2-furan-2-yl-5-methylamino-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid | 1620093-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-furan-2-yl-5-methylamino-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-5-(methylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid；2-(furan-2-yl)-5-(methylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid
• CAS: 1620093-70-0
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₃
• 分子量: 259.224
• InChiKey: DYSUREWISUEKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan-2-yl-5-methylamino-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到2-furan-2-yl-5-methylamino-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid [2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶作为腺苷受体拮抗剂：在8位修饰以达到对A 3腺苷受体亚型的选择性

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶是开发腺苷受体拮抗剂的有前途的平台。在这里，我们试图研究[1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶衍生物的8位上的取代基对人A 3腺苷受体亚型的亲和力和选择性的影响。特别是，我们引入了酯和酰胺，主要具有苄基性质。另外，设计了一系列的5-取代的[1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶，以完成结构-活性关系分析。这些新化合物中的几种显示出对人A 3的亲和力在低纳摩尔范围内的腺苷受体，该系列中最有效的衍生物将4-乙基苄基酯带到8位（化合物18， hA 3 AR K i  = 1.21 nM）。在人A 1，A 2A和A 3腺苷受体模型内部对合成化合物进行的对接研究显示出相似的结合模式，与反向激动剂ZM-241,385的典型晶体学结合模式相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.042
• 作为产物：
  描述：

  sodium 5-(ethoxycarbonyl)-2-(methylthio)-4-oxo-4H-pyrimidin-3-ide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 六甲基二硅氧烷 、 四磷十氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-furan-2-yl-5-methylamino-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶的位置5和8的支架装饰，以探讨对腺苷受体的拮抗作用：初步的结构-活性关系研究

  摘要：

  探索了新型5,8-二取代-1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶作为腺苷受体（ARs）拮抗剂的结构-活性关系（SAR）。所有合成的化合物都显示对hA 2A和hA 3 AR的亲和力，具体取决于5和8位的取代方式。特别地，在在8所导致有效的和相当选择性的HA与乙氧羰基5-位上的游离氨基2A拮抗剂（化合物12：HA 2A AR ķ我= 3.32纳米; HA 1 /公顷2A = 55.6; HA 2A /小时3= 0.01），而在5位上引入甲基氨基官能团则在hA 3 AR上产生了良好的结合特性（化合物23：hA 3 AR K i = 4.14 nM，hA 1 / hA 3 = 236; hA 2A / hA 3 = 25）。通过计算机内受体驱动的方法，我们确定了在1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶（TP）支架的5和8位上取代的最有利取向，因此，我们已经阐明了观察到的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm500752h