4-苯胺基呋喃-2(5H)-酮 | 22273-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯胺基呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: 4-(phenylamino)furan-2(5H)-one
• 英文别名: N-phenyl tetronamide；4-anilino-5H-furan-2-one；4-Anilino-5H-furan-2-on；4-(N-phenylamino)-2(5H)-furanone；4-Anilinofuran-2(5H)-one；3-anilino-2H-furan-5-one
• CAS: 22273-65-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00204504
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CMEWGTYCQMDKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯胺基呋喃-2(5H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-[(二甲基氨基)甲基]-4-[甲基(苯基)氨基]-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  2(3H)- and 2(5H)-Furanones. III. An Efficient Synthesis and the Eschenmoser-Mannich Reaction of N-Substituted 4-Amino-2(5H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4594
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(phenyl-amino)-2-butendioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到4-苯胺基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  作为模型伯胺潜在前药的烯胺酮的水解机理和结构-稳定性关系

  摘要：

  这项工作的目的是研究烯胺酮（伯胺和1,3-二羰基化合物之间形成的一类烯胺）的化学性质和结构稳定性关系，并评估其作为伯胺前药的潜在用途。发现烯胺酮的酸催化降解对用于形成烯胺酮的1，3-二羰基化合物的结构的微小差异非常敏感，但是对烯胺酮的胺部分的变化相对不敏感。发现烯胺酮水解的速率和1，3-二羰基化合物的pKa之间存在相关性，这表明烯胺酮水解的速率控制步骤是质子烯在烯胺酮的乙烯基碳上的加成。与环1形成的烯胺 3-二羰基化合物比用结构相似的无环化合物形成的化合物明显更稳定。仅基于化学稳定性的考虑，烯胺酮作为伯胺的前药似乎不适合作为候选药物。但是，有证据表明，在胺和1，3-酮酸酯或内酯之间形成的烯胺酮可能会受到酶催化的降解。可能需要进行进一步的研究，以设计因触发酶促反应而失稳的烯胺酮（该酶导致共轭损失）（例如，酯或内酯水解或氧化/还原事件）。在胺和1，3-酮酸酯或内酯之间形成的烯胺酮可能会受到酶催

  DOI：

  10.1002/jps.2600790213

文献信息

• Polyalkoxybenzenes from Plants. 5. Parsley Seed Extract in Synthesis of Azapodophyllotoxins Featuring Strong Tubulin Destabilizing Activity in the Sea Urchin Embryo and Cell Culture Assays
  作者：Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Oleg R. Malyshev、Mikhail M. Raihstat、Fabian Fuchs、Anne Stielow、Margareta Lantow、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Nikolay S. Zefirov、Sergei A. Kuznetsov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jm200737s

  日期：2011.10.27

  targeted molecules were evaluated in vivo in a phenotypic sea urchin embryo assay for antimitotic and tubulin destabilizing activity. The most active compounds identified by the in vivo sea urchin embryo assay featured myristicin-derived ring E (4e, 6e, and 8e). These molecules were determined to be more potent than podophyllotoxin. Cytotoxic effects of selected molecules were further confirmed and evaluated

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。
• A facile synthesis of the 4-aza-analogs of 1-arylnaphthalene lignans chinensin, justicidin B, and Taiwanin C
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Masatsugu Kobayashi、Masamoto Fukuyo、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10204-0

  日期：1997.12

  tetronic acid (2) or 1,3-cyclopentanedione (3) produced anilinolactones 4a-d and anilinocyclopentenone 5a, respectively, which were then condensed with benzaldehydes to yield 4-aza-1-arylnaphthalene lignan analogs 6–19.

  苯胺1a-d与tetronic酸（2）或1,3-环戊二酮（3）反应分别生成苯胺内酯4a-d和苯胺基环戊烯酮5a，然后与苯甲醛缩合生成4-氮杂-1-芳基萘木脂素类似物6 –19。
• Supported molybdenum on graphene oxide/Fe3O4: An efficient, magnetically separable catalyst for one-pot construction of spiro-oxindole dihydropyridines in deep eutectic solvent under microwave irradiation
  作者：Mo Zhang、Yu-Heng Liu、Ze-Ren Shang、Hai-Chuan Hu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.09.028

  日期：2017.1

  Magnetically separable graphene oxide supported molybdenum (Fe3O4/GO-Mo) nanoparticles were prepared and characterized by X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), and vibrating sample magnetometry (VSM) techniques. The synthesized heterogeneous material was found to exhibit high catalytic activity

  磁性可分离的氧化石墨烯负载的钼（Fe 3 O 4/ GO-Mo）纳米粒子的制备和表征，包括X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和振动样品磁强度（VSM）技术。发现合成异质材料在微波辐射下，用氯化胆碱（ChCl）/脲作为绿色溶剂，在靛红，丙二腈和苯胺内酯的一锅，三组分反应中显示出高催化活性。它提供了一种高效，高产率地合成螺并吲哚二氢吡啶的有效方法。催化系统可以成功地重复使用八次，而催化性能的下降很小。
• Manganese ferrite nanoparticle catalyzed tandem and green synthesis of spirooxindoles
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Zahra Rashid、Amir-Hassan Zarnani、Hossein Naeimi

  DOI：10.1039/c4ra05756b

  日期：——

  PEG-400 as a nontoxic, green and reusable solvent was used for the synthesis of novel spiro-furo-pyridine-indoline-carbonitriles in the presence of a magnetically recoverable nanocatalyst.

  使用PEG-400作为无毒、绿色和可重复使用的溶剂，在具有可磁性回收的纳米催化剂存在下合成了新型螺环呋喃吡啶-吲哚-腈化合物。
• Enantioselective Construction of Cyclic Enaminone-Based 3-Substituted 3-Amino-2-oxindole Scaffolds<i>via</i>Catalytic Asymmetric Additions of Isatin-Derived Imines
  作者：Lu-Jia Zhou、Yu-Chen Zhang、Fei Jiang、Guofeng He、Jingjing Yan、Han Lu、Shu Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600508

  日期：2016.10.6

  bioactivity has been developed via chiral phosphoric acid‐catalyzed enantioselective addition reactions of cyclic enaminones to isatin‐derived imines, which afforded a series of cyclic enaminone‐based 3‐substituted 3‐amino‐2‐oxindoles in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 97% ee). The investigation of the reaction mechanism suggested that it was facilitated by a dual hydrogen‐bonding

  通过手性磷酸催化环烯胺酮与靛红衍生的亚胺的对映选择性加成反应，开发了具有潜在生物活性的基于环烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚骨架的第一个催化不对称结构。高产率和优异对映选择性的基于环状烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚（高达99％收率，97％ee））。对反应机理的研究表明，两个底物与手性磷酸之间的双重氢键激活模式促进了反应机理。此外，该方法还可以用于大规模合成，同时保持对映体选择性。这种方法不仅为基于环烯胺酮的3-取代的3-氨基-2-氧代吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的方法，而且通过使用富电子的方法丰富了对源自靛红亚胺的催化不对称加成反应的研究。烯烃作为亲核试剂。更重要的是，对某些选定产品的细胞毒性的初步评估表明，两种对映纯化合物对A549、786-0，ECA109和BT474癌细胞系均表现出中度至强细胞毒性。