupling of thiol esters with organostannanes under neutral reaction conditions. This reaction complements the previously described coupling of thiol esters with boronic acids that used dual thiophilic-borophilic activation methodology.

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。
• Metal-Free, Noncovalent Catalysis of Diels–Alder Reactions by Neutral Hydrogen Bond Donors in Organic Solvents and in Water
  作者：Alexander Wittkopp、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.200390042

  日期：2003.1.20

  accelerations in the relative rates are more dependent on the thiourea substituents than on the reactants or solvent. Although the catalytic effectiveness is the strongest in noncoordinating, nonpolar solvents, such as cyclohexane, it is also present in highly coordinating polar solvents, such as water. In 1,3-dipolar cycloadditions, the thiourea catalysts demonstrate only very moderate selectivity for reactions

  我们检查了一系列的狄尔斯-阿尔德反应和1,3-偶极环加成反应中取代的硫脲的催化活性。动力学数据表明，观察到的相对速率的加速更依赖于硫脲取代基，而不是反应物或溶剂。尽管在非配位的非极性溶剂（例如环己烷）中催化效果最强，但在高配位的极性溶剂（例如水）中也有催化作用。在1，3-偶极环加成反应中，硫脲催化剂对具有反电子需求的反应仅表现出非常中等的选择性。我们的实验强调，疏水和极性相互作用都可以共存，即使在高度配位的溶剂中，这些催化剂也具有活性。
• Tetrahydropyridine oxime compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04929734A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Certain N-substituted 1-(1,2,3,6-tetrahydro-3-pyridinyl)oximes and N-substituted 1-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)oximes are useful as sigma binding agents for the treatment of depression, psychoses and/or inflammatory diseases.

  某些N取代的1-(1,2,3,6-四氢-3-吡啶基)肟和N取代的1-(1,2,3,6-四氢-4-吡啶基)肟可用作σ结合剂，用于治疗抑郁症、精神病和/或炎症性疾病。