methyl N-glycilglycinate | 5619-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-glycilglycinate
• 英文别名: glycylglycine methyl ester；Glycyl-glycinmethylester；Gly-Gly-OMe；H-Gly-Gly-OMe；methyl glycylglycinate；Methyl 2-(2-Aminoacetamido)Acetate；methyl 2-[(2-aminoacetyl)amino]acetate
• CAS: 5619-16-9
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD09724281
• 分子量: 146.146
• InChiKey: XXNZVJWJWMVONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-glycilglycinate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟化硼乙醚 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (7S,11R,14S,E)-methyl 11-isopropyl-7-(4-methoxybenzyloxy)-9,12,15,18-tetraoxo-1,1,1-triphenyl-14-tritylthiomethyl-2-thia-10,13,16,19-tetraazahenicos-5-en-21-oate
  参考文献：
  名称：

  新型FK228类似物作为潜在的亚型选择性HDAC抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  新型的C4和C7修饰的FK228类似物以高度融合和统一的方式高效合成。这种合成功能的酰胺缩合甘氨酸d含半胱氨酸-与段d的对应的直接组件含有缬氨酸段开环-acids，这是大环内酯的关键前体。合成类似物的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析揭示了其结构-活性关系的新方面。这项研究表明，对FK228的C4和C7侧链进行简单修饰可有效提高HDAC抑制活性和同工型选择性。此外，鉴定了有效的和高度异构体选择性的I类HDAC1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.031
• 作为产物：
  描述：

  双甘肽 在 盐酸 作用下， 生成 methyl N-glycilglycinate
  参考文献：
  名称：

  Brockmann; Musso, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 581,590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A step-economic and one-pot access to chiral C^α-tetrasubstituted α-amino acid derivatives <i>via</i> a bicyclic imidazole-catalyzed direct enantioselective <i>C</i>-acylation
  作者：Mo Wang、Muxing Zhou、Lu Zhang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d0sc00808g

  日期：——

  Cα-Tetrasubstituted α-amino acids are ubiquitous and unique structural units in bioactive natural products and pharmaceutical compounds. The asymmetric synthesis of these molecules has attracted a lot of attention, but a more efficient method is still greatly desired. Here we describe the first sequential four-step acylation reaction for the efficient synthesis of chiral Cα-tetrasubstituted α-amino acid derivatives

  Ç α -Tetrasubstitutedα氨基酸是生物活性天然产物和药物化合物普遍存在的，并且独特的结构单元。这些分子的不对称合成引起​​了很多关注，但是仍然非常需要一种更有效的方法。在这里，我们描述了用于手性C的有效合成的第一顺序四步酰化反应α -tetrasubstitutedα氨基从简单的酸衍生物Ñ -acylated氨基酸通过使用单一亲核催化剂的自动串联催化。通过直接对映选择性C-酰化提高了合成效率。该方法得出相应的Cα具有优良对映选择性（高达99％ee）的-四取代α-氨基酸衍生物。这种循序渐进，一锅又自动串联的策略可以轻松访问重要的手性结构单元，例如肽，丝氨酸和恶唑啉，它们经常用于药物和合成化学中。
• Effective and transient mapping of <scp>protein–protein</scp> interactions: Application of novel releasable photoaffinity linkers
  作者：Jin Wang、Yuexiang Ma、Jing Li、Qingqing Zhang、Xiaoyan Pan、Wen Lu、Jie Zhang

  DOI：10.1002/ddr.21866

  日期：2022.4

  Herein, two novel multifunctional releasable photoaffinity linkers were developed for effective and transient tracking interacting proteins with the overall objective of understanding their in vivo biological functions in real-time. These linkers could be used for the chemical modification of protein under moderate experimental conditions to form protein photoaffinity probes. These probes incorporated

  在此，开发了两种新型多功能可释放光亲和接头，用于有效和瞬时跟踪相互作用的蛋白质，总体目标是实时了解它们的体内生物学功能。这些接头可用于在中等实验条件下对蛋白质进行化学修饰，形成蛋白质光亲和探针。这些探针结合了光亲和标签和标签转移，使诱饵蛋白的光交联以及不相关基团的释放成为可能。这些光亲和接头可用于构建疾病标志物的探针，这可以在临床环境中以对正常生理学的最小干扰进行快速诊断。
• Synthesis, Spectral and Antimicrobial Studies on some Newer Imidazole Analogs
  作者：Rajiv Dahiya

  DOI：10.3797/scipharm.0803-04

  日期：——

  A novel series of 3,5-diiodo-4-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzoic acid analogs of amino acids, dipeptides and tripeptides was synthesized by using dicyclohexylcarbodiimide and diisopropylcarbodiimide (DCC/DIPC) as coupling agents and triethylamine (TEA) as base. Structures of all the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis and IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. Imidazolopeptides were investigated for their antimicrobial activity and some of newly synthesized compounds 2c, 2d, 2h and their hydrolyzed analogs 3b, 3d exhibited potent bioactivity against pathogenic fungi Candida albicans and dermatophytes Trichophyton mentagrophytes and Microsporum audouinii with MIC values of 12.5-6 μg/ml, as compared to the reference drug - griseofulvin. In addition, moderate activity against gram negative bacteria Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae was also observed for synthesized imidazolopeptides.

  通过使用二环己基碳二亚胺和二异丙基碳二亚胺（DCC/DIPC）作为偶联剂以及三乙胺（TEA）作为碱，合成了一系列新颖的3,5-二碘-4-(2-甲基-1H-咪唑-5-基)苯甲酸氨基酸、二肽和三肽类似物。所有新合成化合物的结构通过元素分析和红外、1H核磁共振、13C核磁共振及质谱数据得到确认。研究了这些咪唑肽的抗菌活性，其中一些新合成的化合物2c、2d、2h及其水解类似物3b、3d显示出对致病真菌白色念珠菌和皮肤癣菌毛癣菌、奥杜安小孢子菌具有强大的生物活性，其最低抑制浓度（MIC）值为12.5-6 μg/ml，相较于参考药物灰黄霉素。此外，合成的咪唑肽还表现出对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的中等活性。
• Synthesis and Biological Activity of Peptide Derivatives of Iodoquinazolinones/Nitroimidazoles
  作者：Rajiv Dahiya、Anil Kumar、Rakesh Yadav

  DOI：10.3390/molecules13040958

  日期：——

  to afford the corresponding acid derivatives 5ba-da and 6ea-ga. All peptide derivatives were assayed for antimicrobial and anthelmintic activities against eight pathogenic microbes and three earthworm species. Among the tested compounds, 5e, 5d, 6e and their hydrolyzed analogs 5da and 6ea exhibited higher antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae and Candida albicans

  通过 6-iodo-2-methylbenzoxazin-4-one/5-nitroimidazole 与 5-aminoSAlicylic acid (5-ASA) 的反应合成了两个取代的喹唑啉基/咪唑基-水杨酸 5、6。将化合物 5 和 6 与不同的氨基酸酯盐酸盐、二肽和三肽甲酯偶联产生新型喹唑啉/咪唑肽衍生物 5a-f 和 6a-g。所有新合成化合物的化学结构均通过 FT-IR、1H-和 13C-NMR、MS 和元素分析证实。通过使用氢氧化锂 (LiOH) 进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物 5ba-da 和 6ea-ga。测定了所有肽衍生物对八种病原微生物和三种蚯蚓的抗菌和驱虫活性。在测试化合物中，5e、5d、6e 及其水解类似物 5da 和 6ea 对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出更高的抗菌活性，5a、6g 和 6ga 对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌显示出更好的抗真菌活性。此外，6f
• Copper(I)-Mediated Denitrogenative Macrocyclization for the Synthesis of Cyclic α₃ β-Tetrapeptide Analogues
  作者：Chun-Chi Chen、Sheng-Fu Wang、Yung-Yu Su、Yuya A. Lin、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/asia.201700339

  日期：2017.6.19

  α3β‐tetrapeptide analogues that contain important biological properties and results in rich structural information being obtained for conformational studies. With the success of this copper(I)‐catalyzed macrocyclization, two histone deacetylase inhibitor analogues consisting of the cyclic α3β‐tetrapeptide framework have been successfully synthesized.

  铜（I）介导的脱氮反应已成功开发，用于制备环状四肽。关键的反应性中间体酮亚胺通过末端胺基的攻击触发分子内环化反应，生成具有generate键的内部β-氨基酸。本文所开发的化学提供用于循环α的制备一种新的合成路线3包含重要的生物学特性和丰富的结构信息结果的构象研究而获得β-四肽类似物。与此铜（I） -催化大环化的成功，2代由环状α的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的类似物3 β-四肽框架已被成功地合成。