4-((4-bromophenyl)amino)furan-2(5H)-one | 1100695-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-bromophenyl)amino)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(4-bromoanilino)-2H-furan-5-one
• CAS: 1100695-03-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: ILJNBCVHDKLSBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl) (phenyl)methanone 、 4-((4-bromophenyl)amino)furan-2(5H)-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到4-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-7-phenyl-5,6-dihydrofuro[3,2-b]pyridin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的杂环烯胺和2,3-环氧丙烷-1-酮的环转移反应：融合的吡啶和吡咯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  已成功实现了碱促进的杂环烯胺和2,3-环氧丙烷-1-酮的环过环化反应，为具有结构选择性和立体选择性的结构多样的稠合吡啶和吡咯提供了新途径。在微波加热下用N-芳基4-氨基呋喃-2（5 H）-one和2,3-环氧丙烷-1-酮处理可得到高产率的功能性呋喃[3,2- b ]吡啶。带有吸电子基团的N-芳基4-氨基吡咯-2（5 H）-参与反应，得到吡咯并[3,2- b ]吡啶，而其对应物带有电子中性基团或给电子基团经历了不同的反应途径形成吡咯并[3,2- b通过C–C键断裂产生的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00067
• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 4-溴苯胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-((4-bromophenyl)amino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  MnFe 2 O 4纳米粒子作为有效的磁性可回收和可重复使用的催化剂，在水中合成新型螺硫辛多

  摘要：

  据报道，一种高效，清洁，原子经济，简单的方法，可通过靛红，二甲双酮和苯胺内酯的三组分反应，一锅合成新型螺氧杂吲哚衍生物。通过使用MnFe 2 O 4纳米颗粒（5 mol％）作为有效的磁性非均相催化剂，在水中作为绿色溶剂来进行该反应。该方法的优点中最突出的是使用了磁性可回收和可重复使用的催化剂，简单的后处理程序，良好或较高的产品收率以及使用水作为溶剂被认为对环境无害。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.07.029

文献信息

• A domino synthetic strategy leading to two-carbon-tethered fused acridine/indole pairs and fused acridine derivatives
  作者：Bo Jiang、Xue Wang、Meng-Yuan Li、Qiong Wu、Qin Ye、Hai-Wei Xu、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1039/c2ob26315g

  日期：——

  pairs were synthesized via Brønsted acid-promoted domino reactions between indoline-2,3-dione and C2-tethered indol-3-yl enaminones. The reactions were further expanded to prepare C-tethered fused acridine/pyridine pairs, N-substituted amino acids, N-cyclopropyl and N-aryl substituted fused acridine derivatives, as well as bis-furan-3-yl-substituted indoles. During these reaction processes, the domino

  一系列新型的多官能化的两碳束缚电熔 cr啶/吲哚对通过布朗斯台德酸促进的多米诺骨牌反应合成吲哚啉-2,3-二酮和C 2系联的吲哚-3-基烯胺酮。反应进一步扩大以制备C系链的稠合cr啶/吡啶对，N-取代的氨基酸，N-环丙基和N-芳基取代的稠合a啶衍生物以及双呋喃-3-基取代的吲哚。在这些反应过程中，通过一锅操作很容易实现了稠合的cr啶骨架的多米诺结构以及同时形成的两个新环。该过程是容易的，避免了费时和昂贵的合成，繁琐的后处理和前体纯化。
• One-Pot Synthesis of 3-Functionalized 4-Hydroxycoumarin under Catalyst-Free Conditions
  作者：Yang Gao、Guo-Ning Zhang、Juxian Wang、Xiaoguang Bai、Yiliang Li、Yucheng Wang

  DOI：10.3390/molecules23010235

  日期：——

  A concise and efficient one-pot synthesis of 3-functionalized 4-hydroxycoumarin derivatives via a three-component domino reaction of 4-hydroxycoumarin, phenylglyoxal and 3-arylaminocyclopent-2-enone or 4-arylaminofuran-2(5H)-one under catalyst-free and microwave irradiation conditions is described. This synthesis involves a group-assisted purification process, which avoids traditional recrystallization

  通过 4-羟基香豆素、苯基乙二醛和 3-芳基氨基环戊-2-烯酮或 4-芳基氨基呋喃-2(5H)-one 的三组分多米诺反应，简洁高效地一锅法合成 3-官能化 4-羟基香豆素衍生物描述了无和微波辐射条件。该合成涉及基团辅助纯化过程，避免了传统的重结晶和色谱纯化方法。
• Supported molybdenum on graphene oxide/Fe3O4: An efficient, magnetically separable catalyst for one-pot construction of spiro-oxindole dihydropyridines in deep eutectic solvent under microwave irradiation
  作者：Mo Zhang、Yu-Heng Liu、Ze-Ren Shang、Hai-Chuan Hu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.09.028

  日期：2017.1

  Magnetically separable graphene oxide supported molybdenum (Fe3O4/GO-Mo) nanoparticles were prepared and characterized by X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), and vibrating sample magnetometry (VSM) techniques. The synthesized heterogeneous material was found to exhibit high catalytic activity

  磁性可分离的氧化石墨烯负载的钼（Fe 3 O 4/ GO-Mo）纳米粒子的制备和表征，包括X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和振动样品磁强度（VSM）技术。发现合成异质材料在微波辐射下，用氯化胆碱（ChCl）/脲作为绿色溶剂，在靛红，丙二腈和苯胺内酯的一锅，三组分反应中显示出高催化活性。它提供了一种高效，高产率地合成螺并吲哚二氢吡啶的有效方法。催化系统可以成功地重复使用八次，而催化性能的下降很小。
• Manganese ferrite nanoparticle catalyzed tandem and green synthesis of spirooxindoles
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Zahra Rashid、Amir-Hassan Zarnani、Hossein Naeimi

  DOI：10.1039/c4ra05756b

  日期：——

  PEG-400 as a nontoxic, green and reusable solvent was used for the synthesis of novel spiro-furo-pyridine-indoline-carbonitriles in the presence of a magnetically recoverable nanocatalyst.

  使用PEG-400作为无毒、绿色和可重复使用的溶剂，在具有可磁性回收的纳米催化剂存在下合成了新型螺环呋喃吡啶-吲哚-腈化合物。
• New domino heteroannulation of enaminones: synthesis of diverse fused naphthyridines
  作者：Jing Li、Yan Yu、Man-Su Tu、Bo Jiang、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1039/c2ob25349f

  日期：——

  three-component reaction of aldehyde, 2-aminoprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile and enaminone in EtOH using EtONa as a base. During these reaction processes, the domino construction of fused naphthyridine skeleton with concomitant formation of two new pyridine rings was readily achieved via base promoted three-component reactions in a one-pot operation. The procedures are facile, avoiding time-consuming

  通过醛的三组分反应合成了一系列新的多官能化稠合萘啶衍生物，2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三碳腈 和烯胺 乙醇以EtONa为基础。在这些反应过程中，通过一锅操作中的碱促进的三组分反应很容易实现稠合的萘啶骨架的多米诺结构以及同时形成的两个新的吡啶环。该过程是容易的，避免了费时且昂贵的合成，繁琐的后处理和前体纯化。